2-<3,4-Dihydroxy-phenyl>-chromen-7-on, Anhydro-7,3',4'-trihydroxy-flaven-(4 oder 2)-ol | 92439-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-<3,4-Dihydroxy-phenyl>-chromen-7-on, Anhydro-7,3',4'-trihydroxy-flaven-(4 oder 2)-ol
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chromen-7-one
• CAS: 92439-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: PORSUXNBDMJHCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,4-Dihydroxy-phenyl>-chromen-7-on, Anhydro-7,3',4'-trihydroxy-flaven-(4 oder 2)-ol 在 1,1-二苯-2-苦基肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-3-hydroxy-chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Dangles, Olivier; Fargeix, Guillaume; Dufour, Claire, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 8, p. 1653 - 1663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4',7-trihydroxyflavylium 在 β-环糊精 作用下， 以10%的产率得到2-<3,4-Dihydroxy-phenyl>-chromen-7-on, Anhydro-7,3',4'-trihydroxy-flaven-(4 oder 2)-ol
  参考文献：
  名称：

  Effect of β-cyclodextrin on the chemistry of 3′,4′,7-trihydroxyflavylium

  摘要：

  对涉及3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮的化学反应网络与pH值的关系进行了研究，并确定了在存在和不存在β-环糊精的情况下所有的速率常数和平衡常数。β-环糊精增加了黄酮阳离子水合生成半缩醛的速率常数，并降低了反向速率常数（脱水）。在不存在和存在β-环糊精的情况下，通过照射反式查尔酮形成黄酮阳离子的量子产率分别从0.023增加到0.055。通过ROESY对3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮和β-环糊精之间的包合复合物进行了核磁共振光谱表征，并提出了一个结构，其中3⁵和4⁵位置的羟基取代基与β-环糊精的内表面相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3nj00588g

文献信息

• Dangles, Olivier; Fargeix, Guillaume; Dufour, Claire, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 8, p. 1653 - 1663
  作者：Dangles, Olivier、Fargeix, Guillaume、Dufour, Claire

  DOI：——

  日期：——
• Effect of β-cyclodextrin on the chemistry of 3′,4′,7-trihydroxyflavylium
  作者：Nuno Basílio、Ana Fernandes、Victor de Freitas、Sandra Gago、Fernando Pina

  DOI：10.1039/c3nj00588g

  日期：——

  The pH dependence of the network of chemical reactions involving 3′,4′,7-trihydroxyflavylium was studied and all the rate and equilibrium constants were determined in the presence and absence of β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin increases the rate constant of the flavylium cation hydration to give the hemiketal and decreases the reverse rate constant (de-hydration). The quantum yield of the flavylium cation formation from irradiation of the trans-chalcone increases from 0.023 to 0.055, respectively, in the absence and presence of β-cyclodextrin. NMR spectral characterization of the inclusion complex between 3′,4′,7-trihydroxyflavylium and β-cyclodextrin was performed by ROESY and suggests a structure in which the hydroxyl substituents at positions 3′ and 4′ interact with the internal surface of the β-cyclodextrin.

  对涉及3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮的化学反应网络与pH值的关系进行了研究，并确定了在存在和不存在β-环糊精的情况下所有的速率常数和平衡常数。β-环糊精增加了黄酮阳离子水合生成半缩醛的速率常数，并降低了反向速率常数（脱水）。在不存在和存在β-环糊精的情况下，通过照射反式查尔酮形成黄酮阳离子的量子产率分别从0.023增加到0.055。通过ROESY对3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮和β-环糊精之间的包合复合物进行了核磁共振光谱表征，并提出了一个结构，其中3⁵和4⁵位置的羟基取代基与β-环糊精的内表面相互作用。