[(S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: WVXRAFOPTSTNLL-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 在 adenosine deaminase 水 作用下， 以33%的产率得到2',3'-二脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核苷的新合成方法可用于辅助化疗

  摘要：

  由L-谷氨酸以高光学纯度制备二脱氧核苷。活化的2，3-二脱氧戊呋喃糖酶与甲硅烷基化的嘌呤或嘧啶之间的缩合反应提供了可分离的双脱氧核苷的β/α混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80265-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核苷的新合成方法可用于辅助化疗

  摘要：

  由L-谷氨酸以高光学纯度制备二脱氧核苷。活化的2，3-二脱氧戊呋喃糖酶与甲硅烷基化的嘌呤或嘧啶之间的缩合反应提供了可分离的双脱氧核苷的β/α混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80265-8

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDES FOR CYTOKINE INDUCTION
  申请人：Invivogen

  公开号：EP3505527A1

  公开（公告）日：2019-07-03

  The present invention concerns compounds of Formula (I) or Formula (II). wherein X2 is H or F; Z1 and Z2 are independently O or S; R1 and R2 are independently H or an enzyme-labile group which, together with the oxygen atom or sulfur atom to which it is attached, provides OH or SH in vivo such as pivaloyloxymethyl or acyloxybenzyl group; A1 is O-R3 or NH-R3; A2 is O-R3' or NH-R3'; B1 is H, NH-R4 or an halogen such as F, Cl, Br, I; B2 is H, NH-R4' or an halogen such as F, Cl, Br, I; R3, R3', R4 and R4' are independently H or an enzyme-labile group which, together with the oxygen atom or sulfur atom to which it is attached, provides OH or NH2 in vivo such as pivaloyloxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, tautomer or solvate thereof, except a compound of Formula (I) wherein X2 = F, Z1 = Z2= O, R1 = R2= R3= H, A2 = OH and B2 = H. The invention also concerns pharmaceutical compositions comprising said cyclic dinucleotide, as well as their use in the treatment of a bacterial infection, a viral infection or a cancer.

  本发明涉及式（I）或式（II）化合物。 其中 X2 是 H 或 F；Z1 和 Z2 独立地是 O 或 S；R1 和 R2 独立地是 H 或与所连接的氧原子或硫原子一起在体内提供 OH 或 SH 的酶抑制基团，例如新戊酰氧基甲基或酰氧基苄基；A1 是 O-R3 或 NH-R3；A2 是 O-R3' 或 NH-R3'；B1是H、NH-R4或卤素，如F、Cl、Br、I； B2是H、NH-R4'或卤素，如F、Cl、Br、I； R3、R3'、R4和R4'独立地是H或与所连接的氧原子或硫原子一起在体内提供OH或NH2的酶抑制基，如新戊酰氧基甲基、 或其药学上可接受的盐、立体异构体、同分异构体或溶媒、 式（I）化合物除外，其中 X2 = F，Z1 = Z2= O，R1 = R2= R3= H，A2 = OH 和 B2 = H。 本发明还涉及包含上述环二核苷酸的药物组合物，以及它们在治疗细菌感染、病毒感染或癌症中的用途。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING EXPRESSION OF LDHA
  申请人：Dicerna Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200283775A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  This disclosure relates to oligonucleotides, compositions and methods useful for reducing LDHA expression, particularly in hepatocytes.
• US6040297A
  申请人：——

  公开号：US6040297A

  公开（公告）日：2000-03-21
• A new synthesis of 2′,3′-dideoxynucleosides for aids chemotherapy
  作者：Vittorio Farina、Daniel A. Benigni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80265-8

  日期：1988.1

  Dideoxynucleosides were prepared in high optical purity from L-glutamic acid. The condensation reactions between activated 2,3-dideoxypentofuranoses and silylated purines or pyrimidines afforded separable β/α mixtures of dideoxynucleosides.

  由L-谷氨酸以高光学纯度制备二脱氧核苷。活化的2，3-二脱氧戊呋喃糖酶与甲硅烷基化的嘌呤或嘧啶之间的缩合反应提供了可分离的双脱氧核苷的β/α混合物。