dimethyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,2-dicarboxylate | 52414-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 3-benzoyl-pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 52414-93-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 388.379
• InChiKey: VHFRXOFDQYKSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,10bR)-3-Benzoyl-1,10b-dihydro-pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dimethyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉和邻苯二甲酰苯酞与DMAD的主要环加合物

  摘要：

  初级cycloadducts顺- 2和反式- 6单取代cycloimmonium phenacylides的1和5与DMAD已经获得了第一次。它们立体特异性和区域专一异构化通过质子重排二氢衍生物顺式- 3和反式- 7分别。吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉的新杂环系统由一系列衍生物（8a – f）举例说明。乙基（8b）和异丙基（8c）酯通过1 H NMR显示出螺旋手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01803-2

文献信息

• New Pyrrolo[2,1-a]phthalazine Derivatives by One-Pot Three-Component Synthesis
  作者：Florea Dumitrascu、Miron Caproiu、Florentina Georgescu、Bogdan Draghici、Marcel Popa、Emilian Georgescu

  DOI：10.1055/s-0030-1258035

  日期：2010.10

  The synthesis of the pyrrolo[2,1-a]phthalazine derivatives was performed by an efficient one-pot three-component reaction starting from phthalazine, 2-bromoacetophenones and nonsymmetrical and symmetrical acetylenic dipolarophiles in 1,2-epoxybutane as both reaction medium and HBr scavenger. The structure of the compounds was assigned by IR and NMR spectroscopy.

  吡咯并 [2,1-a] 酞嗪衍生物的合成是通过高效的一锅三组分反应进行的，从酞嗪、2-溴苯乙酮和不对称和对称的炔属偶极体在 1,2-环氧丁烷中作为反应介质和HBr 清除剂。化合物的结构通过红外光谱和核磁共振光谱确定。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines by 1,3-dipolar cycloaddition of phthalazinium<i>N</i>-ylides with alkenes in the presence of tetrakis-pyridine cobalt (II) dichromate
  作者：Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570370524

  日期：2000.9

  10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine (8), prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of 2-phenacyl phthalazinium bromide (6a) with acrylonitrile (7a), can be aromatized by tetrakis-pyridine cobalt (II) dichromate (TPCD) to give 1-cyano-3-benzoylpyrrolo[2,1-α]phthalazine (9a) in good yield. Furthermore, a general and convenient one-pot procedure for preparation of pyrrolo[2,1-α]phthalazines (9a-p) was developed

  我们在此首次描述了通过2-的1,3-偶极环加成反应制得的1-氰基-3-苯甲酰基-1,2,3,10b-四氢吡咯并[2,1- a ]酞嗪（8）。苯甲酰酞菁溴化物（6a）与丙烯腈（7a）可以用重铬酸四（2-吡啶）吡啶钴（II）（TPCD）进行芳构化，以高收率得到1-氰基-3-苯甲酰基吡咯并[2,1-α]酞嗪（9a） 。此外，一般的和方便的一锅法用于制备吡咯并[2,1-α]酞嗪（9A-P ）通过phthala zinium的1,3-偶极环加成开发Ñ -ylides（6A-C ）与烯烃（7a-g）在TPCD存在下。
• Primary cycloadducts of 1,10-phenanthrolinium and phthalazinium phenacylides with DMAD
  作者：Florea Dumitraşcu、Carmen Irena Mitan、Constantin Drăghici、Miron Teodor Căproiu、Dan Răileanu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01803-2

  日期：2001.11

  regiospecifically by prototropic rearrangement to dihydro derivatives cis-3 and trans-7, respectively. The new heterocyclic system of pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline was illustrated by a series of derivatives (8a–f). The ethyl (8b) and isopropyl (8c) esters exhibit helical chirality by 1H NMR.

  初级cycloadducts顺- 2和反式- 6单取代cycloimmonium phenacylides的1和5与DMAD已经获得了第一次。它们立体特异性和区域专一异构化通过质子重排二氢衍生物顺式- 3和反式- 7分别。吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉的新杂环系统由一系列衍生物（8a – f）举例说明。乙基（8b）和异丙基（8c）酯通过1 H NMR显示出螺旋手性。