2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-imidazole-4,4-dione | 115012-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-imidazole-4,4-dione
• 英文别名: tert-butyl-(1-methyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(1-methyl-4,5-dioxoimidazolidin-2-ylidene)carbamate
• CAS: 115012-06-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: LJZKDKGQLKGZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-imidazole-4,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-imino-1-methylimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二酮：合成和 Dimroth 型重排为肌酸（2-甲基-氨基-1H-咪唑-4,5-二酮）

  摘要：

  用 BOC-ON 处理肌酐得到 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one，用乙酸汞 (II) 将其氧化为相应的 1H-imidazole-4， 5-二酮。对该二酮的氨基进行脱保护得到标题化合物 4，该化合物在弱酸性条件下进行了简单的 Dimroth 型重排，得到肌酸，从而证明 4 是形成肌酸的关键中间体各种起始材料。讨论了这些化合物之间的平衡。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4115
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-imidazole-4,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二酮：合成和 Dimroth 型重排为肌酸（2-甲基-氨基-1H-咪唑-4,5-二酮）

  摘要：

  用 BOC-ON 处理肌酐得到 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one，用乙酸汞 (II) 将其氧化为相应的 1H-imidazole-4， 5-二酮。对该二酮的氨基进行脱保护得到标题化合物 4，该化合物在弱酸性条件下进行了简单的 Dimroth 型重排，得到肌酸，从而证明 4 是形成肌酸的关键中间体各种起始材料。讨论了这些化合物之间的平衡。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4115

文献信息

• Chemical Investigation of the Calcareous Marine Sponge Pericharax heteroraphis, Clathridine-A Related Derivatives Isolation, Synthesis and Osteogenic Activity
  作者：Capucine Jourdain de Muizon、Céline Moriou、Marceau Levasseur、David Touboul、Bogdan I. Iorga、Hristo Nedev、Elsa Van Elslande、Pascal Retailleau、Sylvain Petek、Eric Folcher、Arnaud Bianchi、Mireille Thomas、Solène Viallon、Sylvie Peyroche、Sarah Nahle、Marthe Rousseau、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.3390/md22050196

  日期：——

  A-related metabolites 3–6 and the homodimeric complex (clathridine A)2 Zn2+ (9), together with the new unstable heterodimeric complex (clathridine A–clathridimine)Zn2+ (10). With the presence of the zinc complexes annotated through the LC-MS analysis of the crude extract changing due to the instability of some metabolites and complexes constituting the mixture, we combined the isolation of the predicted

  通过筛选一组海洋生物来鉴定刺激软骨内骨形成的先导分子，结果发现钙质海绵 Pericharax hetolaphis 在软骨内分化过程中表现出显着的活性。在进一步的分子网络分析、去复制和化学分级分离中，产生了已知的笼形蛋白 A 相关代谢物 3-6 和同二聚体复合物 (笼形蛋白 A)2 Zn2+ (9)，以及新的不稳定异二聚体复合物 (笼形蛋白 A-笼形蛋白)Zn2+ ( 10）。通过粗提物的 LC-MS 分析注释锌络合物的存在，由于构成混合物的一些代谢物和络合物的不稳定性而发生变化，我们将预测分子的分离与其合成结合起来，以确认其结构和了解他们的反应性。有趣的是，我们还发现了大量污染物苯并三唑 BTZ (7) 及其半二聚体 (BTZ)2CH2 (8)，已知它们会与过渡金属形成络合物，用于防止水中腐蚀。合成所有分离的2-氨基咪唑衍生物和复合物不仅是为了结构确认和化学理解，而且是为了进一步研究它们
• YAMAMOTO, HIROSHI;OHIRA, CHIKARA;ASO, TOSHIAKI;PFLEIDERER, WOLFGANG, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4115-4120
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、OHIRA, CHIKARA、ASO, TOSHIAKI、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-1-methyl-1<i>H</i>-imidazole-4,5-dione: Synthesis and the Dimroth Type Rearrangement to Creatone (2-Methyl-amino-1<i>H</i>-imidazole-4,5-dione)
  作者：Hiroshi Yamamoto、Chikara Ohira、Toshiaki Aso、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1246/bcsj.60.4115

  日期：1987.11

  gave 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, which was oxidized with mercury(II) acetate to the corresponding 1H-imidazole-4,5-dione. Deprotection of the amino group of this dione afforded the title compound 4, which in turn was shown to undergo a facile, Dimroth-type rearrangement under weakly acidic conditions to give creatone, thus proving 4 to be the key intermediate in

  用 BOC-ON 处理肌酐得到 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one，用乙酸汞 (II) 将其氧化为相应的 1H-imidazole-4， 5-二酮。对该二酮的氨基进行脱保护得到标题化合物 4，该化合物在弱酸性条件下进行了简单的 Dimroth 型重排，得到肌酸，从而证明 4 是形成肌酸的关键中间体各种起始材料。讨论了这些化合物之间的平衡。