2-methylamino-1H-imidazole-4,5-dione | 77350-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylamino-1H-imidazole-4,5-dione
• 英文别名: 2-Methyliminoimidazolidine-4,5-dione；2-methyliminoimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 77350-26-6
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• 分子量: 127.103
• InChiKey: RYNDRPIGKFQDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-1H-imidazole-4,5-dione 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, HIROSHI;TAKAHASHI, TOSHIHIRO;INOKAWA, SABURO, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1067-1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylamino-3,5-dihydro-imidazol-4-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到2-methylamino-1H-imidazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Methylamino-4,5-imidazoledione. A Revised Structure for Creatone, Methylparabanic Acid Imide, and (3-Methylguanidino)glyoxylic Acid

  摘要：

  在 pKa 值（0.62 和 7.87）和光谱的基础上，用修订后的配方 2-甲基氨基-1H-咪唑-4,5-二酮取代了之前介绍的肌酸的 Hg(OAc)2 氧化产物、甲基胍和草酸二乙酯的缩合产物以及 1-甲基-2-氨基二氢嘧啶的过酸氧化产物的结构。讨论了这种受热力学控制的产品与之前配方之间的平衡关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1912

文献信息

• 2-Amino-1-methyl-1<i>H</i>-imidazole-4,5-dione: Synthesis and the Dimroth Type Rearrangement to Creatone (2-Methyl-amino-1<i>H</i>-imidazole-4,5-dione)
  作者：Hiroshi Yamamoto、Chikara Ohira、Toshiaki Aso、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1246/bcsj.60.4115

  日期：1987.11

  gave 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, which was oxidized with mercury(II) acetate to the corresponding 1H-imidazole-4,5-dione. Deprotection of the amino group of this dione afforded the title compound 4, which in turn was shown to undergo a facile, Dimroth-type rearrangement under weakly acidic conditions to give creatone, thus proving 4 to be the key intermediate in

  用 BOC-ON 处理肌酐得到 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one，用乙酸汞 (II) 将其氧化为相应的 1H-imidazole-4， 5-二酮。对该二酮的氨基进行脱保护得到标题化合物 4，该化合物在弱酸性条件下进行了简单的 Dimroth 型重排，得到肌酸，从而证明 4 是形成肌酸的关键中间体各种起始材料。讨论了这些化合物之间的平衡。
• Creatones A and B. Revision of the Structure for the Product of Oxidation of Creatinine and Creatine
  作者：Ko Nakamura、Chikara Ohira、Hiroshi Yamamoto、Wolfgang Pfleiderer、Kazuharu Ienaga

  DOI：10.1246/bcsj.63.1540

  日期：1990.5

  The structure for a product of the oxidation of creatinine is revised to be N-(N′-methylamidino)oxamic acid (4). Acyclic product 4 and its cyclic product, 2-amino-1-methyl-4,5-imidazoledione, are coined as creatones B and A, respectively. The first synthesis of 2-methylamino-4,5-imidazoledione is also described.

  肌酐氧化产物的结构被修改为 N-(N'-methylamidino)oxamic acid (4)。无环产物 4 及其环状产物 2-amino-1-methyl-4,5-imidazoledione 分别称为肌酸 B 和 A。还描述了 2-甲基氨基-4,5-咪唑二酮的首次合成。
• Yamamoto, Hiroshi; Takahashi, Toshihiro; Inokawa, Saburo, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1067 - 1070
  作者：Yamamoto, Hiroshi、Takahashi, Toshihiro、Inokawa, Saburo

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA, KO;OHIRA, CHIKARA;YAMAMOTO, HIROSHI;PELEIDERER, WOLFGANG;IENAGA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1540-1542
  作者：NAKAMURA, KO、OHIRA, CHIKARA、YAMAMOTO, HIROSHI、PELEIDERER, WOLFGANG、IENAGA+

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, HIROSHI;OHIRA, CHIKARA;ASO, TOSHIAKI;PFLEIDERER, WOLFGANG, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4115-4120
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、OHIRA, CHIKARA、ASO, TOSHIAKI、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——