Z-L-Ala-Gly-Bt | 1260405-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ala-Gly-Bt
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[2-(benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1260405-54-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₄
• 分子量: 381.391
• InChiKey: VIVDFJLXPBDXMY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Ala-Gly-Bt 在 N-甲基吗啉 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以87%的产率得到(S)-2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)ethanethioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Thioacids from N-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  Protected amino/peptide thioacids have been synthesized in pure form in excellent yields and with retention of chirality by using protected aminoacyl- and peptidoylbenzotriazoles as active intermediates.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340292
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-Bt 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Z-L-Ala-Gly-Bt
  参考文献：
  名称：

  S-半胱氨酸半胱氨酸肽经5、11和14元环过渡态化学连接形成天然肽‡

  摘要：

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游

  DOI：

  10.1021/jo1015757

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel 4-(2-aminoethyl)benzenesulfonamide-dipeptide conjugates
  作者：Hasan Küçükbay、Nesrin Buğday、F. Zehra Küçükbay、Emanuela Berrino、Gianluca Bartolucci、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.003

  日期：2019.3

  incorporating dipeptide were synthesized by facile acylation through benzotriazole mediated reactions and their structures were identified by 1H NMR, 13C NMR, MS and FT-IR spectroscopic techniques and elemental analysis. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity of the new compounds was assessed against four human (h) isoforms, hCA I, hCA II, hCA IV and hCA XII. Most of the synthesized

  通过苯并三唑介导的反应进行酰化反应，合成了三十种新的二肽磺酰胺衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS和FT-IR光谱技术及元素分析鉴定了其结构。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）同工型hCA I，hCA II，hCA IV和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物在体外均表现出优异的性能碳酸酐酶的抑制特性可与临床使用的药物乙酰唑酰胺（AAZ）媲美。新的未保护的二肽-磺酰胺结合物显示出非常有效的抑制活性，在针对II和XII的低纳摩尔范围内，作为hCA I和IV抑制剂的效果较差。与AAZ相比，三十种化合物中的四种还显示出对hCA XII的强抑制活性。
• Synthesis of Taurine-Containing Peptides, Sulfonopeptides, and <i>N</i>- and <i>O</i>-Conjugates
  作者：Peter Vertesaljai、Suvendu Biswas、Iryna Lebedyeva、Evan Broggi、Abdullah M. Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo500181g

  日期：2014.3.21

  Taurine-containing water-soluble peptidomimetics were designed and synthesized. N-terminal taurine acylations allowed synthesis of a number of taurine-containing peptides. N-protection of taurine with Cbz and SO2-activation with benzotriazole followed by coupling with various amino esters, dipeptides and nucleophiles provided taurine N- and O-conjugates and sulfonopeptides.
• Chemical Ligation of S-Scylated Cysteine Peptides to Form Native Peptides via 5-, 11-, and 14-Membered Cyclic Transition States
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Said A. El-Feky、Kapil Gyanda、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1021/jo1015757

  日期：2011.1.7

  5-membered cyclic transition states. Microwave irradiation of S-(Pg-α-aminoacyl)tripeptide 15 and S-(Pg-α-aminoacyl)tetrapeptide 17 in the presence of NaH2PO4/Na2HPO4 buffer solution at pH 7.8 achieved chemical ligations, involving intramolecular migrations of acyl groups, via 11- and 14-membered cyclic transition states from the S-atom of a cysteine residue to a peptide terminal amino group to form native

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游
• A Facile Synthesis of Thioacids from N-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Ravil Khaybullin、Siva Panda、Abdulrahman Al-Youbi

  DOI：10.1055/s-0033-1340292

  日期：——

  Protected amino/peptide thioacids have been synthesized in pure form in excellent yields and with retention of chirality by using protected aminoacyl- and peptidoylbenzotriazoles as active intermediates.