1-(indole-2-carbonyl)-1H-imidazole | 69808-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(indole-2-carbonyl)-1H-imidazole
• 英文别名: imidazole-1-yl-(1H-indole-2-yl)-methanone；imidazol-1-yl(1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 69808-63-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: HUZNIDANNTVLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(indole-2-carbonyl)-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 、 2-萘酚 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 chromeno[3,4-b]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(indole-2-carbonyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯系酰基肟的Cu（OAc）2引发的级联反应与吲哚，吲哚-2-醇和吲哚-2-羧酰胺

  摘要：

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00849

文献信息

• Structure−Affinity Relationship Study on <i>N</i>-[4-(4-Arylpiperazin-1-yl)butyl]arylcarboxamides as Potent and Selective Dopamine D₃ Receptor Ligands
  作者：Marcello Leopoldo、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Paola De Giorgio、Enza Lacivita、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1021/jm020952a

  日期：2002.12.1

  K(i)'s < 4.97 nM) endowed with high selectivity over D(2), D(4), 5-HT(1A), and alpha(1) receptors. In addition, N-[4-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-3-methoxybenzamide (27) and N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-7-methoxy-2-benzofurancarboxamide (41) appear to be valuable candidates for positron emission tomography (PET) because of their affinity values, lipophilicity properties

  苯甲酰胺PB12（N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺）（1）已被报告为有效的选择性多巴胺D（4）受体配体。修改搜索可能导致D（3）受体亲和力的结构特征。与N-1哌嗪环相连的芳环的变化导致鉴定出具有中等D（3）亲和力（K（i）= 145和31 nM的2-甲氧基苯基和2,3-二氯苯基衍生物（化合物6和13） ， 分别）。化合物1、6和13中的烷基烷基链伸长改善了对D（3）受体的结合亲和力，并降低了D（4）亲和力（化合物18-26）。在这些后一种化合物中，N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -3-甲氧基苯甲酰胺（19）进一步被替换为或 3-二氯苯基部分（化合物27-30）或3-甲氧基苯基环（化合物31-41）。通过这种方式，我们确定了几个高亲和力D（3）配体（0.13 nM
• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• Synthesis of pyrrole and indole quinoxalinone and oxazinone derivatives by intramolecular copper-catalyzed reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Roberto A. Rossi、Sandra E. Martín

  DOI：10.1039/c1ob05269a

  日期：——

  Intramolecular N-arylation of pyrrole and indole carboxamides and carboxylates linked with a pendant haloarene by Cu-catalyzed reactions to synthesize pyrrole and indole quinoxalinone and oxazinone derivatives is reported. The ring closure reactions were carried out by conventional heating and MW irradiation. The use of conventional heating affords moderate to good yields of the quinoxalinone and oxazinone

  分子内N-芳基化吡咯 和吲哚羧酰胺和羧酸盐与侧链卤代芳烃通过铜催化反应连接起来合成 吡咯 和 吲哚喹喔啉酮并报道了恶嗪酮衍生物。闭环反应通过常规加热和MW辐射进行。使用常规加热可获得中等至良好的喹喔啉酮和恶嗪酮衍生物的收率（34％至72％），而使用MW加热可获得最佳结果（41％至99％）。
• Cyclic indole and heteroindole derivatives and methods for making and using as pharmaceuticals
  申请人：Weinberger Heinz

  公开号：US20050267303A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention relates to novel, substituted, fused indole and heteroindole derivatives of the general formula I their tautomers, stereoisomers, mixtures and pharmaceutically acceptable salts, their synthesis and their use as pharmaceuticals, especially as anti-tumor agents, for mammals, especially for man.

  本发明涉及新颖的、取代的、融合的吲哚和杂吲哚衍生物，其一般式I的互变异构体、立体异构体、混合物和药用盐，它们的合成以及它们作为药物的用途，特别是作为抗肿瘤剂，用于哺乳动物，尤其是用于人类。
• Synthesis and Bioactivity of Novel Bis(heteroaryl)piperazine (BHAP) Reverse Transcriptase Inhibitors:  Structure−Activity Relationships and Increased Metabolic Stability of Novel Substituted Pyridine Analogs
  作者：Michael J. Genin、Toni J. Poel、Yoshihiko Yagi、Carolyn Biles、Irene Althaus、Barbara J. Keiser、Laurice A. Kopta、Jan M. Friis、Fritz Reusser、Wade J. Adams、Robert A. Olmsted,、Richard L. Voorman、Richard C. Thomas、Donna L. Romero

  DOI：10.1021/jm960269m

  日期：1996.1.1

  The major route of metabolism of the bis(heteroaryl)piperazine (BHAP) class of reverse transcriptase inhibitors (RTIs), atevirdine and delavirdine, is via oxidative N-dealkylation of the 3-ethyl- or 3-isopropylamino substituent on the pyridine ring. This metabolic pathway is also the predominant mode of metabolism of (alkylamino)piperidine BHAP analogs (AAP-BHAPs), compounds wherein a 4-(alkylamino)piperidine

  双（杂芳基）哌嗪（BHAP）类逆转录酶抑制剂（RTIs）阿替夫定和地拉夫定的主要代谢途径是通过吡啶环上的3-乙基或3-异丙基氨基取代基的氧化N-脱烷基作用。该代谢途径也是（烷基氨基）哌啶BHAP类似物（AAP-BHAP），其中4-（烷基氨基）哌啶取代BHAP的哌嗪环的化合物的主要代谢方式。新型AAP-BHAP具有抑制非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）抗性的重组HIV-1 RT和抗HIV-1 NNRTI抗性变体的能力。该报告描述了防止这种降解的方法，该方法包括用3-叔丁基氨基取代基或3-烷氧基取代基取代3-乙基-或3-异丙基氨基取代基。描述了这些类似物的合成，生物活性和代谢稳定性。大多数类似物在酶和细胞培养测定中保留抑制活性。通常，如在化合物10、20或21中，在吡啶环上的3-乙氧基或3-异丙氧基取代基导致增强的稳定性。3-叔丁基氨基取代基在AAP-BHAP系列类似物中有些益处，但在BHAP