N'-(3'-bromopropyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)acetamide | 1261480-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-(3'-bromopropyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)acetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3-bromopropylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1261480-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 295.176
• InChiKey: YFCPEZRSVOGKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3'-bromopropyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)acetamide 以 氯仿 为溶剂， 反应 218.0h， 以41%的产率得到2-((N-tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Isolation of 5,6-Dihydro-4H-1,3-Oxazine Hydrobromides by Autocyclization of N-(3-Bromopropyl)amides

  摘要：

  5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazine hydrobromides have been synthesized by the nucleophilic autocyclo-O-alkylation of N-(3-bromopropyl)amides under neutral conditions in chloroform. It is found that electron-donating amide alpha-substituents influence the autocyclization efficiency.

  DOI：

  10.1021/jo101955q
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以60%的产率得到N'-(3'-bromopropyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过病毒蛋白酶 Lbpro 催化的化学酶连接法快速合成泛素样蛋白 ISG15 工具

  摘要：

  来自口蹄疫病毒的蛋白酶 (Lb pro ) 可以将合成的甘氨酰化合物与 ISG15（干扰素刺激基因 15）连接，生成各种 ISG15 蛋白工具，用于细胞蛋白质组学研究，以及筛选和评估抗 SARS 的小分子-CoV-2 类木瓜蛋白酶 (PLpro)。该策略还可以合成ISG15修饰肽和Ub（泛素）/NEDD8（泛素样蛋白Nedd8）蛋白工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202206205

文献信息

• Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c1cc13515e

  日期：——

  Selective modification of the C-terminal amide in peptides to dihydrooxazine (a novel stable imidate isostere) by intramolecular nucleophilic cyclo-O-alkylation of the corresponding N-(3-bromopropyl)amides results in constraining of the C-terminal residue in natively disallowed conformations both in crystals and in solution.

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。
• Synthesis and Isolation of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-Oxazine Hydrobromides by Autocyclization of <i>N</i>-(3-Bromopropyl)amides
  作者：Damodara N. Reddy、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1021/jo101955q

  日期：2011.1.21

  5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazine hydrobromides have been synthesized by the nucleophilic autocyclo-O-alkylation of N-(3-bromopropyl)amides under neutral conditions in chloroform. It is found that electron-donating amide alpha-substituents influence the autocyclization efficiency.
• Expedient Synthesis of Ubiquitin‐like Protein ISG15 Tools through Chemo‐Enzymatic Ligation Catalyzed by a Viral Protease Lb ^pro
  作者：Tian Wang、Chuntong Li、Meijing Wang、Jiachen Zhang、Qingyun Zheng、Lujun Liang、Guochao Chu、Xiaolin Tian、Haiteng Deng、Wei He、Lei Liu、Jinghong Li

  DOI：10.1002/anie.202206205

  日期：2022.10.4

  A protease (Lbpro) from foot-and-mouth disease virus can ligate synthetic glycyl compounds to ISG15 (interferon-stimulated gene 15), generating various ISG15 protein tools for cellular proteomic studies, as well as screening and evaluation of small molecules against SARS-CoV-2 papain-like protease (PLpro). This strategy can also synthesize ISG15-modified peptide and Ub (ubiquitin)/NEDD8 (ubiquitin-like

  来自口蹄疫病毒的蛋白酶 (Lb pro ) 可以将合成的甘氨酰化合物与 ISG15（干扰素刺激基因 15）连接，生成各种 ISG15 蛋白工具，用于细胞蛋白质组学研究，以及筛选和评估抗 SARS 的小分子-CoV-2 类木瓜蛋白酶 (PLpro)。该策略还可以合成ISG15修饰肽和Ub（泛素）/NEDD8（泛素样蛋白Nedd8）蛋白工具。