(Z)-ethyl 2-bromo-4-methylpent-2-enoate | 102575-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-bromo-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-bromo-4-methyl-pent-2-enoate；ethyl (Z)-2-bromo-4-methylpent-2-enoate；α-Brom-β-isopropyl-acrylsaeure-ethylester；2-bromo-4-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester；2-Brom-4-methyl-pent-2-ensaeure-aethylester
• CAS: 102575-01-9
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: ZOYDSEIZZPAIBV-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromo-4-methylpent-2-enoate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到(E)-乙基4-甲基戊-2-烯酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (Z)-ethyl 2-bromo-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性卤代琥珀酰亚胺促进取代α-三烷基甲硅烷基-β-取代-α,β-不饱和酯的α-卤化

  摘要：

  NXS (X = Cl, Br) 介导的一系列 ( E )-α-三甲基甲硅烷基-β-烷基(芳基)-α,β-不饱和酯在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的卤化提供了 ( Z )-β-取代-α-卤代-α,β-不饱和酯产物的分离产率中等至高（58-90%），dr 值大于 20:1，并伴有烯烃立体化学的反转。假设反应过程包括最初的卤阳离子中间体，然后是区域选择性的 DMF 开环。随后的抗-E2-型伴随消除允许产物乙烯基溴和氯酯的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00876

文献信息

• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates from Mixtures of Brominated­ Ando Phosphonates
  作者：Reinhard Brückner、Thomas Olpp

  DOI：10.1055/s-2004-831166

  日期：——

  We prepared 69:31-11:89 mixtures of phosphonates 6b and 7b containing two phenoxy substituents, a CO 2 Et group, and 1 or 2 bromine atoms, respectively, at the interspersed methylene group. Deprotonating 64:36 mixtures of these reagents with NaH and adding a variety of aldehydes at 0 °C provided unsaturated α-bromoesters. Yields were typically 70-99% and E-selectivities (i.e. ester and β-substituent

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。
• Nield, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1146
  作者：Nield

  DOI：——

  日期：——