(1E,6E)-1,7-diphenyl-1,6-heptadiene-3,5-dione | 5638-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1,7-diphenyl-1,6-heptadiene-3,5-dione
• 英文别名: (1E,6E)-1,7-diphenylhepta-1,6-diene-3,5-dione；1,7-diphenyl-1,6-heptadiene-3,5-dione
• CAS: 5638-21-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: UXLWOYFDJVFCBR-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1,7-diphenyl-1,6-heptadiene-3,5-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1,7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Alnussieboldiana (BETULACEAE) 的化学成分。三、Yashabushiketols的合成和立体化学

  摘要：

  Dihydroyashabushiketol (2)，之前从 Alnus sieboldiana 的雄花中分离出来，是通过苯甲醛与乙酰丙酮缩合，然后加氢合成的。yashabushiketol (1) 和 2 的 C5 处的绝对构型已被确定为 S。反式双键和 1 中的羰基之间的几何结构被确定为 s-cis。同时鉴定了一种已知芳香族化合物的另外 11 种微量成分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1794
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 氧化硼 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1E,6E)-1,7-diphenyl-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素及其类似物的合成，光谱表征和热分析

  摘要：

  合成了姜黄素及其类似物，并通过UV，IR，NMR和FT-MS光谱数据进行了表征。化合物的热分析已使用非等温加热条件使用TG-DTG技术进行。Flynn-Wall-Ozawa和Kissinger-Akahira-Sunose等转化方法用于确定热分解姜黄素及其类似物的表观活化能（ E a）。该 Ë 一使用这些方法获得的值可作为参考，以Coats–Redfern方法确定最合适的动力学模型。建议一种可能的机理来解释热分解过程。根据TG-DTG数据，已计算出动力学参数，并将其用于评估化合物的热稳定性以及取代基对其热稳定性的影响。

  DOI：

  10.1007/s10973-017-6582-z

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Electrosynthesis of Dihydropyrano[4,3‐ <i>b</i> ]indoles Based on a Double Oxidative [3+3] Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Jinhwi Park、Eunsoo Yu、Jeongwoo Sim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/anie.202003364

  日期：2020.7.13

  methylene compounds followed by tandem 6π‐electrocyclization leading to the synthesis of dihydropyrano[4,3‐b ]indoles and 2,3‐dihydrofurans. The radical–radical cross‐coupling of the radical species generated by anodic oxidation combined with the cathodic generation of the base from O2 allows for mild reaction conditions for the synthesis of structurally complex heterocycles.

  氧化性[3 + 3]环加成反应为六元环形成提供了一条有效途径。该方法是基于吲哚/烯胺与活性亚甲基化合物的电化学氧化偶联，然后串联6π-电环化反应生成二氢吡喃并[4,3- b ]吲哚和2,3-二氢呋喃而实现的。阳极氧化产生的自由基与自由基从O 2产生的自由基之间的自由基交叉偶联为合成结构复杂的杂环提供了温和的反应条件。
• Method and compounds for cancer treatment utilizing NFkB as a direct or ultimate target for small molecule inhibitors
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060258752A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  A method is described for cancer treatment through NFκB inhibition. NFκB is a direct or ultimate target for small molecule inhibitors. These small molecule inhibitors are aimed at suppression of NFκB directly or by indirect suppression of IKK, SFK kinases, or other upstream kinases. The present invention includes small molecule inhibitors comprising three, five, and seven carbon unsaturated spacers having one or two carbonyls, flanked by substituted aryl rings. The small molecule inhibitors can be symmetrical or unsymmetrical.

  描述了一种通过NFκB抑制来治疗癌症的方法。NFκB是小分子抑制剂的直接或最终靶点。这些小分子抑制剂旨在通过直接抑制NFκB或通过间接抑制IKK、SFK激酶或其他上游激酶来抑制NFκB。本发明包括包含三、五和七碳不饱和间隔子的小分子抑制剂，其具有一个或两个羰基，被取代芳基环包围。这些小分子抑制剂可以是对称的或非对称的。
• Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative
  作者：Wenjun Li、Wenbin Wu、Feng Yu、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00757a

  日期：——

  Catalytic asymmetric Michael additions with curcumin derivatives were achieved by a new series of tertiary amine–thiourea organocatalysts to afford the Michael adducts in high yields and excellent enantioselectivities.

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。
• Metal-Free Synthesis of Indolopyrans and 2,3-Dihydrofurans Based on Tandem Oxidative Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Hyeonji Oh、Jeongwoo Sim、Eunsoo Yu、Seunghoon Shin、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01896

  日期：2020.7.17

  transfer between coupling partners followed by cage collapse allows highly selective cross-coupling while employing only equimolar amounts of coupling partners. Moreover, the mechanistic manifold was expanded for the functionalization of enamines to give the stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans. This iodine-mediated oxidative coupling features mild conditions and fast reaction kinetics.

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。