7-methyl-1,3,5-cycloheptatriene | 4281-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 7-methyl-1,3,5-cycloheptatriene
• 英文别名: 7-Methylcycloheptatrien；7-methylcycloheptatriene；7-Methyl-cyclohepta-1,3,5-trien；7-methylcyclohepta-1,3,5-triene；Methylcycloheptatrien；7-Methyl-1,3,5-cycloheptatrien；methyl-cycloheptatriene；7-Methyl-tropiliden
• CAS: 4281-04-3
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: OQWAEQHNVGGBHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.5 °C
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,3,5-cycloheptatriene 在 四氯化碲 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-氯-1-苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Formation of benzylic chlorides by rearrangement of cycloheptatrienes with tellurium tetrachloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a027
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-tetracyclo<4.1.0.0^2,4.0^3,5>heptane 在 silver perchlorate 作用下， 以 氘代氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 7-methyl-1,3,5-cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  苯并戊烯经3、3a，4、5、6、6a-六氢-4、5、6-甲基环戊并吡唑和四环[7.-甲基-和7-苯基环庚-1、3、5-三烯。1. 0. 0.0]庚烷

  摘要：

  向重氮甲烷，重氮乙烷，2-重氮丙烷，苯基重氮甲烷和二苯基重氮甲烷中添加苯并戊烯（1）以良好的收率得到1-吡唑啉2a-g。通过竞争实验，已经确定了苯并戊烯（1）和降冰片烯相对于重氮甲烷和2-重氮丙烷的相对反应性。苯并戊烯与两种重氮烷烃的反应速度约为降冰片烯的两倍，这不能基于前沿轨道能量来合理化。直接光解后，吡唑啉2a-g转化为四环[4]。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷4a-g只。在用银离子处理后，这些化合物可高收率地产生1，3，5-环庚烯5a，b，d，e，g，从而提供了更好的7、7-二甲基-（5d）和7,7-二苯基环庚三烯（5克）。出人意料的是，后一种化合物与大量的正十八碳烯形式处于平衡状态。-已经确定了4a至5a重排的反应热，这可以导出四环[4]的形成热。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷（4a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80119-8

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Reductive complexation of cycloheptatrienes by iron pentacarbonyl and catalytic sodium borohydride
  作者：Yoann Coquerel、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1039/b111618p

  日期：2002.3.7

  Fe(CO)5 and a catalytic amount of sodium borohydride react with cycloheptatrienes in protic solvents to yield the corresponding tricarbonyl(eta 4-1,3-diene)iron complexes in a one-pot procedure, which has been found to be particularly efficient for the synthesis of the useful tricarbonyl(cyclo-heptadiene)iron complex.

  Fe（CO）5和催化量的硼氢化钠与环庚烯在质子溶剂中反应，以一锅法产生相应的三羰基（η4-1,3-二烯）铁配合物，已发现特别有效合成有用的三羰基（环庚二烯）铁配合物。
• Reactions of Alkyltropylium Ions with a Base
  作者：Tetsuo Nozoe、Kazuko Takahashi、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.42.3277

  日期：1969.11

  On the reaction with a base (e.g., aqueous sodium hydroxide), isopropyl- and methyl-tropylium ions afforded cycloheptatrienyl polymers with an alkylene bridge, such as IIIa and IIIb, while the t-butyltropylium ion gave a mixture of 3- and 4-t-butyltropone, which was then transformed to 4-and 5-t-butyltropolone (VIIIa and IX). The bromination of VIIIa with 3 mol of bromine in methanol gave 3,7-dibromo-4-t-butyl-2-methoxy-2,3-dihydrotropolone (XIIa). On the heating of the adduct (XIIa) at 130°C, 7-bromo-4-t-butyltropolone (XIa) was formed.

  与碱（例如水合氢氧化钠）的反应中，异丙基和甲基托比里昂离子产生了具有烷基桥的环戊三烯聚合物，例如 IIIa 和 IIIb，而叔丁基托比里昂离子则产生了3-和4-叔丁基托烯的混合物，随后转化为4-和5-叔丁基托烯醇（VIIIa 和 IX）。用3摩尔溴在甲醇中溴化 VIIIa 得到3,7-二溴-4-叔丁基-2-甲氧基-2,3-二氢托烯醇（XIIa）。在130°C加热产物（XIIa）时，形成了7-溴-4-叔丁基托烯醇（XIa）。
• Catalytic [6π+2π]-cycloaddition of Si-containing alkynes to 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes under the action of Ti(acac)2Cl2–Et2AlCl
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Gulnara N. Kadikova、Dmitriy I. Kolokol'tsev、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.006

  日期：2015.10

  two-component Ti(acac)2Cl2–Et2AlCl system, resulting in the formation of substituted bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes in high yields, was accomplished. The structures of the obtained compounds were confirmed by 1H, 13C NMR spectroscopy. The reaction mechanism was studied through quantum chemical modeling of the cycloheptatriene and acetylene interaction with TiCl4–Et2AlCl system at the B3LYP/6-31G(d) level

  双组分Ti（acac）2 Cl 2 -Et 2 AlCl体系催化7-烷基（烯丙基，苯基）-1,3,5-环庚烯与含Si炔烃的反应，从而形成取代的双环[4.2.1]壬二-2,4,7-三烯高收率，成功了。所得化合物的结构通过1 H，13 C NMR光谱法确认。通过在B3LYP / 6-31G（d）水平上环庚三烯和乙炔与TiCl 4 -Et 2 AlCl体系的相互作用的量子化学模型研究了反应机理。
• Titanium-Catalyzed [6π+2π]-Cycloaddition of Alkynes and Allenes to 7-Substituted 1,3,5-Cycloheptatrienes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Gulnara N. Kadikova、Dmitry I. Kolokol'tsev、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1002/ejoc.201500442

  日期：2015.7

  5-cycloheptatrienes with alkynes and allenes, catalyzed by the two-component Ti(acac)2Cl2–Et2AlCl system, resulting in the formation of substituted bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes and bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes in up to 90 % yield, was accomplished. The structures of the obtained compounds were confirmed by X-ray diffraction and by 1H and 13C NMR spectroscopic analysis.

  7-烷基(烯丙基，苯基)-1,3,5-环庚三烯与炔烃和丙二烯在双组分Ti(acac)2Cl2-Et2AlCl体系催化下反应生成取代双环[4.2.1 ]nona-2,4-二烯和双环[4.2.1]nona-2,4,7-三烯的产率高达 90%。所得化合物的结构通过X-射线衍射和1H和13C NMR光谱分析证实。