methyl (2-chloroacetyl)-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-chloroacetyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-chloroacetamido)-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD00548259
• 分子量: 255.701
• InChiKey: WXAFKBZLGNLNJT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-chloroacetyl)-L-phenylalaninate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-5-苄基吗啡啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  的新的5-取代的吗啉-3-膦酸选择性合成：的进一步开发Ñ -acyliminium中间体

  摘要：

  报道的5-取代的吗啉-3-膦酸的非对映选择性的第一全合成。合成的主要特征是引入了二甲基膦酸酯基团的成5-取代的吗啉-3-酮。该程序是基于制备Ñ -Boc-（小号）-5-苯基和Ñ -Boc-（小号）-5-苄基吗啉-3-酮由1-苯基甘氨酸和L-苯丙氨酸甲酯，然后是形成3-甲氧基化的化合物，并与在BF的存在亚磷酸三甲酯的后续反应的3 ·OET 2。非对映选择性的形成顺双取代的产品与亲核加成到其他的甲氧基衍生产品协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.014
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2-chloroacetyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硫属元素氨基酸衍生物一锅法合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132222

文献信息

• Ligand design for dual enantioselective control in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Misato Yoshimura、Naoatsu Shibata、Miaki Kawakami、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.028

  日期：2012.4

  15, which was derived from (S)-tert-leucinol, produced (S)-18 in preference to (R)-18. A series of azolium salts were synthesized from (S)-serine esters, and the reaction conditions for the ECA reaction were optimized to produce (R)-18 with 69% ee. The best results were obtained in the case of the reaction of 4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (34) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in combination with azolium

  设计并合成了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，该配体衍生自天然α-氨基酯。的耦合Ñ -methylbenzimidazole与α氯乙酰胺衍生物，将其从氯乙酰氯和（制备小号） -丝氨酸甲酯，得到相应的酯/酰胺官能化的氮鎓化合物20。2-环己烯-1-酮（17）与Et 2 Zn在催化量的Cu（OTf）2和20存在下的反应生成了（R）-3-乙基环己酮（18）作为主要产品。相反，在衍生自（S）-叔亮氨酸的羟基酰胺官能化的偶氮化合物15的作用下，由Cu（OTf）2催化的对映选择性共轭加成（ECA）反应产生了（S）-18优先（R）-18。由（S）-丝氨酸酯合成了一系列的偶氮盐，优化了ECA反应的反应条件以产生具有69％ee的（R）-18。在4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（34），以及由Cu（OTf）2和偶氮化合物催化的Et 2 Zn 。当34与Et 2 Zn的反应在催化量的Cu（OTf）2和2
• Structure–Activity Relationship Studies on Oxazolo[3,4-<i>a</i>]pyrazine Derivatives Leading to the Discovery of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist with Potent <i>In Vivo</i> Activity
  作者：Valentina Albanese、Chiara Ruzza、Erika Marzola、Tatiana Bernardi、Martina Fabbri、Anna Fantinati、Claudio Trapella、Rainer K. Reinscheid、Federica Ferrari、Chiara Sturaro、Girolamo Calò、Giorgio Amendola、Sandro Cosconati、Salvatore Pacifico、Remo Guerrini、Delia Preti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02223

  日期：2021.4.8

  urgent need for new effective therapeutic approaches. Potent NPSR antagonists in vitro have been discovered which, however, require further optimization of their in vivo pharmacological profile. This work describes a new series of NPSR antagonists of the oxazolo[3,4-a]pyrazine class. The guanidine derivative 16 exhibited nanomolar activity in vitro and 5-fold improved potency in vivo compared to SHA-68,

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  作者：V. Sai Sudhir、Ch. Venkateswarlu、O. T. Muhammed Musthafa、S. Sampath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200801266

  日期：2009.5

  reports on the synthesis of a wide range of ferrocenyl-substituted amino acids and peptides in excellent yield. Conjugation is established via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. Two complementary strategies were employed for conjugation, one involving cycloaddition of amino acid derived azides with ethynyl ferrocene 1 and the other involves cycloaddition between amino acid derived alkynes with

  这项工作报告了以优异的产率合成各种二茂铁基取代的氨基酸和肽。通过铜催化的 1,3-偶极环加成建立共轭。使用两种互补策略进行缀合，一种涉及氨基酸衍生的叠氮化物与乙炔基二茂铁 1 的环加成，另一种涉及氨基酸衍生的炔烃与二茂铁衍生的叠氮化物 2 和 3 之间的环加成。 讨论了用二茂铁在多个位点标记氨基酸. 报道了 1,1'-不对称取代的二茂铁共轭物的新途径。通过氨基酸衍生的双炔烃 9b 与叠氮化物 2 的双分子缩合获得新型二茂铁 19。已通过循环伏安法研究了一些选定的二茂铁共轭物的电化学行为。
• Efficient Method for The Synthesis of α-Amidophosphonates via the Michaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Samia Guezane Lakoud、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426507.2011.645173

  日期：2012.6

  from aminoesters and chloroacetyl chloride. We have established that chloroacetyl chloride is a suitable reagent allowing the introduction a halogen moiety for the Arbuzov reaction. The α-amidophosphonates were prepared in two steps (acetylation, phosphorylation). Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related

  摘要 以氨基酯和氯乙酰氯为原料，采用一种高效的方法合成了一系列新的改性α-酰胺基膦酸酯（或β-酮基膦酸酯）。我们已经确定氯乙酰氯是一种合适的试剂，可以为 Arbuzov 反应引入卤素部分。α-氨基膦酸盐分两步（乙酰化、磷酸化）制备。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• A novel, rapid and green method of phosphorylation under ultrasound irradiation and catalyst free conditions
  作者：Abdeslem Bouzina、Billel Belhani、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.1039/c5ra06380a

  日期：——

  Phosphorylation of N-acylamines, N-acylaminoesters, N-acylaminoalcohols and N-acylsulfonamides with trialkylphosphite was promoted under ultrasound irradiation using solvent and catalyst free conditions to afford amidophosponates with 75–90% yield in 5–15 min.

  使用超声波辐照在无溶剂和催化剂的条件下促进三烷基磷酸酯对N-酰胺、N-酰氨酯、N-酰氨醇和N-酰磺酰胺的磷酸化反应，产率为75-90%，反应时间为5-15分钟，得到酰胺磷酸酯。