5,6-di-p-tert-butylphenyloxy-1,3-diiminoisoindoline | 872600-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-di-p-tert-butylphenyloxy-1,3-diiminoisoindoline
• 英文别名: 5,6-Bis(4-tert-butylphenoxy)-3-iminoisoindol-1-amine；5,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-3-iminoisoindol-1-amine
• CAS: 872600-52-7
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₂
• 分子量: 441.573
• InChiKey: BLYAOLUYIFKMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diamino-3,6-dichlorocarbazole 、 5,6-di-p-tert-butylphenyloxy-1,3-diiminoisoindoline 、 三氟化硼乙醚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼（III）咔唑亚酞菁：核扩展的抗芳族硼（III）亚酞菁类似物

  摘要：

  1,8-二氨基-3,6- dichlorocarbazole的缩合与一系列二取代1,3- diiminoisoindolines的，随后用BF 3 ⋅OEt 2导致相应的核扩展的硼（III）亚酞菁类似物的形成。这些空气稳定的π-共轭硼（III）咔唑亚酞菁具有两个含硼七元环单元和16个π电子骨架，是光谱和理论上支持的抗芳族硼（III）亚酞菁类似物的首例学习。通过单晶X射线衍射分析明确确定了其中一种化合物的分子结构。与采用锥形结构的典型硼（III）亚酞菁相比，该化合物的π骨架几乎是平面的。

  DOI：

  10.1002/anie.201811420
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-tert-butylphenoxy)phthalonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到5,6-di-p-tert-butylphenyloxy-1,3-diiminoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  硼（III）咔唑亚酞菁：核扩展的抗芳族硼（III）亚酞菁类似物

  摘要：

  1,8-二氨基-3,6- dichlorocarbazole的缩合与一系列二取代1,3- diiminoisoindolines的，随后用BF 3 ⋅OEt 2导致相应的核扩展的硼（III）亚酞菁类似物的形成。这些空气稳定的π-共轭硼（III）咔唑亚酞菁具有两个含硼七元环单元和16个π电子骨架，是光谱和理论上支持的抗芳族硼（III）亚酞菁类似物的首例学习。通过单晶X射线衍射分析明确确定了其中一种化合物的分子结构。与采用锥形结构的典型硼（III）亚酞菁相比，该化合物的π骨架几乎是平面的。

  DOI：

  10.1002/anie.201811420

文献信息

• Gold(II) Phthalocyanine Revisited: Synthesis and Spectroscopic Properties of Gold(III) Phthalocyanine and an Unprecedented Ring-Contracted Phthalocyanine Analogue
  作者：Edwin W. Y. Wong、Akito Miura、Mathew D. Wright、Qi He、Charles J. Walsby、Soji Shimizu、Nagao Kobayashi、Daniel B. Leznoff

  DOI：10.1002/chem.201201701

  日期：2012.9.24

  using 5,6‐di‐substituted 1,3‐diiminoisoindolines, gold(III) phthalocyanine chloride (3) and a gold(III) complex of an unprecedented ring‐contracted phthalocyanine analogue ([18]tribenzo‐pentaaza‐triphyrin(4,1,1), 4) were isolated. With this discrepant result from the original literature in hand, a reinvestigation of the original AuPc synthesis by using unsubstituted 1,3‐diiminoisoindoline and various

  1965年，有人描述了酞菁金（II）（AuPc，1）是由未取代的1,3-二亚氨基异吲哚啉和金粉或AuBr合成的。化合物1被认为是顺磁性金（II）配合物的罕见实例。但是，由于其未取代的结构所固有的1的固有不溶性，因此以前尚未对其化学性质，尤其是中心金离子的氧化态进行过探索。在我们尝试通过使用5,6-二取代的1,3-二亚氨基异吲哚啉，金（III）酞菁氯化物（3）和前所未有的环收缩的酞菁类似物的金（III）配合物来合成可溶性AuPcs的过程中[18]。三苯并五杂氮杂三卟啉（4,1,1），4）被隔离。鉴于原始文献的这一不同结果，使用未取代的1,3-二亚氨基异吲哚啉和各种金盐（包括金粉和AuBr）对原始AuPc合成进行了重新研究，发现只有3和4的未取代类似物或获得了游离碱酞菁。不能分离出含金（II）的物质。