甲基(1R,2S,3S,5S)-3-(4-氯苯基)-8-[(Z)-3-碘丙-2-烯基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸酯 | 155509-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 甲基(1R,2S,3S,5S)-3-(4-氯苯基)-8-[(Z)-3-碘丙-2-烯基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸酯
• 英文名称: 2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-<(Z)-3-iodopropen-1-yl>nortropane
• 英文别名: Nipcomoct；methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-[(Z)-3-iodoprop-2-enyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 155509-52-7
• 化学式: C₁₈H₂₁ClINO₂
• 分子量: 445.728
• InChiKey: NHXMCNVSIJECMD-NQRVDGKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-<(E)-3-(tributylstannyl)propen-1-yl>nortropane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到甲基(1R,2S,3S,5S)-3-(4-氯苯基)-8-[(Z)-3-碘丙-2-烯基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化N-（3-碘丙烯-1-基）-2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷的合成与表征：潜在的多巴胺重摄取部位成像剂。

  摘要：

  已经开发了用于制备放射性碘化的N-取代的2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷的方法。N-（3（Z）-碘丙烯-1-基）-2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷（12）和N-的合成，物理性质，放射性标记和药理性质表征描述了（3（E）-碘丙烯-1-基）-2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷（13）。2个β-碳甲氧基-3β-（对位取代的苯基）托烷是多巴胺转运蛋白的有效配体。放射性碘化的衍生物是令人关注的，因为高吸收和长纹状体保留可能是由于低容量，高亲和力，多巴胺再摄取位点的特异性结合而引起的。通过相应的3-（三-正丁基锡烷基）的碘脱金属作用，将放射性碘引入N-（3-碘丙烯-1-基）-2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷的3Z和3E位置）衍生工具。各种多巴胺重摄取配体与大鼠纹状体组织制剂对[125I] -12或[125I] -13的竞争结合数据表现出以下效力顺序：E-13> Z-12>

  DOI：

  10.1021/jm00036a020