3-(pyrazin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 1175087-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(pyrazin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-pyrazin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1175087-43-0
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: GWYFKZJQFPOHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyrazin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 hydrazine hydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 3-(pyrazin-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像和药物发现的高效，高选择性和脑暴露的GSK-3β抑制的结构基础。

  摘要：

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01030
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以27%的产率得到3-(pyrazin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像和药物发现的高效，高选择性和脑暴露的GSK-3β抑制的结构基础。

  摘要：

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01030

文献信息

• Aromatic Heterocycles as Activating Groups for Asymmetric Conjugate Addition Reactions. Enantioselective Copper-Catalyzed Reduction of 2-Alkenylheteroarenes
  作者：Leszek Rupnicki、Aakarsh Saxena、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja904365h

  日期：2009.8.5

  been demonstrated through development of highly enantioselective 1,4-reductions of 2-alkenylheteroarenes, substrates that have been rarely considered for asymmetric conjugate addition reactions. Both azoles and azines serve as efficient activating groups for this process.

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。
• Pyrazine- and pyridine-substituted prop-2-yn-1-ols, but-3-yn-2-ols, and but-3-yn-2-ones – purification, stability, and handling revised
  作者：Claudia Schindler、Carola Schulzke

  DOI：10.1007/s10593-016-1811-0

  日期：2015.11

  A short series of alkynyl-substituted pyrazine and pyridine derivatives was synthesized by the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions between aryl halides and alkynes. All the products are either white solids or colorless liquids, which is partly in contrast to previous reports. After purification, a color change or intense darkening was observed, in some cases starting almost immediately

  通过芳基卤化物和炔烃之间的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列的炔基取代的吡嗪和吡啶衍生物。所有产品均为白色固体或无色液体，这在一定程度上与以前的报道形成了鲜明对比。纯化后，观察到颜色变化或强烈变黑，在某些情况下几乎立即开始。杂芳环的性质和炔基部分的取代基均影响它们的稳定性。本文报道了合成，表征以及最重要的是纯化和处理的细节。
• The unexpected and facile molybdenum mediated formation of tri- and tetracyclic pentathiepins from pyrazine-alkynes and sulfur
  作者：Muhammad Zubair、Ashta Chandra Ghosh、Carola Schulzke

  DOI：10.1039/c2cc37025e

  日期：——

  The synthesis of a novel family of pentathiepino-pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives is reported. These compounds are formed by the reaction of alkynyl-substituted heterocyclic precursors with elemental sulfur in the presence of molybdenum oxo bis-tetrasulfide under very mild conditions.

  报道了新的五肽-吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物家族的合成。这些化合物是通过炔基取代的杂环前体与元素硫在非常温和的条件下，在含氧羰基双-四硫化物的存在下反应形成的。
• Microwave-assisted Claisen rearrangement of naphthyl 2-propynyl ethers: synthesis of naphthofurans
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Dnyaneshwar H. Dahale、Kagga Mukkanti、Balasubramanian Gopalan、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.053

  日期：2012.10

  An efficient two-step approach for the synthesis of naphtho[1,2-b]furans and naphtho[2,1-b]furans has been developed. Various functionalized propargyl alcohols were etherified with alpha- or beta-naphthol under Mitsunobu reaction conditions to give naphthyl 2-propynyl ethers, which underwent a facile microwave-assisted Claisen rearrangement and concomitant anionic cyclization to yield naphthofuran derivatives under basic reaction conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural Basis for Achieving GSK-3β Inhibition with High Potency, Selectivity, and Brain Exposure for Positron Emission Tomography Imaging and Drug Discovery
  作者：Vadim Bernard-Gauthier、Andrew V. Mossine、Ashley Knight、Debasis Patnaik、Wen-Ning Zhao、Chialin Cheng、Hema S. Krishnan、Lucius L. Xuan、Peter S. Chindavong、Surya A. Reis、Jinshan Michael Chen、Xia Shao、Jenelle Stauff、Janna Arteaga、Phillip Sherman、Nicolas Salem、David Bonsall、Brenda Amaral、Cassis Varlow、Lisa Wells、Laurent Martarello、Shil Patel、Steven H. Liang、Ravi G. Kurumbail、Stephen J. Haggarty、Peter J. H. Scott、Neil Vasdev

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01030

  日期：2019.11.14

  Using structure-guided design, several cell based assays, and microdosed positron emission tomography (PET) imaging, we identified a series of highly potent, selective, and brain-penetrant oxazole-4-carboxamide-based inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). An isotopologue of our first-generation lead, [3H]PF-367, demonstrates selective and specific target engagement in vitro, irrespective

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT