N-benzyl-3-bromomaleimide | 112749-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-benzyl-3-bromomaleimide
• 英文别名: 1-benzyl-3-bromomaleimide；1-benzyl-3-bromo-1H-pyrrole-2,5-dione；1-benzyl-3-bromopyrrole-2,5-dione
• CAS: 112749-49-2
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: LLBVECSKMXUDOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  363.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-bromomaleimide 在 sodium chlorite sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 溴 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-3-[5-(carboxy)fur-2-yl]-2,5-dihydro-1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（杂芳基）马来酰亚胺的合成

  摘要：

  描述了具有潜在抗糖尿病特性的取代的双（呋喃-2-基），双（呋喃-3-基）和双（噻吩-2-基）马来酰亚胺。作为关键步骤，它们的合成涉及各种硼衍生物与二碘亚胺之间的铃木交叉偶联。因此，可以制备各种取代的对称和非对称马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.016
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-3-bromomaleimide
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach to Methyl (5S)-5-Alkyltetramate Derivatives

  摘要：

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087672

文献信息

• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF RGS PROTEINS
  申请人：Neubig Richard

  公开号：US20120277273A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to compositions having RGS (regulator of G-protein Signaling) inhibiting activity, and methods of use thereof. In some embodiments, RGS-inhibiting compositions find use in research on or treatment of disease states (e.g., diabetes, epilepsy, neuropathic pain, depression and other diseases).

  该发明涉及具有RGS（G蛋白信号调节因子）抑制活性的组合物，以及其使用方法。在某些实施例中，具有RGS抑制活性的组合物可用于研究或治疗疾病状态（例如糖尿病、癫痫、神经痛、抑郁症和其他疾病）。
• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of Maleimides Catalyzed by Activated Chiral Oxazaborolidines
  作者：Santanu Mukherjee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol902865d

  日期：2010.2.5

  Diels−Alder reactions of various combinations of maleimides and 1,3-dienes with cationic oxazaborolidines as catalysts have been shown to be highly efficient and enantioselective.

  马来酰亚胺和1，3-二烯的各种组合与阳离子恶唑硼烷作为催化剂的狄尔斯-阿尔德反应已被证明是高效且对映选择性的。
• 9-Amino-podophyllotoxin derivatives, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing said derivatives
  申请人：Monneret Claude

  公开号：US20060247246A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 is a group selected from hydrogen, alkyl, aryl, aryalkil, heteroaryl, heteroarylalkyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, heterocycloalkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, arylalkylsulfonyl, phosphonic and Si(Ra) 2 R b , Y is a group selected from HN—NH and N—R 2 , R 3 is a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl group, R 4 is hydrogen atom or an alkyl group, enantiomers, diastereoisomers and the salts thereof.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1是从氢、烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷基羰基、芳基羰基、芳基烷基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳基烷氧羰基、杂环烷氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基磺酰基、膦酸和Si(Ra)2Rb中选择的基团，Y是从HN—NH和N—R2中选择的基团，R3是氢原子、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基基团，R4是氢原子或烷基基团，对映体、非对映异构体及其盐。
• An unexpected metal-free DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides for the effective construction of 3-arylmaleimides
  作者：Yong Zhang、Feng Chen、Yu Yang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.016

  日期：2016.3

  An unexpected novel DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides has been reported. This protocol features metal-free catalysis and mild reaction conditions, which furnished 3-arylmaleimides in moderate to excellent yields (25–89% yields).

  据报道，出乎意料的新型DMAP催化了2-萘酚和溴代马来酰亚胺之间的迈克尔加成-消除多米诺反应。该方案具有无金属催化和温和的反应条件，可提供中等至极好的收率（25-89％收率）的3-芳基马来酰亚胺。