5-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-triazole-3-thione | 23711-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 23711-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃S
• mdl: MFCD00955162
• 分子量: 287.773
• InChiKey: DXGQKQYLXHGLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-triazole-3-thione 、 四溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1,2,4,5-tetrakis[5-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-ylthiomethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4,5-Tetrakis(1,2,4-Triazolyl) Benzene and 1,2,4,5-Tetrakis(1,3,4-Oxadiazolyl) Benzene Derivatives

  摘要：

  A series of 1,2,4,5-tetrakis(1,2,4-triazolyl)benzenes and 1,2,4,5-tetrakis(1,3,4-oxadiazolyl)benzenes was synthesized by nucleophilic addition of sodium salts of 4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones to 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl) benzene. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed by elemental analysis, IR and H-1 and C-13 NMR spectra.

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.597801
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-chlorobenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  与1,4-二氢吡啶骨架相连的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列与1,3,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,4-三唑-5偶联的2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯衍生物制备了在1，4-二氢吡啶环系统的C2，C6位的-硫酮部分。该连接通过1,3,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,4-三唑-5-硫酮与2,6-二溴甲基-3,5-二乙氧基羰基-4-苯基-1的反应进行1,4-二氢吡啶以碳酸钾为弱碱，无水丙酮为溶剂。通过FT-IR，1H NMR，13C NMR光谱数据，元素分析和FAB-MS对新合成的化合物进行了表征。与恩诺沙星和两性霉素作为通常用于治疗这种感染的参考药物相比，在体外测试了所合成的化合物对大肠杆菌和烟曲霉的抗微生物和抗真菌活性。合成的化合物对测试的细菌和真菌显示出不同的抑制区。化合物8d显示出对大肠杆菌和烟曲霉的更多拮抗活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3506

文献信息

• Design, Synthesis, and Antibacterial Screening of Some Novel Heteroaryl-Based Ciprofloxacin Derivatives as DNA Gyrase and Topoisomerase IV Inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Amer A. Amer、Adel A. Marzouk、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif、Antar A. Abdelhamid

  DOI：10.3390/ph14050399

  日期：——

  Compounds 2–6, oxadiazole derivatives, were found to have antibacterial activity that was 88 to 120% that of ciprofloxacin against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The findings showed that none of the compounds tested had antifungal activity against Aspergillus flavus, but did have poor activity against Candida albicans, ranging from 23% to 33% of fluconazole, with compound 3 being the most active

  使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析合成了一系列包含各种杂环衍生物的新环丙沙星杂化物，并在结构上进行了阐明。以环丙沙星为参考，针对革兰氏阳性细菌菌株（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）以及革兰氏阴性菌株（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）在体外筛选化合物1 – 21。结果，许多所检查的化合物具有与环丙沙星等效的抗细菌活性。化合物2 – 6发现恶二唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性为环丙沙星的88％至120％。研究结果表明，所测试的化合物均未对黄曲霉具有抗真菌活性，但对白色念珠菌的活性较弱，占氟康唑的23％至33％，其中化合物3的活性最高（氟康唑的33％）。最有效的化合物，3，4，5和6，显示的IC 50的86，42，92，和180 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50 = 170纳米）。化合物4、5和6的IC 50与新霉素（IC 50 = 11 µM）相比，E。coli
• Synthesis of a Series of Novel Tetra-tert-butylcalix[4]arene Linked to 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Karim Akbari Dilmaghani、Zahra Dono Ghezelbash

  DOI：10.17344/acsi.2016.2637

  日期：2016.12.15

  A series of tetra-tert-butylcalix[4] arene linked to 1,2,4-triazole-5-thiones and 1,3,4-oxadiazole-5-thiones derivatives at lower rim were synthesized by the reaction of 1,2,4-triazole-5-thione and 1,3,4-oxadiazole-5-thione with 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(3-bromopropoxy)-26,28-dihydroxycalix[4] arene (2). The synthesized compounds were characterized by FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectral data, elemental analysis and ESI-MS.
• Tandon, M.; Barthwal, J. P.; Bhalla, T. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 1017 - 1018
  作者：Tandon, M.、Barthwal, J. P.、Bhalla, T. N.、Bhargava, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• TANDON, M.;BARTHWAL, J. P.;BHALLA, T. N.;BHARGAVA, K. P., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 11, 1017-1018
  作者：TANDON, M.、BARTHWAL, J. P.、BHALLA, T. N.、BHARGAVA, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• 5-(2-Chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thione
  作者：K. Puviarasan、L. Govindasamy、S. Shanmuga Sundara Raj、D. Velmurugan、G. Jayanthi、H.-K. Fun

  DOI：10.1107/s0108270199002796

  日期：1999.6.15

  The title compound, C14H10ClN3S, was prepared by the reaction of benzhydrazide and 2-chlorophenyl isothiocyanate. The triazole ring is planar to within 0.003 (2) Angstrom. The dihedral angles between the phenyl rings and the 1,2,4-triazole ring are 59.2(1) and 58.9(1)degrees. The dihedral angle between the two phenyl rings is 63.7 (1)degrees, The molecules are linked by N-H ... S hydrogen bonds.