1-(o-chlorobenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide | 26036-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-chlorobenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-phenyl-N'-(2-chlorophenylamido)thiourea；N-(2-chlorobenzamido)-N'-phenylthiourea；C6H5NHCSNHNHCOC6H4-o-Cl；N-[(2-chlorobenzoyl)amino]-N'-phenylcarbamimidothioic acid
• CAS: 26036-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 305.788
• InChiKey: FKXRHAYHYKFGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-chlorobenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [5-(2-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（V）介导轻度和方便地合成取代的2-氨基-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经描述了一种简单的方案，该方案通过由邻碘代碘苯甲酸介导的中间体酰基硫代氨基脲在高产率下进行环脱硫，从相应的酰肼开始合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方案温和，底物范围广，因此已制备了一系列的2-氨基-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.154
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-氯苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(o-chlorobenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  与1,4-二氢吡啶骨架相连的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列与1,3,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,4-三唑-5偶联的2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯衍生物制备了在1，4-二氢吡啶环系统的C2，C6位的-硫酮部分。该连接通过1,3,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,4-三唑-5-硫酮与2,6-二溴甲基-3,5-二乙氧基羰基-4-苯基-1的反应进行1,4-二氢吡啶以碳酸钾为弱碱，无水丙酮为溶剂。通过FT-IR，1H NMR，13C NMR光谱数据，元素分析和FAB-MS对新合成的化合物进行了表征。与恩诺沙星和两性霉素作为通常用于治疗这种感染的参考药物相比，在体外测试了所合成的化合物对大肠杆菌和烟曲霉的抗微生物和抗真菌活性。合成的化合物对测试的细菌和真菌显示出不同的抑制区。化合物8d显示出对大肠杆菌和烟曲霉的更多拮抗活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3506

文献信息

• Anion Binding of<i>N</i>-(<i>o</i>-Methoxybenzamido)thioureas: Contribution of the Intramolecular Hydrogen Bond in the<i>N</i>-Benzamide Moiety
  作者：Qian-Qian Jiang、Burenkhangai Darhkijav、Hao Liu、Fang Wang、Zhao Li、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1002/asia.200900519

  日期：2010.3.1

  hydrogen bond identified in 2 X/2 Y. Such an intramolecular hydrogen bond is suggested to be responsible for the enhanced anion binding affinity. In the presence of this intramolecular hydrogen bond, the anion binding constant of 2 X was found to be independent of substituent X at the N‐phenyl ring, as in the case of 1, whereas that of 2 Y showed an amplified dependence on substituent Y at the N′‐phenyl

  ñ - （邻-甲氧基苯甲酰氨基）硫脲（2 X / 2 Y）被发现显示出增强的阴离子与结合常数结合亲和力超过10 7个 摩尔-1 为ACO大小L的订单-和阴离子的红移吸收结合复合体在乙腈（MeCN）相对于N-苯甲酰胺硫脲（1）的乙腈（N-苯甲酰胺部分不具有o- OMe），尽管有o - OMe的供电子特性。的阴离子的吸收2 X / 2 Y复合物显示出的相同的电荷转移性质，该阴离子的1化合物，但它对取代基X的依赖性有趣地受到2 X / 2 Y中鉴定的o -MeO·⋅·HNCO六元环分子内氢键的影响。提示这种分子内氢键负责增强的阴离子结合亲和力。在存在此分子内氢键的情况下，发现2 X的阴离子结合常数与在N-苯环上的取代基X无关，就像在1的情况下一样，而2 Y的阴离子结合常数则显示出对取代基Y的放大依赖性。在N'-苯环上，但程度低于1。据称在2 Za，2 Zd和2 Ze中存在类似的环状分子内氢键，
• Synthesis of 1,2,4,5-Tetrakis(1,2,4-Triazolyl) Benzene and 1,2,4,5-Tetrakis(1,3,4-Oxadiazolyl) Benzene Derivatives
  作者：Abbas Nikoo、Karim Akbari Dilmaghani

  DOI：10.1080/10426507.2011.597801

  日期：2012.2.1

  A series of 1,2,4,5-tetrakis(1,2,4-triazolyl)benzenes and 1,2,4,5-tetrakis(1,3,4-oxadiazolyl)benzenes was synthesized by nucleophilic addition of sodium salts of 4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones to 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl) benzene. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed by elemental analysis, IR and H-1 and C-13 NMR spectra.
• Synthesis of a Series of Novel Tetra-tert-butylcalix[4]arene Linked to 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Karim Akbari Dilmaghani、Zahra Dono Ghezelbash

  DOI：10.17344/acsi.2016.2637

  日期：2016.12.15

  A series of tetra-tert-butylcalix[4] arene linked to 1,2,4-triazole-5-thiones and 1,3,4-oxadiazole-5-thiones derivatives at lower rim were synthesized by the reaction of 1,2,4-triazole-5-thione and 1,3,4-oxadiazole-5-thione with 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(3-bromopropoxy)-26,28-dihydroxycalix[4] arene (2). The synthesized compounds were characterized by FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectral data, elemental analysis and ESI-MS.
• Bekheit, M. M.; Elewady, Y. A.; Taha, F. I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 2, p. 178 - 183
  作者：Bekheit, M. M.、Elewady, Y. A.、Taha, F. I.、Mostafa, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Efficiency of some phenylthiosemicarbazide derivatives in retarding the dissolution of Al in NaOH solution
  作者：A. S. Fouda、A. A. Elasmy

  DOI：10.1007/bf00809220

  日期：——