N-(1-adamantyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 867293-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(adamantan-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 867293-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃NO
• 分子量: 323.358
• InChiKey: JGLLXXRUZXVXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 三乙氧基[4-(三氟甲基)苯基]硅烷 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 silver fluoride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-Adamantyl-4-trifluoromethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱诱导的C–H键芳基化通过氧化诱导的还原消除实现

  摘要：

  原则上，C–H键的直接芳基化是制备包含碳-芳基片段的增值分子的有效方法。不幸的是，当前可用的合成方法不足以有效替代常规的交叉偶联反应。我们认为主要的问题在于催化循环的后期，在该阶段的还原消除会产生所需的碳芳基键。因此，我们制定了一种策略，其中关键中间体的Ir（III）中心首先被氧化为Ir（IV）。密度泛函理论计算表明，与Ir（III）相比，该氧化配合物的还原消除势垒降低了近19 kcal mol –1。）对应对象。各种实验证实了这一预测，提供了一种新的方法，该方法能够在室温下直接芳构化CH键，具有广泛的底物范围，并具有良好的收率。这项工作强调了中间体的氧化态如何可以有针对性地定向以催化原本不可能的反应。

  DOI：

  10.1038/nchem.2900
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 lithium tetrafluoroborate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 Ru(bpy)₃(PF₆)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(1-adamantyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  胺与酰胺的串联酰胺交换发生氧化酰胺化：使用可见光能酰胺化的途径。

  摘要：

  报道了使用胺作为酰基源制备酰胺的方法。该方案涉及胺与吡唑的可见光促进的氧化酰胺化反应，以合成N-酰基吡唑，然后进行转酰胺基化。通过在过硫酸钠作为末端氧化剂的存在下将光氧化还原催化与氧代铵阳离子相结合，可以使用蓝色LED高效地制备N-酰基吡唑。进行转酰胺基化步骤无需纯化N-酰基吡唑中间体，并且生成了一系列酰胺，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01222

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。
• Adamantane derivatives as potential inhibitors of p37 major envelope protein and poxvirus reproduction. Design, synthesis and antiviral activity
  作者：Vadim A. Shiryaev、Michael Yu Skomorohov、Marina V. Leonova、Nikolai I. Bormotov、Olga A. Serova、Larisa N. Shishkina、Alexander P. Agafonov、Rinat A. Maksyutov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113485

  日期：2021.10

  One of the potential targets of poxviruses is the p37 protein, which is a tecovirimat target. This protein is relatively small, has no homologs among proteins of humans and other mammals and is necessary for the replication of viral particles, which makes it attractive target for virtual screening. Using the I-TASSER modelling and molecular dynamics refinement the p37 orthopox virus protein model was

  据世界卫生组织称，目前，由属于痘病毒科的天花病毒引起的天花已被彻底根除。然而，痘病毒的其他代表，如牛痘病毒、牛痘病毒、痘病毒、猴痘病毒、鼠痘病毒等，仍然存在于自然环境中，可以感染动物和人类。动物疫病的病原体属于高流行风险的一类，已经在人类中引起了多次暴发，在不利的情况下，不仅可以引起流行病，还可以引起大流行病。尽管有治疗痘病毒感染的方案，但新药的靶向设计将增加它们的可用性并扩大抗病毒化疗药物的库。痘病毒的潜在目标之一是 p37 蛋白，它是 tecovirimat 目标。这种蛋白质相对较小，在人类和其他哺乳动物的蛋白质中没有同系物，并且是病毒颗粒复制所必需的，这使其成为虚拟筛选的有吸引力的目标。使用 I-TASSER 建模和分子动力学改进，获得了 p37 正痘病毒蛋白模型，并通过 ramachandran 图分析和模型与具有相似功能的模板蛋白的叠加来证实。生成了包含金刚烷的化合物的虚拟库，并
• Synthesis of Secondary Amides from Thiocarbamates
  作者：Pieter Mampuys、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01654

  日期：2018.7.20

  The synthesis of secondary amides from readily accessible and bench-stable substituted S-phenyl thiocarbamates and Grignard reactants is reported. Oxidative workup allows recycling of the thiolate leaving group as diphenyl disulfide. Diphenyl disulfide can be transformed into S-phenyl benzenethiosulfonate, a reactant required for thiocarbamate synthesis. This amide synthesis is suitable for the preparation

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。
• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• Iridium-Catalyzed Direct C–H Amination with Alkylamines: Facile Oxidative Insertion of Amino Group into Iridacycle
  作者：Hyunwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02165

  日期：2015.11.6

  Described herein is the development of Cp*Ir-(III)-catalyzed direct arene C-H amination using alkylamines as an amino source. This C-N bond formation showcases a notable example of cross-dehydrogenative coupling to install an amino functionality at the ortho-position of benzamide substrates. Mechanistic studies including the isolation of an amine-bound iridacyclic intermediate along with a set of chemical oxidations demonstrated the Ir-catalyzed inner-sphere C-H amination with primary alkylamines for the first time.