dimethyl 2-cyano-4,6-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxylate | 914607-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-cyano-4,6-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-cyano-4,6-dimethoxybenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 914607-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: IQCSIRKETNQWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-cyano-4,6-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 methyl 5-{2,5-dimethoxy-3-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]benzyl}-7-methoxy-2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Synthesis of the CDEF Ring System

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of the tetracyclic CDEF ring system of lactonamycin (1) is described. The key step involved the Lewis acid mediated, intramolecular Friedel-Crafts acylation of carboxylic acid 6 to produce the tetracyclic CDEF core structure of target 1. The synthesis of 6 was carried out using a high-yielding Negishi coupling of benzyl bromide 7 with triflate 8, which was accessible in 11 steps and 31% overall yield on a multigram scale starting from trihydroxy acid 9.

  DOI：

  10.1021/jo0613378
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2-cyano-4,6-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Synthesis of the CDEF Ring System

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of the tetracyclic CDEF ring system of lactonamycin (1) is described. The key step involved the Lewis acid mediated, intramolecular Friedel-Crafts acylation of carboxylic acid 6 to produce the tetracyclic CDEF core structure of target 1. The synthesis of 6 was carried out using a high-yielding Negishi coupling of benzyl bromide 7 with triflate 8, which was accessible in 11 steps and 31% overall yield on a multigram scale starting from trihydroxy acid 9.

  DOI：

  10.1021/jo0613378