ω-(4-Methoxy-cinnamoyl)-acetophenon | 101723-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-(4-Methoxy-cinnamoyl)-acetophenon
• 英文别名: α-(4-Methoxy-cinnamoyl)-acetophenon；5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 101723-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: FUSGOCNZQHXDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 ω-(4-Methoxy-cinnamoyl)-acetophenon 、 L-脯氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到rac-(6aR,7S,7aS,11aS)-5-benzoyl-7-(4-methoxyphenyl)-6a,7,7a,8,9,10-hexahydrobenzo[4,5]pentaleno[1,6a-b]pyrrolizine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的串联1,3-偶极环加成反应/醛醇缩合：氮杂四喹烷骨架的非对映选择性结构。

  摘要：

  一锅区域选择性和非对映选择性的方法，从中合成5- （杂）芳酰基-7-（杂）芳基六氢苯并[4,5]戊烯[1,6 a - b ]（硫代）吡咯烷嗪-6,12-二酮可开发的1,5-二（杂）芳基戊-4-烯-1,3-二酮或姜黄素的产率为38-98％。该反应按顺序进行，由茚三酮和（硫代）脯氨酸在相应的二烯二酮的C═C键上原位生成的偶氮甲嘧啶1,3-偶极环加成，随后自发的分子内羟醛缩合，导致氮杂四喹烷的形成。脚手架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01127