N-(adamantan-1-yl)-2-azidoacetamide | 5561-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2-azidoacetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-yl)acetamide；N-(1-adamantyl)-2-azidoacetamide
• CAS: 5561-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O
• 分子量: 234.301
• InChiKey: GYQBLUUSTNGHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-2-azidoacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-(1-金刚烷基)乙二胺
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙酰氨基金刚烷 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-azidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  二次氧化膦的化学发散施陶丁格反应及其在 LL–D05139β 钾盐全合成中的应用

  摘要：

  二级氧化膦 (SPO) 史无前例的化学发散施陶丁格反应已经开发出来。已经实现了试剂控制的 1-或 2-氮原子从叠氮化物中的排除。手性SPO立体保留转化为次膦酰胺，首次合成了天然产物LL-D05139β的钾盐。

  DOI：

  10.1002/anie.202310118

文献信息

• Monomeric Cryptophane with Record-High Xe Affinity Gives Insights into Aggregation-Dependent Sensing
  作者：Serge D. Zemerov、Yannan Lin、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c03776

  日期：2021.1.26

  Cryptophane host molecules provide ultrasensitive contrast agents for 129Xe NMR/MRI. To investigate key features of cryptophane–Xe sensing behavior, we designed a novel water-soluble cryptophane with a pendant hydrophobic adamantyl moiety, which has good affinity for a model receptor, beta-cyclodextrin (β-CD). Adamantyl-functionalized cryptophane-A (AFCA) was synthesized and characterized for Xe affinity

  Cryptophane 主体分子为129 Xe NMR/MRI提供超灵敏的造影剂。为了研究cryptophane-Xe传感行为的关键特征，我们设计了一种新型水溶性cryptophane，它带有一个疏水性金刚烷基侧基，对模型受体β-环糊精（β-CD）具有良好的亲和力。合成了金刚烷基功能化的cryptophane-A (AFCA)，并在不同的AFCA 和β-CD 浓度下对Xe 亲和力、129 Xe NMR 信号和聚集状态进行了表征。Xe-AFCA 缔合常数通过荧光猝灭测定，K A = 114,000 ± 5000 M –1在 293 K，这是报道的对磷酸盐缓冲盐水 (pH 7.2) 中的cryptophane 宿主的最高亲和力。无超极化 (hp)与 AFCA 结合的 Xe 对应的129 Xe NMR 峰在高 (100 μM) AFCA 浓度下直接观察到，其中观察到小的cryptophane 聚集体，并且仅在低
• 儿茶素-金刚烷胺偶合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省茶叶研究所

  公开号：CN111606897B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了儿茶素‑金刚烷胺偶合物及其制备方法和应用，衍生物结构:制备方法为：儿茶素选择性保护；在碱性条件下，合成保护的儿茶素端炔前体；合成金刚烷胺叠氮中间体；端炔前体与叠氮金刚烷前体进行点击反应，合成儿茶素金刚烷偶合物；在氢化催化剂下，脱保护合成儿茶素‑金刚烷胺偶合物。该合成儿茶素‑金刚烷胺偶合物的结构新颖、合成路线简单、不用贵金属催化剂，且合成的儿茶素金刚烷胺具有良好的抗流感活性。
• [EN] MMPL3 INHIBITORS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MMPL3, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV SHANGHAI TECH

  公开号：WO2020103856A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Disclosed are inhibitors of mycobacterial membrane protein MmpL3, compositions comprising the inhibitors, and methods of preparation and use thereof.

  揭示了抑制结核分枝杆菌膜蛋白MmpL3的抑制剂，包含这些抑制剂的组合物，以及其制备和使用方法。
• Conjugation of aminoadamantanes by copper-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1007/s11172-018-2231-3

  日期：2018.8

  Four variants of conjugation of aminoadamantanes with 1,2,3-triazole- and ditriazolecontaining spacers by copper-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of azido- and propargyl-containing aminoadamantanes were suggested.

  提出了通过铜催化的炔-叠氮化物 1,3-偶极环加成与含 1,2,3-三唑和二三唑间隔物的氨基金刚烷共轭的四种变体。
• N-Propargyltetrahydrocarbazoles and N-propargyltetrahydro-γ-carbolines in 1,3-cycloaddition with azide-containing pharmacophores
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1007/s11172-019-2571-7

  日期：2019.7

  A modification of tetrahydrocarbazoles and tetrahydro-γ-carbolines with pharmacophore ligands was performed based on the copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of their N-propargyl derivatives to azide-containing carbazoles, tetrahydrocarbazoles, 1-aminoadamantanes, and phenothiazine.

  在铜催化下，四氢咔唑和四氢-γ-咔啉的 N-丙炔基衍生物与含叠氮化物的咔唑、四氢咔唑、1-氨基金刚烷和吩噻嗪发生了 1,3- 二极环加成反应，并在此基础上用药效配体对其进行了修饰。