5-allylsulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde | 160348-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-allylsulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5‑(allylsulfanyl)‑3‑methyl‑1‑phenyl‑1H‑pyrazole‑4‑carbaldehyde,；1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 3-methyl-1-phenyl-5-(2-propenylthio)-；3-methyl-1-phenyl-5-prop-2-enylsulfanylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 160348-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: QNUNKJJRZYMIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allylsulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -10.0~165.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2,3,3a,4,-tetrahydro-2,6-diphenyl-8-methyl-6H-thiopyrano<2,3-c;4,5-c'>dipyrazole
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Emmers, Sabine; Dehaen, Wim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2553 - 2558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 sodium sulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-allylsulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂庚酮：室温一锅法合成及生物学评价。

  摘要：

  摘要通过组装5-取代的3-甲基-1，合成了几种新的（5-芳氧基-吡唑基）-和（5-芳基/烯烃-硫烷基-吡唑基）-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂pin酮骨架。在室温下，在乙腈中存在氯化铟的条件下，成功地制得了具有不同性质的环苯基-吡唑-4-甲醛和不同的环二酮和芳族二胺。所需产物的纯度极好，无需色谱即可分离。根据代表性的29e的单晶X射线衍射数据，确认了所有新结构。在本工作中报道的化合物分别具有良好的抗氧化剂，抗微生物剂和抗增殖活性，并具有有前途的FRAP（铁还原性抗氧化剂能力），细菌抗性和人类实体瘤细胞生长抑制值。总体而言，化合物25c和29e对A549（肺），HeLa（子宫颈），SW1573（肺）T-47D（乳腺癌）和WiDr（结肠）细胞系的活性中等至中等，GI 50值在2.6–5.1 μM和1.8–7.5μM范围。进行分子对接以阐明化合物（25c，29e）与拓扑异构酶I和II的结合模式。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09958-z