1-(3-bromopropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole | 531522-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 531522-77-7
• 化学式: C₇H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 248.079
• InChiKey: DNVDOVBGOIYYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole 以 邻二氯苯 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mitochondria-Anchored Nitroimidazoles with a Versatile NIR Fluorophore for Hypoxic Tumor-Targeting Imaging and Chemoradiotherapy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02250
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-bromopropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  烷基化/胺化的硝基咪唑和硝基咪唑-7-氯喹啉偶联物：合成和抗分枝杆菌评价

  摘要：

  探索硝基咪唑和喹啉抗结核药的成功，是最近批准的抗结核药的核心部分，促使我们合成了一系列烷基化/胺化的2-甲基-5-硝基咪唑和硝基咪唑-7-氯喹啉共轭物，并进行了评估它们具有抗结核分枝杆菌的活性以及对J774鼠巨噬细胞系的细胞毒性。尽管合成的化合物没有超过标准药物异烟肼的活性，但它们具有明显的活性，且细胞毒性最小。合成的以丁基链为连接基的硝基咪唑-7-氯喹啉共轭物11c被证明是该系列中最有效的化合物，MIC 50值为2.2μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.021

文献信息

• Synthesis of nitroimidazole derived oxazolidinones as antibacterial agents
  作者：Vandana Varshney、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Devi P. Sahu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.009

  日期：2010.2

  A series of N-alkylated derivatives of nitroimidazolyl oxazolidinones 6a–i with various substituent at N-1 position of the nitroimidazole were synthesized and their in-vitro antibacterial activities were evaluated against several Gram-positive and Gram-negative bacteria. The 6a was found to be most potent compound in the series with MIC at 0.097 μg/mL against Bacillus cereus MTCC 430.). Both 6a and

  合成了一系列在硝基咪唑的N-1位具有多个取代基的硝基咪唑基恶唑烷酮6a - i的N烷基化衍生物，并评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。在图6a是在0.097微克/毫升发现在该系列中具有MIC最有效的化合物对蜡状芽孢杆菌MTCC 430）。两个图6A和6F没有向哺乳动物细胞L929表现出任何毒性。
• Alkylated/aminated nitroimidazoles and nitroimidazole-7-chloroquinoline conjugates: Synthesis and anti-mycobacterial evaluation
  作者：Shalini、Albertus Viljoen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.021

  日期：2018.5

  The success in exploring anti-tubercular potency of nitroimidazole and quinoline, the core moieties of recently approved anti-tubercular drugs instigated us to synthesize a series of alkylated/aminated 2-methyl-5-nitroimidazoles and nitroimidazole-7-chloroquinoline conjugates and to evaluate them for their activities against Mycobacterium tuberculosis as well as for their cytotoxicity towards the J774

  探索硝基咪唑和喹啉抗结核药的成功，是最近批准的抗结核药的核心部分，促使我们合成了一系列烷基化/胺化的2-甲基-5-硝基咪唑和硝基咪唑-7-氯喹啉共轭物，并进行了评估它们具有抗结核分枝杆菌的活性以及对J774鼠巨噬细胞系的细胞毒性。尽管合成的化合物没有超过标准药物异烟肼的活性，但它们具有明显的活性，且细胞毒性最小。合成的以丁基链为连接基的硝基咪唑-7-氯喹啉共轭物11c被证明是该系列中最有效的化合物，MIC 50值为2.2μg/ mL。
• Synthesis of Mitochondria-Anchored Nitroimidazoles with a Versatile NIR Fluorophore for Hypoxic Tumor-Targeting Imaging and Chemoradiotherapy
  作者：Sha Chen、Songtao Yu、Zaizhi Du、Xie Huang、Meng He、Shuang Long、Jing Liu、Yu Lan、Dong Yang、Hao Wang、Shuhui Li、An Chen、Yuhui Hao、Yongping Su、Changning Wang、Shenglin Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02250

  日期：2021.3.25