1-chloro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 478501-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 478501-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: UJYXGZBKWDGUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  370.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  与芳基氯化物的高产率分子内直接芳基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文] N-杂环卡宾钯催化剂体系用于促进多种芳基氯的直接芳基化反应，形成六元和五元环联芳基。已经揭示了卤化物对钯预催化剂对催化剂活化的影响，因为NHC盐具有有益的作用，该作用使得可以通过将咪唑鎓盐简单地添加到反应混合物中来增加周转率。

  DOI：

  10.1021/ol050501v
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 palladium dichloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-chloro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化亚磺酸钠与炔烃的交叉偶联反应化学合成不对称内部炔烃或乙烯基砜

  摘要：

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300945

文献信息

• Tandem Sonogashira Coupling:  An Efficient Tool for the Synthesis of Diarylalkynes
  作者：Zoltán Novák、Péter Nemes、András Kotschy

  DOI：10.1021/ol047983f

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The tandem Sonogashira coupling reaction of aryl halides provides an efficient method for the synthesis of diarylalkynes. Several aryl halides were coupled with 2-methyl-3-butyn-2-ol as acetylene source in the presence of PdCl2(PPh3)2 and CuI. Following the deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base, the Sonogashira coupling of a second aryl halide

  [反应：参见文本]芳基卤化物的串联Sonogashira偶联反应为合成二芳基炔烃提供了一种有效的方法。在PdCl2（PPh3）2和CuI的存在下，将几种芳基卤化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇偶联作为乙炔源。在使用强碱在同一锅中将乙炔部分脱保护后，第二个芳基卤化物的Sonogashira偶联导致形成适当的二芳基炔。已建立的协议已成功扩展到化合物库的制备。
• Gold-Catalyzed Dimerization of Diarylalkynes: Direct Access to Azulenes
  作者：Vanessa Claus、Michael Schukin、Siegfried Harrer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Abdullah M. Asiri、Jin Xie、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201805918

  日期：2018.9.24

  We have developed a simple gold‐catalyzed procedure for the synthesis of substituted and modifiable azulenes. The azulenes are formed either by the dimerization of push–pull diarylalkynes bearing a fluorine atom in ortho or para position or by the dimerization of a symmetric electron‐rich diarylalkyne. In the presence of a cationic gold catalyst, the two alkynes can form a highly reactive vinyl cation

  我们已经开发了一种简单的金催化方法，用于合成取代的和可修饰的天青石。天青石是通过在邻位或对位带有氟原子的推挽二芳基炔烃的二聚作用或对称的富电子二芳基炔烃的二聚作用形成的。在阳离子金催化剂的存在下，两个炔烃可以形成高反应性的乙烯基阳离子。然后，通过适当的芳基单元捕集这种高能中间体，可以一步完成，并以理想的原子经济性提供取代的天青烯。
• A General and Mild Palladium-Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 2<i>H-</i>Indazoles
  作者：Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Jorge Alonso、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/anie.200902323

  日期：2009.9.1

  Practical and highly versatile, the reaction of readily available (2‐chlorophenyl)acetylene and hydrazine substrates affords substituted 2H‐indazoles in just a few hours under very mild reaction conditions (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide). The catalyzed domino sequence consists of a regioselective coupling followed by an intramolecular hydroamination and subsequent isomerization of the resulting

  实用且用途广泛，易于获得的（2-氯苯基）乙炔和肼底物在非常温和的反应条件下（仅在几小时内）即可在短短几个小时内产生取代的2 H-吲唑（参见方案; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。催化的多米诺序列由区域选择性偶联，随后的分子内加氢胺化和随后的所得环外键的异构化组成。
• Palladium-catalyzed sequential indole synthesis using sterically hindered amines
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Marvin Schinkel、Mikhail V. Kondrashov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.073

  日期：2009.10

  A palladium catalyst derived from a bulky N-heterocyclic carbene ligand enabled a modular synthesis of indoles bearing sterically hindered N-alkyl or N-aryl substituents through a reaction sequence comprising an intermolecular N-arylation and an intramolecular hydroamination.

  衍生自庞大的N-杂环卡宾配体的钯催化剂能够通过包含分子间N-芳基化和分子内加氢胺化的反应序列来模块化合成带有空间位阻N-烷基或N-芳基取代基的吲哚。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Palladium-Catalyzed N-Arylation-Hydroamination Sequence for the Synthesis of Indoles with Sterically Demanding N-Substituents
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Mikhail Kondrashov

  DOI：10.1055/s-0029-1216727

  日期：——

  A palladium-catalyzed sequence consisting of an N-aryl-ation and an intramolecular hydroamination sets the stage for a modular synthesis of indoles bearing sterically hindered N-substituents.

  一种以钯为催化剂的反应序列，包括N-芳基化和分子内氨化，为合成具有立体位阻的N取代吲哚提供了模块化的方法。