tricyanovinyl chloride | 33342-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: tricyanovinyl chloride
• 英文别名: Tricyan-vinylchlorid；Chlorethentricarbonitril；Chloroethene-1,1,2-tricarbonitrile；2-chloroethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 33342-62-0
• 化学式: C₅ClN₃
• 分子量: 137.528
• InChiKey: SZAACPFXSUPRIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  196.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyanovinyl chloride 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1.1.2-Tricyano-4-(p-dimethylamino-phenyl)-1.3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. XX.^1,2 1,2,2-Tricyano-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00870a038
• 作为产物：
  描述：

  乙烯-1,1,2-三甲腈 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tricyanovinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. XVII. Tricyanoethylene and Tricyanovinyl Chloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01508a041

文献信息

• Tautomeric rearrangements and intramolecular Diels-Alder reactions of dicyanovinyl and (cyanoimino)alkyl groups in the tropolone series
  作者：Klaus Hartke、Wolfgang Richter、Werner Massa、Gerhard Baum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84632-8

  日期：——

  At room temperature the O-dicyanovinyl tropolones and the O-(cyanoimino)alkyl tropolones show a rapid degenerate O,O-migration of the dicyanovinyl and (cyanoimino)alkyl groups. By heating and in boiling toluene the Diels-Alder adducts and are formed.

  在室温下，O-二氰基乙烯基对苯二酚和O-（氰基氨基）烷基对苯二酚显示出快速的简并的O，O-O迁移。通过加热并在甲苯中沸腾，形成狄尔斯-阿尔德加合物。
• 1,1-Dicyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-dienes: Structure-Property Relationships
  作者：Francesca Tancini、Yi-Lin Wu、W. Bernd Schweizer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Peter D. Jarowski、Marten T. Beels、Ivan Biaggio、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201200111

  日期：2012.5

  of these molecules in solution, in terms of intramolecular charge-transfer absorption energy and intensity. A comparison with structurally related chromophores indicates that the shift of the anilino donor from position 2/3 to 4 along the butadiene scaffold results in a remarkable bathochromic shift of the ICT absorption maxima, mainly due to the higher planarity in the present series. These findings

  我们报告了一系列 1,1-二氰基-4-[4-(二乙氨基)苯基]buta-1,3-二烯的合成和物理研究，其中沿 1,1-的额外 CN 取代基的数量和位置dicyanobuta-1,3-dienyl 片段系统地变化。虽然 X 射线分析提供了关于晶体中分子几何形状的明确信息，但通过循环伏安法 (CV) 和旋转圆盘伏安法 (RDV) 进行的 UV/Vis 和电化学测量表明，在 C2- 和 C4- 中引入了额外的氰基在分子内电荷转移吸收能量和强度方面，位置对这些分子在溶液中的光学性质影响最大。与结构相关发色团的比较表明，苯胺基供体沿丁二烯支架从 2/3 位移动到 4 位，导致 ICT 吸收最大值发生显着的红移，这主要是由于本系列的平面度较高。密度泛函理论计算进一步证实了这些发现。初步非线性光学 (NLO) 测量证实了新推挽生色团作为三阶非线性光学分子材料的前景。
• Reactions of cyanoalkenes with a tungsten hydrazido (2–) complex: the X-ray crystal structure of [WBr(dppe)₂{NC(Br)C(CN)C(CN)₂}], a bromotricyanoprop-2-enylideneamino-complex
  作者：Howard M. Colquhoun、Allan E. Crease、Stephen A. Taylor、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39820000736

  日期：——

  Cyanoalkenes react with the dinitrogen-derived hydrazido(2–) complex [WBr(dppe)2N2H2]+ Br–(1) to form either vinyldiazenido-complexes or, after loss of the hydrazido (2–) ligand, to form nitrile-derived methyleneamino-complexes; the product of reaction with tetracyanoethylene is a bromotricyanoprop-2-enylideneamino-complex which has been characterised by single-crystal X-ray analysis.

  氰基烯烃与源自二氮的hydrazido（2-）配合物[WBr（dppe）2 N 2 H 2 ] + Br –（1）反应形成乙烯基二氮杂烯基配合物，或在失去hydrazido（2-）配体后形成形成腈衍生的亚甲基氨基配合物; 与四氰基乙烯反应的产物是溴基氰基丙-2-烯基亚氨基氨基络合物，其特征是通过单晶X射线分析来表征。
• The kinetics and mechanism of the reaction of cyclopentadienylidenetriarylphosphoranes with cyano-olefins. Part IV. Tricyanovinylation of cyclopentadienylidenetriphenylphosphorane with tetracyanoethylene and tricyanovinyl chloride
  作者：C. W. Rigby、E. Lord、M. P. Naan、C. D. Hall

  DOI：10.1039/j29710001192

  日期：——

  order in base; by using a number of tertiary amines a linear Brønsted correlation was obtained over a range of five pKa units. When 2,3,4,5-tetradeuterio-(I) was used the reaction with each base showed a slight inverse deuterium isotope effect (average kH/kD= 0·96). Rates are also reported with methylene chloride as solvent and the activation parameters for the reaction in benzene are recorded. The results

  cyclopentadienylidenetriphenylphosphorane的反应（I）与四氰乙烯（II）在使用苯，二氯甲烷或氯仿作为溶剂得到2-（1,2,2-三氰基乙烯基）-cyclopentadienylidenetriphenylphosphorane（IV），λ的三乙胺过量的存在最大值。465 nm，定量产率。化合物（IV）也可从（I）与三氰基乙烯基氯在苯或氯仿中在不存在碱的情况下反应获得。（I）与（II）在二氯甲烷（或氯仿）中的自发反应产生第二个产物（V）λmax。482nm，并且（V）到（IV）的转化是通过光解进行的。从（I）和（II）的苯混合物中碱催化的氰化氢消除在（II）中为零级，在（I）中接近零级，但是在碱中为一级。通过使用多种叔胺，可以在五个p K a单位范围内获得线性布朗斯台德相关性。当使用2,3,4,5-四氘-（I）时，与每个碱基的反应都显示出轻微的氘同位素反作用（平均k
• Zur Kondensation von Iminopentenaminen mit (1-Chloralkyliden)-propandinitrilen
  作者：Klaus Hartke、Michaela Sauerbier、Wolfgang F. Richter

  DOI：10.1002/ardp.19923250505

  日期：——

  Die Kondensation der N‐Alkyl‐4‐alkylimino‐2‐penten‐2‐amine 1 mit (1‐Chloralkyliden)propandinitrilen 2 liefert die in Lösung als E/Z‐Gemische vorliegenden 2‐Imino‐1,2‐dihydropyridin‐3‐carbonitrile 4. 4a läβt sich mit Perchlorsäure in das Diperchlorat 6 überführen. Die Monomethylierung von 4a mit nachfolgender Deprotonierung ergibt 7, die Bismethylierung und Deprotonierung 9. Mit Chlorethentricarbonitril

  N-烷基-4-烷基亚氨基-2-戊烯-2-胺 1 与 (1-氯亚烷基) 丙二腈 2 的缩合得到 2-亚氨基-1,2-二氢吡啶-3-以 E/Z 混合物形式存在于溶液中.腈4.4a可以用高氯酸转化成二高氯酸盐6。4a 的单甲基化和随后的去质子化得到 7，双甲基化和去质子化 9。 与氯乙烯三甲腈 (10) 一起，1 形成四氢吡咯 [3,4 - c] 吡啶 - 7 - 甲腈 12。