3-acetyl-2-phenyl-6-methylindole-4-carboxaldehyde | 868050-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-phenyl-6-methylindole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-acetyl-6-methyl-2-phenyl-1H-indole-4-carbaldehyde
• CAS: 868050-19-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UHYVWJHYAPXFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-phenyl-6-methylindole-4-carboxaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到7-methyl-2-phenyl-benz[c,d]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状吲哚的直接方法。0231B的正式总合成

  摘要：

  在关键步骤中，使用氟化物介导的吲哚形成制备了中冢合成0231B的高级中间体。基于钯的方法和基于氢化物的方法均不能产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.004
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-formyl-5-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]acetamide 在 三氯化铝 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetyl-2-phenyl-6-methylindole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环状吲哚的直接方法。0231B的正式总合成

  摘要：

  在关键步骤中，使用氟化物介导的吲哚形成制备了中冢合成0231B的高级中间体。基于钯的方法和基于氢化物的方法均不能产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.004

文献信息

• Direct approaches to annulated indoles. A formal total synthesis of 0231B
  作者：George A. Kraus、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.004

  日期：2005.10

  An advanced intermediate in the Nakatsuka synthesis of 0231B was prepared using a fluoride-mediated indole formation in the key step. Both palladium-based approaches and hydride-based approaches failed to generate the indole.

  在关键步骤中，使用氟化物介导的吲哚形成制备了中冢合成0231B的高级中间体。基于钯的方法和基于氢化物的方法均不能产生吲哚。