1-methoxy-2,7-octadiene | 35702-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2,7-octadiene
• 英文别名: 1-methoxyocta-2(E),7-diene；1-methoxyocta-2,7-diene；methoxyocta-2,7-diene；8-methoxyocta-1,6-diene；trans-1-methoxy-2,7-octadiene；8-methoxy-octa-1,6t-diene；8-methoxy-1,6-octadiene；1,6-Octadiene, 8-methoxy-；(6E)-8-methoxyocta-1,6-diene
• CAS: 35702-75-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MIJJHRIQVWIQGL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2,7-octadiene 在 palladium dichloride CuCl2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl nona-3,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of allylic ethers to esters

  摘要：

  公开号：

  EP0217407B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-2,7-octadiene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-methoxy-2,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85639-8

文献信息

• Direct Synthesis of an α,ω-Diester from 2,7-Octadienol as Bulk Feedstock in Three Tandem Catalytic Steps
  作者：Karoline A. Ostrowski、Dennis Vogelsang、Thomas Seidensticker、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/chem.201503785

  日期：2016.1.26

  A new tandem catalytic process was designed and developed as a tool for the direct conversion of the widely available feedstock 2,7‐octadienol into an α,ω‐diester. This innovative auto‐tandem catalysis is atom efficient and consists of three consecutive palladium‐catalysed reactions: ether formation, ether carbonylation and alkoxycarbonylation. By using the design of experiments (DoE) approach, significant

  设计并开发了一种新的串联催化工艺，将其作为将广泛使用的原料2,7-辛二烯醇直接转化为α，ω-二酯的工具。这种创新的自动串联催化是原子有效的，由三个连续的钯催化反应组成：醚形成，醚羰基化和烷氧羰基化。通过使用实验设计（DoE）方法，确定了重要的参数，并优化了所需的α，ω-二酯的收率。模型底物使人们可以更深入地了解反应的进程，因此，发现了反应顺序。此外，通过简单地应用其他配体，可以遵循不同的反应路径，从而可以探索其他新的串联催化序列，并能够获得新的化合物。
• Process of telomerizing conjugated dienes
  申请人：Celanese Chemicals Europe GmbH

  公开号：EP1201634A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention is related to a process for telomerizing a conjugated diene which comprises reacting said conjugated diene with a compound containing active hydrogen in the presence of a catalyst system comprising at least one transition metal compound, at least one phosphorus-containing compound, and at least one salt which forms a liquid under the conditions of the telomerization process.

  本发明涉及一种用于对共轭二烯进行缩聚的方法，包括在存在至少一种过渡金属化合物、至少一种含磷化合物和至少一种在缩聚过程条件下形成液体的盐的催化剂体系的情况下，将所述共轭二烯与含活性氢的化合物反应的过程。
• Cationic η3-allyl complexes. 21. Telomerization of buta-1,3-diene with Z–H compounds mediated by group 10 complexes
  作者：Faouzi Bouachir、Pierre Grenouillet、Denis Neibecker、Jacques Poirier、Igor Tkatchenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00789-x

  日期：1998.10

  , where Y− is a non-coordinating anion (BF4−, ClO4−, BF4−) have been examined in telomerization reactions of buta-1,3-diene with representative nucleophiles. No reaction are observed for nickel complexes, due to their high reactivity versus nucleophiles. With palladium complexes, the reaction only occurs with alcohols and provides an increased selectivity for telomers with more than two diene units

  阳离子（η 3 -烯丙基）通式的配合物[（η 3 -烯丙基）M（配体）2 ] + ÿ - ，其中Y -是一个非配位阴离子（BF 4 -，CLO 4 -，BF 4 - ）已在buta-1,3-diene与代表性亲核试剂的端粒化反应中进行了研究。由于镍配合物相对于亲核试剂的反应性高，因此未观察到任何反应。对于钯配合物，该反应仅与醇发生，并且对于具有两个以上二烯单元的端粒提供更高的选择性，从而导致C 16，C 24甚至更高的醚。尽管反应活性低得多，但是当使用氢硅烷时，铂络合物也可以产生更高的端粒。提出至少在钯的情况下，C 16和C 24醚的形成是由于二聚钯中间体中的C 8单元与作为桥连配体的调质子的偶联而引起的。
• ‘One-pot’ synthesis of 1,1-disubstituted cyclopropanes in the presence of metal complex catalysts
  作者：Usein M Dzhemilev、Askhat G Ibragimov、Leyla O Khafizova、Ilfir R Ramazanov、Dina F Yalalova、Genrikh A Tolstikov

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01168-8

  日期：2001.11

  method for the synthesis of 1,1-disubstituted cyclopropanes starting from olefins, acetylenes and AlEt3 in the presence of Cp2ZrCl2, via a step involving in situ formation of aluminacyclopentanes and aluminacyclopentenes, respectively, was developed. Five-membered organoaluminium compounds obtained without preliminary isolation are transformed to cyclopropanes under the effect of Ni(acac)2 in combination

  A“一锅”为从烯烃，炔烃及ALET开始1,1-二取代的环丙烷合成方法的催化3在Cp的存在2的ZrCl 2，经由在铝环戊烷和aluminacyclopentenes原位形成涉及的步骤，分别是发达。在氧化铝环戊烷和烷基硫酸盐的实验中，在不经初步分离的情况下获得的五元有机铝化合物在Ni（acac）2的作用下，与烯丙基卤化物一起转化为环丙烷。
• Process for producing 1-octene from butadiene
  申请人：Edwards Lee Charles

  公开号：US20050038305A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Method for producing 1-octene from butadiene by dimerizing and alkoxylating butadiene in the presence of one or more alkoxy substituted phosphine ligands under alkoxydimerization conditions with an alkoxydimerization catalyst, the alkoxydimerization conditions being effective to produce an alkoxydimerization product with one or more alkoxy substituted octadienes comprising primarily 1-alkoxy substituted octadiene; hydrogenating the alkoxydimerization product under hydrogenation conditions effective to produce a hydrogenation product which is primarily 1-alkoxy substituted octane; eliminating the alkoxy group from the hydrogenation product under elimination conditions effective to produce an elimination product which is primarily 1-octene and a first alkanol having from about 1 to about 3 carbon atoms; and separating the 1-octene from said elimination product.

  通过在一种或多种烷氧基取代的膦配体的存在下，在烷氧二聚化条件下通过使丁二烯二聚化和烷氧基化的方法从丁二烯生产1-辛烯，其中烷氧二聚化条件有效地生成一个或多个烷氧基取代的辛二烯的烷氧二聚化产物，主要包括1-烷氧基取代的辛二烯；在氢化条件下氢化烷氧二聚化产物，有效地生成主要为1-烷氧基取代的辛烷的氢化产物；在消除条件下从氢化产物中消除烷氧基，有效地生成主要为1-辛烯和含有大约1到大约3个碳原子的第一烷醇的消除产物；并将1-辛烯与该消除产物分离。