2-benzoylamino-3-oxobutyric acid ethyl ester | 61151-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-3-oxobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-(phenylcarbonylamino)butanoate；ethyl 2-benzoylamino-3-oxobutanoate；N-(1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)benzamide；2-benzoylamino-acetoacetic acid ethyl ester；2-Benzoylamino-acetessigsaeure-aethylester；ethyl 2-benzamido-3-oxobutanoate
• CAS: 61151-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XGXOFKXQSDMAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-oxobutyric acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2-methyl-6-phenyl-4-piperidylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物和相关化合物作为神经肽Y5受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000269t
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzoylamino-3-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成L-苏氨酸

  摘要：

  L-苏氨酸的对映体选择性合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700128

文献信息

• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• [EN] THIAZOLOPYRIDINE SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLOPYRIDINES DE MODULATION DES SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010071853A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds of Structural Formula (Ia) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了结构式（Ia）的新型sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• Compounds and methods which modulate feeding behavior and related diseases
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06187777B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  There are provided compounds, compositions and methods of use thereof in the modulation of feeding behavior, obesity, diabetes, cancer (tumor), inflammatory disorders, depression, stress related disorders, Alzheimer's disease and other disease conditions.

  提供了化合物、组合物及其使用方法，用于调节进食行为、肥胖、糖尿病、癌症（肿瘤）、炎症性疾病、抑郁症、与压力相关的疾病、阿尔茨海默病和其他疾病状况。
• A simple route to α-aminoketones and related derivatives by dianion acylation reactions; an improved preparation of δ-aminolevulinic acid
  作者：David A. Evans、Philip J. Sidebottom

  DOI：10.1039/c39780000753

  日期：——

  Acylation of the dianion (1) derived from ethyl hippurate (2) using anhydrides, followed by acid hydrolysis, provides a general route to α-aminoketones; a short and convenient preparation of the porphyrin precursor δ-aminolevulinic acid (as the hydrochloride) by the foregoing procedure is described.

  使用酸酐将衍生自马尿酸乙酯（2）的二价阴离子（1）酰化，然后进行酸水解，提供了制备α-氨基酮的一般途径；描述了通过前述程序简短且方便地制备卟啉前体δ-氨基乙酰丙酸（作为盐酸盐）。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of α-Amido- and α-Carboxylic-β-Ketoesters
  作者：Karl Jørgensen、Søren Bertelsen、Martin Nielsen、Stephan Bachmann

  DOI：10.1055/s-2005-869952

  日期：——

  The rhodium-catalyzed N-H and O-H insertion of amides and carboxylic acids with α-diazo-β-ketoesters to give different α-amido- and α-carboxylic-β-ketoesters is presented. Investigations were carried out to establish an efficient N-H and O-H insertion reaction using a range of different amides and carboxylic acids for the synthesis of intermediates e.g. for receptor antagonists. The reactions were performed under mild conditions with 1 mol% of catalyst and the products were formed in good yields.

  介绍了铑催化的氮-氢和氧-氢插入反应，将酰胺和羧酸与α-二氮-β-酮酯反应生成不同的α-酰胺和α-羧基-β-酮酯。研究旨在建立一种高效的氮-氢和氧-氢插入反应，使用多种不同的酰胺和羧酸合成例如受体拮抗剂的中间体。反应在温和条件下进行，催化剂用量为1 mol%，产品产率良好。