N-benzoyl-DL-allothreonine ethyl ester | 23161-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-DL-allothreonine ethyl ester
• 英文别名: N-Benzoyl-DL-allothreonin-aethylester；ethyl (2S,3S)-2-benzamido-3-hydroxybutanoate
• CAS: 23161-25-3；28415-18-1；28415-21-6；108590-09-6；124576-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YTDONZJDHQKIBA-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-DL-allothreonine ethyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 Benzoyl-3S-benzyl-2-aminobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  硫苏氨酸的合成研究。二

  摘要：

  (1) DL-N-苯甲酰基异苏氨酸乙酯与亚硫酰氯在苯中在吡啶存在下氯化得到低熔点异构体乙基-DL-α-苯甲酰氨基-β-氯丁酸酯，熔点84.5-86.5°，产率57%。另一方面，在氯仿中用五氯化磷氯化得到更高熔点的异构体，mp 99-100°。(2)合成了α-苯甲酰氨基-β-苄基巯基丁酸的两种异构体（硫苏氨酸A和B的衍生物）。DL-α-苯甲酰氨基-β-氯丁酸乙酯的氯原子在苄硫醇的作用下可以被巯基取代。描述了不同溶剂对这种置换反应的显着影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.24.239
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 Benzoyl-DL-allothreonin 在 硫酸 作用下， 生成 N-benzoyl-DL-allothreonine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫苏氨酸的合成研究。二

  摘要：

  (1) DL-N-苯甲酰基异苏氨酸乙酯与亚硫酰氯在苯中在吡啶存在下氯化得到低熔点异构体乙基-DL-α-苯甲酰氨基-β-氯丁酸酯，熔点84.5-86.5°，产率57%。另一方面，在氯仿中用五氯化磷氯化得到更高熔点的异构体，mp 99-100°。(2)合成了α-苯甲酰氨基-β-苄基巯基丁酸的两种异构体（硫苏氨酸A和B的衍生物）。DL-α-苯甲酰氨基-β-氯丁酸乙酯的氯原子在苄硫醇的作用下可以被巯基取代。描述了不同溶剂对这种置换反应的显着影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.24.239

文献信息

• Facile synthesis of 1,2-aminoalcohols <i>via</i> α-C–H aminoalkylation of alcohols by photoinduced hydrogen-atom transfer catalysis
  作者：Joaquim Caner、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d3sc05305a

  日期：——

  direct conversion of readily available aliphatic alcohols into synthetically valuable 1,2-aminoalcohols. A dual catalytic system consisting of an acridinium photoredox catalyst and a cationic hydrogen-atom transfer (HAT) catalyst based on 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) enables an efficient and site-selective HAT from the α-C–H bonds of unprotected primary and secondary alcohols. The subsequent

  1,2-氨基醇是多种天然产物和药物化合物中常见的基序。在这里，我们报道了一种光催化方法，可将容易获得的脂肪醇直接转化为具有合成价值的 1,2-氨基醇。由吖啶光氧化还原催化剂和基于 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 的阳离子氢原子转移 (HAT) 催化剂组成的双催化系统可实现从 α-C 高效且位点选择性的 HAT未受保护的伯醇和仲醇的-H键。随后，在温和的光化学条件下，在具有高原子和步骤经济性的情况下，对新设计的手性N-亚磺酰基 α-亚氨基酯进行自由基加成，得到各种 1,2-氨基醇，包括对映体富集的醇。
• 126. The stereochemistry of an oxazoline derivative of threonine. Improvement of a recent threonine synthesis
  作者：D. F. Elliott

  DOI：10.1039/jr9490000589

  日期：——
• Attenburrow et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 310,315
  作者：Attenburrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sicher et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1439,1448
  作者：Sicher et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2530627
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——