(R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol | 63930-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-benzyloxy-2-methyl-1-propanol；(R)-(-)-3-benzyloxy-2-methyl-propanol；(2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol；(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 63930-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NGRZOWQXYGMVQS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.66h， 生成 26-benzyloxy-25R-Δ22-5β-cholestan-3α,7α,12α-triol-3α-cathylate
  参考文献：
  名称：

  天然合成的具有驱鲨活性的类固醇皂甙mosesin-4及其类似物7-β-半乳糖基乙基胆酸盐的合成

  摘要：

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89488-6
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 臭氧 、 红铝 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t

文献信息

• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols by Using Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage of Prochiral Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Keiko Imai、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2002-31928

  日期：——

  Nonenzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3-propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the dioxane acetal derivatives.

  通过使用恶唑硼烷酮介导的二恶烷缩醛衍生物的对映选择性环裂解反应，实现了 2-取代 1,3-丙二醇的非酶促去对称化，导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇。
• Synthetic studies on palytoxin stereocontrolled practical synthesis of the C.23 – C.37 segment
  作者：J. Leder、H. Fujioka、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81682-2

  日期：——

  An 8-step synthesis of the bicyclic ketal 2 from 1-(+)-citronellal is described.

  描述了由1-（+）-香茅醛合成双环缩酮2的8步法。
• Total synthesis of odoamide, a novel cyclic depsipeptide, from an Okinawan marine cyanobacterium
  作者：Masato Kaneda、Kosuke Sueyoshi、Toshiaki Teruya、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1039/c6ob01583b

  日期：——

  Odoamide is a novel cyclic depsipeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. It contains a 26-membered macrocycle composed of a fatty acid moiety, a peptide segment and isoleucic acid. Four possible stereoisomers of the odoamide polyketide substructure were synthesised using a chiral pool approach. The first total synthesis of odoamide was

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。
• Total Synthesis of the Potent Microtubule-Stabilizing Agent (+)-Discodermolide
  作者：Scott S. Harried、Christopher P. Lee、Ge Yang、Tony I. H. Lee、David C Myles

  DOI：10.1021/jo034521r

  日期：2003.8.1

  The total synthesis of the potent microtubule-stabilizing, antimitotic agent (+)-discodermolide is described. The convergent synthetic strategy takes advantage of the diastereoselective alkylation of a ketone enolate to establish the key C15-C16 bond. The synthesis is amenable to preparation of gram-scale quantities of (+)-discodermolide and analogues.

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。