(2S,3S,4S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-hex-5-en-3-ol | 106357-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 106357-28-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FMIOZEPTHKKAAN-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-hex-5-en-3-ol 在 potassium osmate(VI) 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-hexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.

  摘要：

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.599
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 Swern oxidation 作用下， 生成 (2S,3S,4S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.

  摘要：

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.599

文献信息

• Total Synthesis of Discodermolide: Optimization of the Effective Synthetic Route
  作者：Elsa de Lemos、François-Hugues Porée、Arnaud Bourin、Julien Barbion、Evangelos Agouridas、Marie-Isabelle Lannou、Alain Commerçon、Jean-François Betzer、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/chem.200801478

  日期：2008.12.8

  An efficient and modulable total synthesis of discodermolide (DDM), a unique marine anticancer polyketide is described including related alternative synthetic approaches. Particularly notable is the repeated application of a crotyltitanation reaction to yield homoallylic (Z)-O-ene-carbamate alcohols with excellent selectivity. Advantage was taken of this reaction not only for the stereocontrolled building

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。
• Chiral synthesis via organoboranes. 21. Allyl- and crotylboration of .alpha.-chiral aldehydes with diisopinocampheylboron as the chiral auxiliary
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1021/jo00268a017

  日期：1989.3
• Roush, William R.; Palkowitz, Alan D.; Ando, Kaori, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6348 - 6359
  作者：Roush, William R.、Palkowitz, Alan D.、Ando, Kaori

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, HERBERT C.;BHAT, KRISHNA S.;RANDAD, RAMNARAYAN S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1570-1576
  作者：BROWN, HERBERT C.、BHAT, KRISHNA S.、RANDAD, RAMNARAYAN S.

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH, WILLIAM R.;PALKOWITZ, ALAN D.;ANDO, KAORI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6348-6359
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、PALKOWITZ, ALAN D.、ANDO, KAORI

  DOI：——

  日期：——