2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-(bromomethyl)pyridine | 924633-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-(bromomethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(N-pyrazolyl)-4-bromomethyl-pyridine；4-(bromomethyl)-2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 924633-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₅
• 分子量: 304.149
• InChiKey: JQRVAUWKIGGUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-(bromomethyl)pyridine 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-[2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl]methylguanine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二（吡唑-1-基）-4-溴甲基吡啶的合成及其转化为在吡啶环上取代的其他2,6-二（吡唑-1-基）吡啶

  摘要：

  据报道，在四个和六个步骤中，从2，6-二羟基-异烟酸到2，6-二（吡唑-1-基）-4-羟甲基吡啶（1）的两种途径。的反应1用48％HBr产生2,6-二（吡唑-1-基）-4-溴甲基吡啶（2），这是一个功能强大的前体的范围内的新的三齿配体为在吡啶环官能化的过渡金属。作为原理上的证明，我们描述了2的进一步详述，得到两个带有核碱基取代基的2,6-二（吡唑-1-基）吡啶和背对背配体1,2-bis [2,6 -二（吡唑-1-基）吡啶-4-基]乙烷。介绍了这些新衍生物中的两种的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.051
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-(bromomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二（吡唑-1-基）-4-溴甲基吡啶的合成及其转化为在吡啶环上取代的其他2,6-二（吡唑-1-基）吡啶

  摘要：

  据报道，在四个和六个步骤中，从2，6-二羟基-异烟酸到2，6-二（吡唑-1-基）-4-羟甲基吡啶（1）的两种途径。的反应1用48％HBr产生2,6-二（吡唑-1-基）-4-溴甲基吡啶（2），这是一个功能强大的前体的范围内的新的三齿配体为在吡啶环官能化的过渡金属。作为原理上的证明，我们描述了2的进一步详述，得到两个带有核碱基取代基的2,6-二（吡唑-1-基）吡啶和背对背配体1,2-bis [2,6 -二（吡唑-1-基）吡啶-4-基]乙烷。介绍了这些新衍生物中的两种的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.051

文献信息

• Spin-crossover behavior and electrical conduction property in iron(<scp>ii</scp>) complexes with tetrathiafulvalene moieties
  作者：Masayuki Nihei、Nobukazu Takahashi、Hiroyuki Nishikawa、Hiroki Oshio

  DOI：10.1039/c0dt01092h

  日期：——

  Iron(II) complexes with neutral and oxidized tetrathiafulvalene (TTF) moieties were prepared and X-ray crystallographic analyses, magnetic and electrical resistivity measurements suggested an interaction of spin transition and electrical conductivity.

  合成了含有中性和氧化态四硫富瓦烯（TTF）部分的铁(II)配合物，X射线晶体学分析、磁性和电阻测量表明自旋转变与电导率之间存在相互作用。
• Multiple Single-Molecule Magnet Behaviors in Dysprosium Dinuclear Complexes Involving a Multiple Functionalized Tetrathiafulvalene-Based Ligand
  作者：Min Feng、Fabrice Pointillart、Bertrand Lefeuvre、Vincent Dorcet、Stéphane Golhen、Olivier Cador、Lahcène Ouahab

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00272

  日期：2015.4.20

  ridyl)-4,5-(4,5-bis(propylthio)-tetrathiafulvalenyl)-1H-benzimidazol-2-yl)-pyridine ligand (L) and 2 equiv of Dy(hfac)3·2H2O (hfac– = 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonate) and 1 equiv each of Dy(hfac)3·2H2O and Dy(tta)3·2H2O (tta– = 2-thenoyltrifluoroacetonate) metallic precursors leads to two dinuclear complexes, [Dy2(hfac)6(L)]·(CH2Cl2)2·C6H14 (1) and [Dy2(hfac)3(tta)3(L)] (2), respectively. Their

  2-（1-（2,6-二（吡唑-1-基）-4-甲基吡啶基）-4,5-（4,5-双（丙硫基）-四硫富瓦烯基）-1 H-苯并咪唑-之间的反应2-基）-吡啶配体（L）和2当量的Dy（hfac）3 ·2H 2 O（hfac – = 1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮酸酯）和1当量的Dy（hfac）3 ·2H 2 O和Dy（tta）3 ·2H 2 O（tta – = 2-thenoyltrifluoroacetonate）金属前驱体形成两个双核络合物，[Dy 2（hfac）6（L）]·（CH 2 Cl 2）2 ·C 6分别为H 14（1）和[Dy 2（hfac）3（tta）3（L）]（2）。它们的X射线结构表明，两个配位位点被一个Dy III离子占据。与苯并咪唑基吡啶（bzip）部分配位的Dy III离子采用D 4 d配位球，而与2,6-二（吡唑-1-基）-4-吡啶（dpp）部分配位的Dy III离子在A
• Spin‐Crossover and Field‐Induced Single‐Molecule Magnet Behaviour in Metal(II)‐Dipyrazolylpyridine Complexes
  作者：Haiet Douib、Louis Cornet、Jessica Flores Gonzalez、Elzbieta Trzop、Vincent Dorcet、Abdelkrim Gouasmia、Lahcène Ouahab、Olivier Cador、Fabrice Pointillart

  DOI：10.1002/ejic.201800819

  日期：2018.11

  center dot 4MeNO(2) provoked an efficient LIESST effect at low temperature (T-LIESST = 55 K). Finally dynamic magnetic measurements of 2 center dot 2MeNO(2) shown a field-induced mononuclear Single-Molecule Magnet behavior with Delta = 14.6(4) cm(-1) and tau(0) = 6.28(8) x 10(-7) s.

  2,6-二(吡唑-1-基)-4-(溴甲基)吡啶 (L) 配体与二价过渡金属盐之间的反应导致形成三个式 [M(L)(2) ](BF4)(2)中心点 xMeNO(2) [M = Fe-II (1 个中心点 xMeNO(2)), x = 0 和 4, M = Co-II, x = 2 (2 个中心点 2MeNO( 2和]。静态磁性测量突出了两种 Fe-II 溶剂化物在高温 (320-340 K) 下的热自旋交叉，然而溶剂化程度和晶体堆积对磁滞回线的形状和宽度都有显着影响。因此，1 显示出突然而直的 (6 K) 磁滞回线，而对于 1 个中心点 4MeNO(2)，热自旋跃迁可以描述为六步渐变过渡，具有最宽的磁双稳态范围 (35 K)复合体。1 个中心点 4MeNO(2) 的 530 nm 辐照在低温下激发了有效的 LIESST 效应 (T-LIESST = 55 K)。最后 2 个中心点 2MeNO(2)
• Dysprosium‐ and Ytterbium‐Based Complexes Involving Tetrathiafulvalene Derivatives Functionalised with 2,2′‐Bipyridine or 2,6‐Di(pyrazol‐1‐yl)‐4‐pyridine
  作者：Min Feng、Saskia Speed、Fabrice Pointillart、Bertrand Lefeuvre、Boris Le Guennic、Stéphane Golhen、Olivier Cador、Lahcène Ouahab

  DOI：10.1002/ejic.201501145

  日期：2016.5

  AbstractTwo new tetrathiafulvalene‐based ligands L1 = 4,5‐bis[2,6‐di(pyrazol‐1‐yl)‐4‐pyridylmethylthio]‐4′,5′‐bis(methylthio)tetrathiafulvene, L3 = 4‐(4′‐methyl‐2,2′‐bypiridin‐4‐ylmethylthio)‐5‐(2‐cyanoethylthio)‐4′,5′‐ethylenedithiotetrathiafulvene} have been elaborated and four new lanthanide coordination complexes, namely [Dy2(hfac)6(L1)]·C6H14 (1; hfac– = 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate), [Ln(hfac)3(L2)]·CH2Cl2 Ln = Dy (2) and Yb (3); L2 = 4,5‐bis[2,6‐di(pyrazol‐1‐yl)‐4‐pyridylmethylthio]‐4′,5′‐ethylenedithiotetrathiafulvene} and [Yb(hfac)3(L3)] (4) were isolated as single crystals. The lanthanide ions adopt an N3O6 nine‐coordination with either a spherical tricapped trigonal prism (D3h) or spherical capped square antiprism (C4v) as coordination polyhedra in complexes 1–3. In 4, the YbIII ion adopts an N2O6 eight‐coordination with a square antiprism (D4d) coordination sphere. The photophysical properties of the ligands L1 and L3 were studied in both solution and solid state and rationalised by time‐dependent density functional theory. Complex 2, in which the DyIII ion has the most regular C4v symmetry, behaves as a field‐induced single‐molecule magnet.
• Synthesis of 2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-bromomethylpyridine, and its conversion to other 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridines substituted at the pyridine ring
  作者：Jérôme Elhaïk、Christopher M. Pask、Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.051

  日期：2007.1

  Two routes to 2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-hydroxymethylpyridine (1) from 2,6-dihydroxy-isonicotinic acid, in four and six steps, are reported. Reaction of 1 with 48% HBr yields 2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-bromomethylpyridine (2), which is a powerful precursor to a range of new tridentate ligands for transition metals functionalised at the pyridine ring. As a proof of principle, we describe the further elaboration

  据报道，在四个和六个步骤中，从2，6-二羟基-异烟酸到2，6-二（吡唑-1-基）-4-羟甲基吡啶（1）的两种途径。的反应1用48％HBr产生2,6-二（吡唑-1-基）-4-溴甲基吡啶（2），这是一个功能强大的前体的范围内的新的三齿配体为在吡啶环官能化的过渡金属。作为原理上的证明，我们描述了2的进一步详述，得到两个带有核碱基取代基的2,6-二（吡唑-1-基）吡啶和背对背配体1,2-bis [2,6 -二（吡唑-1-基）吡啶-4-基]乙烷。介绍了这些新衍生物中的两种的晶体结构。