N-adamantan-1-yl-4-fluorobenzenesulfonamide | 398995-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-adamantan-1-yl-4-fluorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)benzenesulfonamide；N-(1-adamantyl)-4-fluorobenzenesulfonamide；N-Adamantan-1-yl-4-fluoro-benzenesulfonamide
• CAS: 398995-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₂S
• 分子量: 309.405
• InChiKey: GOVPZEAQRYNQLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 金刚烷胺 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-adamantan-1-yl-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Adamantane derivatives of sulfonamide molecular crystals: structure, sublimation thermodynamic characteristics, molecular packing, and hydrogen bond networks

  摘要：

  六种磺胺基固醇类衍生物的晶体结构已经通过X射线衍射确定，并对它们的升华和熔融过程进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c4ce02076f

文献信息

• Structural and energetic aspects of adamantane and memantine derivatives of sulfonamide molecular crystals: experimental and theoretical characterisation
  作者：Alexander P. Voronin、Tatiana V. Volkova、Andrey B. Ilyukhin、Tatiana P. Trofimova、German L. Perlovich

  DOI：10.1039/c8ce00426a

  日期：——

  hydrogen bond patterns. The use of QTAIMC and Hirshfeld surface analysis allowed elucidating the influence of functional groups and molecular arrangement on the strength of inter- and intramolecular non-covalent interactions in crystals and overall packing efficiency. It was found that the bulky memantine fragment hinders the formation of C(4) hydrogen-bonded chains, leading to the formation of dimeric

  合成并表征了许多具有金刚烷和金刚烷片段的新磺酰胺化合物。生长它们的单晶并确定晶体结构。XPac分析显示了三组基于金刚烷/金刚烷特定氢键模式的同构晶体。使用QTAIMC和Hirshfeld表面分析可以阐明官能团和分子排列对晶体中分子间和分子内非共价相互作用的强度以及整体填充效率的影响。发现，庞大的美金刚碎片阻碍了C（4）氢键链的形成，导致形成了具有较低稳定能的二聚体结构。P 2 1 / c对称。
• Adamantane derivatives of sulfonamides: sublimation, solubility, solvation and transfer processes in biologically relevant solvents
  作者：G. L. Perlovich、T. V. Volkova、A. V. Sharapova、V. P. Kazachenko、N. N. Strakhova、A. N. Proshin

  DOI：10.1039/c6cp00379f

  日期：——

  Thermophysical characteristics of fusion processes (melting points and fusion enthalpies) of the substances were studied using the DSC method. Transfer processes from buffer to 1-octanol, from buffer to 1-hexane and 1-hexane to 1-octanol were analyzed. The impact of the molecules’ structural modification on sublimation, solubility and solvation/hydration processes in the solvents was studied. Correlation

  合成并表征了八种磺酰胺类的金刚烷衍生物。使用蒸腾方法获得了饱和蒸气压的温度依赖性，并计算了升华过程的热力学函数。使用等温饱和法在不同温度下确定所选化合物在缓冲液（pH 7.4），1-辛醇和1-己烷中的溶解度值。使用DSC方法研究了物质的熔融过程（熔点和熔融焓）的热物理特性。分析了从缓冲液到1-辛醇的转移过程，从缓冲液到1-己烷和从1-己烷到1-辛醇的转移过程。研究了分子结构修饰对溶剂中升华，溶解度和溶剂化/水合过程的影响。
• Synthesis and biological evaluation of <i>N</i>-alkyl sulfonamides derived from polycyclic hydrocarbon scaffolds using a nitrogen-centered radical approach
  作者：Megan D. Hopkins、Ryan C. Witt、Ann Marie E. Flusche、John E. Philo、Garett L. Ozmer、Gordon H. Purser、Robert J. Sheaff、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/d2ob01291j

  日期：——

  serves as reagent for aminosulfonation using pre-formed imidoiodinane as N-source. An investigation of the reaction mechanism was performed to implicate a process involving a N-centered radical. An additional method for sulfonamide installation is described that involves the use of commercially available reagents and operationally convenient conditions. Using the new synthetic methods, 22 compounds

  多环烃 (PH) 作为药物化学中的亲脂性支架提供了有趣的潜力，但目前受限于可预测的 PH 单元修饰的合成工具的可用性。在此，我们报告了将磺胺装置安装到 PH 核心的新方法的开发。在第一种方法中，黄原酸酯用作氨基磺化试剂，使用预先形成的亚氨基碘烷作为 N 源。对反应机理进行了研究，以暗示涉及 N 中心自由基的过程。描述了另一种磺胺类药物安装方法，该方法涉及使用市售试剂和操作方便的条件。使用新的合成方法，制备了 22 种化合物，并筛选了针对 6 种哺乳动物细胞系以及革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的生物活性。生存力测定的结果已鉴定出比其他已知抗癌剂（如 indisulam 和 ABT-751）表现出更高效力的化合物。此外，合成化合物的物理化学和药物相似性已通过实验确定，并使用计算机预测工具。对磺胺插入 PH 核心的初步探索已经产生了许多值得进一步开发以生产具有治疗价值的分子的化合物。
• Fused-ring compounds, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US10202388B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  本公开涉及一种式(I)的熔环化合物和/或其药学上可接受的盐、一种包含式(I)的熔环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物、其制备方法以及其在调节吲哚胺2，3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2，3-二氧化酶(TDO)活性中的用途。本公开进一步提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫性疾病。
• Adeniji; Wells; Adejare, Current Medicinal Chemistry, 2012, vol. 19, # 15, p. 2458 - 2471
  作者：Adeniji、Wells、Adejare

  DOI：——

  日期：——