(S)-2-((2',6'-dichloro-5-fluoro-2-methoxybiphenyl-3-yl)methyl)oxirane | 852121-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2',6'-dichloro-5-fluoro-2-methoxybiphenyl-3-yl)methyl)oxirane
• 英文别名: (S)-2-[5-fluoro-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-methoxybenzyl]oxirane；(S)-2-[(2',6'-dichloro-5-fluoro-2-methoxybiphenyl-3-yl)-methyl]oxirane；(2S)-2-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2-methoxyphenyl]methyl]oxirane
• CAS: 852121-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂FO₂
• 分子量: 327.182
• InChiKey: BBBYLWLYAHYNOJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2',6'-dichloro-5-fluoro-2-methoxybiphenyl-3-yl)methyl)oxirane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-3-[5-fluoro-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-methoxyphenyl]-1-phthalimidopropan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5-HT 2C受体激动剂的新型实用合成方法的开发†

  摘要：

  5-HT 2C受体激动剂的一种新的实用合成方法已经开发出来，并已在多千克规模上实现。关键步骤是用芳基格氏试剂在甲苯磺酸缩水甘油酯中选择性地打开环氧化合物，从而允许将这种市售手性C 3合成子掺入分子中，并将所得中间体精制到目标氨基甲基二氢苯并呋喃中，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/op100233f
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-2-((2',6'-dichloro-5-fluoro-2-methoxybiphenyl-3-yl)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  5-HT 2C受体激动剂的新型实用合成方法的开发†

  摘要：

  5-HT 2C受体激动剂的一种新的实用合成方法已经开发出来，并已在多千克规模上实现。关键步骤是用芳基格氏试剂在甲苯磺酸缩水甘油酯中选择性地打开环氧化合物，从而允许将这种市售手性C 3合成子掺入分子中，并将所得中间体精制到目标氨基甲基二氢苯并呋喃中，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/op100233f

文献信息

• Asymmetric synthesis of substituted dihydrobenzofurans
  申请人：Gontcharov V. Alexander

  公开号：US20060111438A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention concerns production of a compound of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof by a process which utilizes the cyclization of a compound of the formula: where Ar, Y, R 1 , R y , R 2 , and m are as defined herein.

  本发明涉及使用以下化合物的环化过程制备以下化合物或其药学上可接受的盐： 其中Ar、Y、R1、Ry、R2和m的定义如本文所述。
• Dihydrobenzofuranyl Alkanamine Derivatives and Methods for Using Same
  申请人：Gross Jonathan Laird

  公开号：US20090082434A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Compounds of Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了化学式1的化合物或其药学上可接受的盐：这些化合物是大脑血清素2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• WO2006/47228
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7435837B2
  申请人：——

  公开号：US7435837B2

  公开（公告）日：2008-10-14
• [EN] DIHYDROBENZOFURANYL ALKANAMINE DERIVATIVES AS 5HT2C AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALKANAMINE DE DIHYDROBENZOFURANYLE COMME AGONISTES 5HT2C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007030150A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [EN] Compounds of formula (2) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein each of R^la, R^2a, R^3a, Ar, y, and m are as defined herein, which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, are used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (2) ou des sels pharmaceutiquement acceptables en dérivant : où chaque R^la, R^2a, R^3a, Ar, y, et m sont tels que défini ici, qui sont des agonistes ou des agonistes partiaux du sous-type 2C des récepteurs de sérotonine du cerveau. Les composés et compositions contenant les composés, s'utilisent pour traiter tout un ensemble de désordres du système nerveux central tel que la schizophrénie.