(3aS,4aS,6S,8aR,9aS)-[3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-9a-methyl-6-(2-methoxymethoxyethyl)-3H-benz[f]inden-1-yl]trifluoromethanesulfonate | 895531-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4aS,6S,8aR,9aS)-[3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-9a-methyl-6-(2-methoxymethoxyethyl)-3H-benz[f]inden-1-yl]trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3aR,4aS,6S,8aR,9aS)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-9a-methyl-3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9-decahydrocyclopenta[b]naphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 895531-63-2
• 化学式: C₁₉H₂₉F₃O₅S
• 分子量: 426.497
• InChiKey: ZOAOHDDJDWTKQE-LFRCEIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aS,6S,8aR,9aS)-[3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-9a-methyl-6-(2-methoxymethoxyethyl)-3H-benz[f]inden-1-yl]trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1S,3aS,4aS,6S,8aR,9aS)-dodecahydro-6-(2-methoxymethoxyethyl)-9a-methyl-1H-benz[f]indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。11.替代的环系统支架：γ-氨基丁酸受体的调节和苯并[f]茚的麻醉作用。

  摘要：

  苯并[f]茚是具有线性6-6-5稠合碳环系统的三环化合物。适当取代后，苯并[f]茚可以满足在调节γ-氨基丁酸A（GABAA）受体功能的神经活性类固醇中发现的关键氢键供体和受体基团的药效团要求。因此，苯并[f]茚环系统提供了将先前已被充分研究的神经活性类固醇的GABAA受体结构-活性关系（SAR）扩展到不同环系统的机会。根据6-6-5环融合的立体化学是反式还是反式，获得平面或非平面的苯并[f]茚。我们发现，平面反式-反式苯并[f]茚具有活性，但比拟设计的类固醇的活性低，而非平面的顺式反式化合物则几乎没有活性。结果为类固醇骨架对神经活性类固醇在GABAA受体上的作用的重要性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jm0602920
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-1-hydroxy-9a-methyl-1H-benz[f]indene-6-ethanol 在 sodium hypochlorite 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3aS,4aS,6S,8aR,9aS)-[3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-9a-methyl-6-(2-methoxymethoxyethyl)-3H-benz[f]inden-1-yl]trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。11.替代的环系统支架：γ-氨基丁酸受体的调节和苯并[f]茚的麻醉作用。

  摘要：

  苯并[f]茚是具有线性6-6-5稠合碳环系统的三环化合物。适当取代后，苯并[f]茚可以满足在调节γ-氨基丁酸A（GABAA）受体功能的神经活性类固醇中发现的关键氢键供体和受体基团的药效团要求。因此，苯并[f]茚环系统提供了将先前已被充分研究的神经活性类固醇的GABAA受体结构-活性关系（SAR）扩展到不同环系统的机会。根据6-6-5环融合的立体化学是反式还是反式，获得平面或非平面的苯并[f]茚。我们发现，平面反式-反式苯并[f]茚具有活性，但比拟设计的类固醇的活性低，而非平面的顺式反式化合物则几乎没有活性。结果为类固醇骨架对神经活性类固醇在GABAA受体上的作用的重要性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jm0602920