N^α-trifluoroacetyl-L-DOPA | 297144-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-trifluoroacetyl-L-DOPA
• 英文别名: (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid；N-trifluoroacetyl-L-DOPA；(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 297144-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 293.199
• InChiKey: OKZBEJACBVMFCS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-trifluoroacetyl-L-DOPA 在 对甲苯磺酸 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 左旋多巴 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N^α-trifluoroacetyl-L-DOPA
  参考文献：
  名称：

  3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）对Fmoc固相肽合成的保护

  摘要：

  环甲酸原甲酸乙酯（Ceof）被用作保护3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的邻苯二酚羟基的保护基。该保护基对强碱和亲核试剂稳定，在清除剂的存在下，在0℃下60分钟，可在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基溴将其有效除去。Fmoc-DOPA（Ceof）-OH以高收率合成，并与其他Fmoc-氨基酸一起用于从贻贝粘附蛋白固相合成含DOPA的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00957-6

文献信息

• Wound healing polymeric networks
  申请人：Beckman J. Eric

  公开号：US20070014755A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  A composition includes at least one biologically active agent covalently attached to a first polymerizing molecule that is adapted to undergo a free radical polymerization. The first polymerizing molecule retains the ability to undergo free radical polymerization after attachment of the bioactive agent thereto. The first polymerizing molecule is preferably biocompatible. The polymerizing molecule can, for example. be dihydroxyphenyl-L-alanine (DOPA) or tyrosine. The composition can also include a second component synthesized by reacting at least one core molecule having a plurality of reactive hydrogen groups with at least one multi-isocyanate functional molecule to create a conjugate including terminal isocyanate groups. The conjugate molecule is reacted with a second polymerizing molecule that is adapted to undergo a free radical polymerization. The second polymerizing molecule includes a reactive hydrogen to react with the isocyanate groups of the conjugate. The second polymerizing molecule retains the ability to undergo the free radical polymerization after reaction with the conjugate. In several embodiments, the first polymerizing molecule and the second polymerizing molecule are the same and dihydroxyphenyl-L-alanine (DOPA) or tyrosine.

  一种组合物包括至少一种生物活性剂，其共价附着在适合进行自由基聚合的第一聚合分子上。附着生物活性剂后，第一聚合分子仍保留进行自由基聚合的能力。第一聚合分子最好是生物相容性的。聚合分子可以是二羟基苯丙氨酸（DOPA）或酪氨酸等。该组合物还可以包括通过将至少一个具有多个反应性氢基团的核心分子与至少一个多异氰酸酯功能分子反应合成的第二成分，从而创建包括末端异氰酸酯基团的共轭物。共轭分子与适合进行自由基聚合的第二聚合分子反应。第二聚合分子包括反应性氢，以与共轭体的异氰酸酯基团反应。第二聚合分子在与共轭体反应后仍保留进行自由基聚合的能力。在几种实施方式中，第一聚合分子和第二聚合分子是相同的，例如二羟基苯丙氨酸（DOPA）或酪氨酸。
• [EN] EPSILON-POLY-L-LYSINE-BASED DRUG CONJUGATE, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉ DE MÉDICAMENT À BASE D'EPSILON-POLY-L-LYSINE, INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种基于ε-聚-L-赖氨酸的药物偶联物、其中间体及其应用
  申请人：[en]SHANGHAI BEST-LINK BIOSCIENCE, LLC;[zh]上海弼领生物技术有限公司

  公开号：WO2023078464A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  本发明公开了一种基于ε-聚-L-赖氨酸的药物偶联物、其中间体及其应用。本发明提供了一种如式(I)所示的具有基团偶联数量可控和基团偶联位点可控的ε-聚-L-赖氨酸衍生物-药物偶联物。本发明的药物偶联物具有肾脏清除率低、肝脾清除率低、血浆半衰期长、快速在病灶蓄积有效药物浓度和治疗效果更好的效果优势中的一个或多个。
• WO2020113209A5
  申请人：——

  公开号：WO2020113209A5

  公开（公告）日：2022-12-08
• WOUND HEALING POLYMERIC NETWORKS
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP1919531A2

  公开（公告）日：2008-05-14
• PANTETHEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Comet Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3887353A1

  公开（公告）日：2021-10-06