N-[1-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxypropyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester | 444646-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[1-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxypropyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl N-[1-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxypropyl]-N-methylcarbamate；tert-butyl N-[3-hydroxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 444646-42-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: VHJBJZHRBIPWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxypropyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 15-冠醚-5 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[1-(4-benzyloxyphenyl)-3-cyanopropyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toda, Narihiro; Tago, Keiko; Marumoto, Shinji, Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 9, p. 1936 - 1956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(methylamino)propanoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 N-[1-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxypropyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toda, Narihiro; Tago, Keiko; Marumoto, Shinji, Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 9, p. 1936 - 1956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzylamine analogues
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040067981A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, amino (C 1 -C 6 alkyl)amino, di(C 1 -C 6 alkyl) amino or a nitrogen-containing saturated heterocyclic; R 2 and R 3 are the same or different and represent hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R a represents C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl or together with R 2 represents a C 1 -C 3 alkylene; Arom represents aryl or heteroaryl; A represents a C 1 -C 6 alkylene; E represents a single bond, oxygen, sulfur or R 4 NR 4 —, wherein R 4 is hydrogen or C 1 -C 7 alkenoyl; X 1 and X 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur; or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof. The compound has superior acetylcholinesterase inhibitory action and selective serotonin reuptake inhibitory action, and is useful for treating or preventing Alzheimer's disease, depression, Huntington's chorea, Pick's disease, tardive dyskinesia, compulsive disorders or panic disorders.

  化合物的化学式为（I）：1，其中R1代表C1-C6烷基，氨基（C1-C6烷基）氨基，二（C1-C6烷基）氨基或含氮饱和杂环；R2和R3相同或不同，代表氢或C1-C6烷基；R代表C1-C6烷基或C2-C6烯基或与R2一起代表C1-C3烷基；Arom代表芳基或杂芳基；A代表C1-C6烷基；E代表单键，氧，硫或R4NR4—，其中R4为氢或C1-C7烯酰基；X1和X2相同或不同，代表氧或硫；或其药学上可接受的盐或酯。该化合物具有优异的乙酰胆碱酯酶抑制作用和选择性5-羟色胺再摄取抑制作用，并可用于治疗或预防阿尔茨海默病、抑郁症、亨廷顿舞蹈症、皮克病、迟发性运动障碍、强迫性障碍或惊恐障碍。
• BENZYLAMINE ANALOGUE
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP1362844B1

  公开（公告）日：2007-12-05
• US7504437B2
  申请人：——

  公开号：US7504437B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• US7504393B2
  申请人：——

  公开号：US7504393B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• US7514475B2
  申请人：——

  公开号：US7514475B2

  公开（公告）日：2009-04-07