allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-thiocyanato-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside | 450381-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-thiocyanato-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-prop-2-enoxy-5-thiocyanato-6-(thiocyanatomethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 450381-27-8
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₁₃S₂
• 分子量: 673.719
• InChiKey: RPXSJCVMTFWWGR-PKTJZIHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-thiocyanato-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到allyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-epidithio-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的合成含硫α的类似物 加尔 伏隔核（TN-抗原）和β 半乳糖 1,3α 加尔 伏隔（T-抗原）

  摘要：

   开发了一种制备T-和Tn-抗原的硫代类似物的方法。因此，从已知的N-乙酰氨基葡糖苷衍生物开始，可以通过四步反应序列访问Tn-抗原的表二硫类似物。从二糖衍生物开始合成相应的表二硫代类似物和T-抗原的硫代脱水衍生物。为了制备表二硫代类似物， 通过 在还原碳水化合物部分中，使用甲磺酸酯作为C-6处的离去基团，使用三氟甲磺酸酯作为C-4处的离去基团，以逐步方式形成硫氰酸盐。硫代脱水类似物的合成是通过将C-6处的硫氰酸酯基引入葡萄糖部分，随后在利用甲醇钠进行构型反转的条件下，将C-4处的甲磺酸酯基团置换而实现的。

  DOI：

  10.1007/s007060200026
• 作为产物：
  描述：

  allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2,6-dideoxy-6-thiocyanato-α-D-glucopyranoside 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-thiocyanato-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的合成含硫α的类似物 加尔 伏隔核（TN-抗原）和β 半乳糖 1,3α 加尔 伏隔（T-抗原）

  摘要：

   开发了一种制备T-和Tn-抗原的硫代类似物的方法。因此，从已知的N-乙酰氨基葡糖苷衍生物开始，可以通过四步反应序列访问Tn-抗原的表二硫类似物。从二糖衍生物开始合成相应的表二硫代类似物和T-抗原的硫代脱水衍生物。为了制备表二硫代类似物， 通过 在还原碳水化合物部分中，使用甲磺酸酯作为C-6处的离去基团，使用三氟甲磺酸酯作为C-4处的离去基团，以逐步方式形成硫氰酸盐。硫代脱水类似物的合成是通过将C-6处的硫氰酸酯基引入葡萄糖部分，随后在利用甲醇钠进行构型反转的条件下，将C-4处的甲磺酸酯基团置换而实现的。

  DOI：

  10.1007/s007060200026

文献信息

• Synthesis and binding to plant lectins of sulfur-containing analogues of βGal1,3αGalNAc (T-antigen)
  作者：Hansjörg Streicher、Walther Schmid、Irmgard Wenzl、Christian Fiedler、Hanspeter Kählig、Frank M Unger

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00229-8

  日期：2000.6

  Analogues of the tumor-associated T-antigen (beta Gal1,3 alpha GalNAc) containing 4,6-epidithio and 4,6-thietan modifications were synthesized from the alpha-allyl glycoside of beta Gal alpha 1,3GlcNAc via suitable thiocyanate derivatives. Binding to three leguminous lectins as model systems was investigated in an enzyme-linked lectin assay (ELLA) and IC50 values comparable to the corresponding natural disaccharides T-antigen, lactose and N-acetyllactosamine were found. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved
• Synthesis of Sulfur-Containing Analogues of ΑGalNAc (Tn-Antigen) and ΒGal1,3ΑGalNAc (T-Antigen)
  作者：Irmgard Wenzl、Norbert Neuwirth、Alexander G. Hedenetz、Christian Fiedler、Hansjörg Streicher、Frank M. Unger、Walther Schmid

  DOI：10.1007/s007060200026

  日期：2002.4.1

  stepwise fashion, using mesylate as the leaving group at C-6 and triflate as the leaving group at C-4 in the reducing carbohydrate moiety. The synthesis of the thioanhydro analogue was achieved by introducing a thiocyanate group at C-6 into the glucose moiety, followed by subsequent displacement of a mesylate group at C-4 under inversion of configuration utilizing sodium methoxide.

   开发了一种制备T-和Tn-抗原的硫代类似物的方法。因此，从已知的N-乙酰氨基葡糖苷衍生物开始，可以通过四步反应序列访问Tn-抗原的表二硫类似物。从二糖衍生物开始合成相应的表二硫代类似物和T-抗原的硫代脱水衍生物。为了制备表二硫代类似物， 通过 在还原碳水化合物部分中，使用甲磺酸酯作为C-6处的离去基团，使用三氟甲磺酸酯作为C-4处的离去基团，以逐步方式形成硫氰酸盐。硫代脱水类似物的合成是通过将C-6处的硫氰酸酯基引入葡萄糖部分，随后在利用甲醇钠进行构型反转的条件下，将C-4处的甲磺酸酯基团置换而实现的。