N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-L-phenylalanine ethyl ester | 203398-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: N-Boc-3,4-di(Boc-O)-L-phenylalanine ethyl ester；N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-L-phenylalanineethyl ester；ethyl (2S)-3-[3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 203398-44-1
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₁₀
• 分子量: 525.596
• InChiKey: GSVPURRJAVUCSU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-L-phenylalanine ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl (S)-3-{4,5-bis[(tertbutoxycarbonyl)oxy]-2-(trimethylstannyl)phenyl}-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-[18F]Fluoro-L-DOPA 通过放射性氟去甲酰化：一种新的标记前体的简短而简单的合成

  摘要：

  本文描述了一种新的完全受保护的甲硅烷基化前体，即 N-(叔丁氧基羰基)-3,4-二(叔丁氧基羰基氧基)-6-三甲基甲锡烷基-L-苯丙氨酸乙酯的简短而简单的合成，用于制备6-[18F] 氟-L-DOPA，在我们关于神经退行性疾病的正电子发射断层扫描计划中常规使用，作为大脑多巴胺代谢的示踪剂。我们标记前体的全合成所描述的化学途径使用了一个简单的保护序列。这种 4 步化学合成允许以良好的总收率快速制备几克纯材料。使用 [18F] 氟（[18F]F2，回旋加速器产生的同位素，半衰期：110 分钟）进行区域选择性放射性氟去甲基化，得到纯 6-[18F] 氟-L-多巴 (8)，放射化学产率良好（26% 衰减校正） , 基于在轰击结束后 45-50 分钟内从目标中回收的起始 [18F] 氟。发现该产品的化学、放射化学和对映体纯度 >99%。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199802)41:2<105::aid-jlcr65>3.0.co;2-h

文献信息

• Convenient Synthesis of Diaryliodonium Salts for the Production of [¹⁸F]F-DOPA
  作者：Richard Edwards、Andrew D. Westwell、Stephen Daniels、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201403378

  日期：2015.1

  [18F]F-DOPA is an important radiotracer that is used in the diagnosis of Parkinson's disease and neuroendocrine tumours. We describe a simple synthesis for a number of diaryliodonium salt precursors that are suitable for the production of [18F]F-DOPA through reaction with no carrier added (n.c.a.) nucleophilic [18F]fluoride. The simple procedure gives bench-stable, complex iodonium precursors in good

  [18F]F-DOPA 是一种重要的放射性示踪剂，用于诊断帕金森病和神经内分泌肿瘤。我们描述了许多二芳基碘盐前体的简单合成，这些前体适用于通过不添加载体的反应生产 [18F]F-多巴 (nca) 亲核 [18F] 氟化物。简单的程序无需费力的无水条件即可以良好的产率获得实验室稳定的复杂碘前体。对于一系列卤化物和假卤化物，通过简单修改后处理可以容易地实现对前体抗衡离子的进一步改变。初步的“热”和“冷”氟化结果表明这些化合物适用于生产 [18F]F-DOPA。
• NUCLEOPHILIC FLUORINATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US20110178302A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Iodylbenzene derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are used as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodyl group (IO 2 ) is regiospecifically substituted by nucleophilic fluoride to provide the corresponding fluoroaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion derived from anhydrous [F-18](F/Kryptofix, [F-18]CsF or a quaternary ammonium fluoride (e.g., Me 4 NF, Et 4 NF, n-Bu 4 NF, (PhCH 2 ) 4 NF) exclusively substitutes the iodyl moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoroaryl analogs. Iodyl derivatives of a benzothiazole analog and 6-iodyl-L-dopa derivatives have been synthesized as precursors and have been used in the preparation of no-carrier-added [F-18]fluorobenzothiazole as well as 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  取代了电子给予基团和电子吸引基团的碘苯衍生物在芳香族亲核取代反应中被用作前体。亚碘酰基团(IO2)被亲核氟以区域特异性取代，提供相应的氟芳基衍生物。无载体添加的[F-18]氟离子源自无水[F-18](F/Kryptofix、[F-18]CsF或季铵氟化物(例如Me4NF、Et4NF、n-Bu4NF、(PhCH2)4NF))，只取代这些衍生物中的亚碘酰基团，并提供高比活度的F-18标记的氟芳基类似物。苯并噻唑类似物和6-碘-L-多巴衍生物的亚碘衍生物已被合成为前体，并用于制备无载体添加的[F-18]氟苯并噻唑和6-[F-18]氟-L-多巴。
• No-Carrier-Added Nucleophilic [F-18] Fluorination of Aromatic Compounds
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US20120123120A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Phenyliodonium ylide derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are shown for use as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodonium ylide group is substituted by nucleophiles such as halide ions to provide the corresponding haloaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion exclusively substitutes the iodonium ylide moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoro derivatives. Protected L-dopa-6-iodonium ylide derivative have been synthesized as a precursors for the preparation of no-carrier-added 6-[F-18]fluoro-L-dopa. The iodonium ylide group in this L-dopa.derivative is nucleophilically substituted by no-carrier-added [F-18]fluoride ion to provide a [F-18]fluoro intermediates which upon acid hydrolysis yielded 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  苯基碘鎓亚胺衍生物在芳香环上取代电子给体和电子受体基团，可用作芳香亲核取代反应的前体。碘鎓亚胺基团被卤化物等亲核试剂取代，以提供相应的卤代芳基衍生物。无载体添加的[F-18]氟离子仅取代这些衍生物中的碘鎓亚胺基团，并提供高比活度的F-18标记的氟衍生物。保护的L-多巴-6-碘鎓亚胺衍生物已合成为制备无载体添加的6-[F-18]氟-L-多巴的前体。在这个L-多巴衍生物中，碘鎓亚胺基团被无载体添加的[F-18]氟离子亲核取代，以提供一个[F-18]氟中间体，经过酸水解后产生6-[F-18]氟-L-多巴。
• Nucleophilic fluorination of aromatic compounds
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US08674101B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Iodylbenzene derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are used as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodyl group (IO2) is regiospecifically substituted by nucleophilic fluoride to provide the corresponding fluoroaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion derived from anhydrous [F-18](F/Kryptofix, [F-18]CsF or a quaternary ammonium fluoride (e.g., Me4NF, Et4NF, n-Bu4NF, (PhCH2)4NF) exclusively substitutes the iodyl moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoroaryl analogs. Iodyl derivatives of a benzothiazole analog and 6-iodyl-L-dopa derivatives have been synthesized as precursors and have been used in the preparation of no-carrier-added [F-18]fluorobenzothiazole as well as 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  取代了电子给予和电子吸引基团的碘苯衍生物可用作芳香族亲核取代反应的前体。亚碘基团（IO2）被亲核性氟离子区域特异性地取代，从而提供相应的氟代芳基衍生物。无载体添加的[F-18]氟离子，可以从无水[F-18]（F/Kryptofix，[F-18]CsF或季铵氟化物（例如，Me4NF，Et4NF，n-Bu4NF，（PhCH2）4NF）中获得，它们仅取代这些衍生物中的亚碘基团，并提供高比活度的F-18标记的氟代芳基类似物。苯并噻唑类似物和6-碘-L-多巴衍生物的碘衍生物已合成为前体，并用于制备无载体添加的[F-18]氟代苯并噻唑以及6-[F-18]氟-L-多巴。
• No-carrier-added nucleophilic [F-18] fluorination of aromatic compounds
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US08742139B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  Phenyliodonium ylide derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are shown for use as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodonium ylide group is substituted by nucleophiles such as halide ions to provide the corresponding haloaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion exclusively substitutes the iodonium ylide moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoro derivatives. Protected L-dopa-6-iodonium ylide derivative have been synthesized as a precursors for the preparation of no-carrier-added 6-[F-18]fluoro-L-dopa. The iodonium ylide group in this L-dopa.derivative is nucleophilically substituted by no-carrier-added [F-18]fluoride ion to provide a [F-18]fluoro intermediates which upon acid hydrolysis yielded 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  苯基碘鎓亚胺衍生物在芳香环上取代电子供体和电子吸引基，可用作芳香族亲核取代反应的前体。亚胺基团被卤离子等亲核试剂取代，以提供相应的卤代芳基衍生物。在这些衍生物中，无载体添加的[F-18]氟离子仅取代碘鎓亚胺基团，并提供高比活度的F-18标记的氟代衍生物。保护的L-多巴-6-碘鎓亚胺衍生物已被合成为制备无载体添加的6-[F-18]氟-L-多巴的前体。在这个L-多巴衍生物中，碘鎓亚胺基团被无载体添加的[F-18]氟离子亲核取代，以提供一个[F-18]氟中间体，通过酸水解产生6-[F-18]氟-L-多巴。