Methyl 3-hydroxy-2-prop-2-enoxypropanoate | 1104877-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-2-prop-2-enoxypropanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-prop-2-enoxypropanoate
• CAS: 1104877-35-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: PRGOEDGDHAMCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-2-prop-2-enoxypropanoate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gosteli-Claisen重排：底物合成，简单的非对映选择性和动力学研究

  摘要：

  报道了对2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的未催化的[3，3]-σ重排的动力学研究的结果。显然是由Gosteli于1972年首次报道的，这种克莱森重排的变体在过去的三十年里一直处于阴影状态，直到发现其发展催化不对称克莱森重排的潜力为止。受此发展的启发，我们研究了取代基和溶剂速率的影响，并提供了证据表明椅状过渡态对未催化的Gosteli-Claisen重排非常有利。

  DOI：

  10.1021/jo802303m
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 methyl 2-(allyloxy)acetate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以84%的产率得到Methyl 3-hydroxy-2-prop-2-enoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Gosteli-Claisen重排：底物合成，简单的非对映选择性和动力学研究

  摘要：

  报道了对2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的未催化的[3，3]-σ重排的动力学研究的结果。显然是由Gosteli于1972年首次报道的，这种克莱森重排的变体在过去的三十年里一直处于阴影状态，直到发现其发展催化不对称克莱森重排的潜力为止。受此发展的启发，我们研究了取代基和溶剂速率的影响，并提供了证据表明椅状过渡态对未催化的Gosteli-Claisen重排非常有利。

  DOI：

  10.1021/jo802303m

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR IDENTIFYING GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR L'IDENTIFICATION D'INHIBITEURS DE GLYCOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013151697A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides moenomycin-based probe compounds of Formula (I) for use in screening inhibitors of bacterial glycosyltransferases. The present invention also provides bacterial glycosyltransferase screening assays using compounds of Formula (I).

  本发明提供了用于筛选细菌糖基转移酶抑制剂的以莫诺霉素为基础的探针化合物的公式(I)。本发明还提供了使用公式(I)化合物进行细菌糖基转移酶筛选的检测方法。
• [EN] CHEMOENZYMATIC METHODS FOR SYNTHESIZING MOENOMYCIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS CHIMIO-ENZYMATIQUES POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013152279A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides methods of synthesizing moenomycin analogs of Formula (I). The present invention also provides compositions comprising a compound of Formula (I) and kits for synthesizing compounds of Formula (I).

  本发明提供了合成式(I)的莫诺霉素类似物的方法。本发明还提供了包含式(I)化合物的组合物和用于合成式(I)化合物的试剂盒。
• Methods and compounds for identifying glycosyltransferase inhibitors
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10106833B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The present invention provides moenomycin-based probe compounds of Formula (I) for use in screening inhibitors of bacterial glycosyltransferases. The present invention also provides bacterial glycosyltransferase screening assays using compounds of Formula (I).

  本发明提供了用于筛选细菌糖基转移酶抑制剂的基于莫诺霉素的式(I)探针化合物。本发明还提供了使用式（I）化合物的细菌糖基转移酶筛选测定法。
• MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2834254A2

  公开（公告）日：2015-02-11
• CHEMOENZYMATIC METHODS FOR SYNTHESIZING MOENOMYCIN ANALOGS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2850090A1

  公开（公告）日：2015-03-25