4-methylbenzoylmalononitrile | 46290-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylbenzoylmalononitrile
• 英文别名: p-Toluoylmalonsaeure-dinitril；p-Toluoylmalononitril；<4-Methyl-benzoyl>-malononitril；2-(4-methylbenzoyl)propanedinitrile
• CAS: 46290-14-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: BFGUXCOLDRHVOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  374.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzoylmalononitrile 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5（3）-氨基-3（5）-芳基-1的反应合成2,5,7-三芳基-4,7（6,7）-二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-腈H-吡唑-4-腈与查尔酮

  摘要：

  5（3）-氨基-3（5）-芳基-1 H-吡唑-4-腈与1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（查耳酮）在回流DMF中的反应导致2,5 ，7-三芳基-4,7（6,7）-二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-甲腈。在DMSO溶液中，根据芳基取代基的性质，后者以不同比例存在于两个互变异构的4,7-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶和6,7-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶中。在查尔酮 积木。

  DOI：

  10.1002/jhet.1824
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 对甲基苯乙酮 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到4-methylbenzoylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic oxidation of ketones in a methanolic solution of sodium cyanide in the presence of catalytic amounts of potassium iodide

  摘要：

  The indirect electrolytic oxidation of ketones (1) in methanolic sodium cyanide was studied using iodide ion as a mediator. The product and the reactivity of ketone were dependent on the nature of the alkyl groups attached to the carbonyl group. Thus, 2-alkyl and 2,2-dialkyl ketones afforded the corresponding oxiranecarbonitriles 2 along with small amounts of methyl oxiranecarboximidate 3, whereas acetophenones exclusively yielded benzoylpropanedinitriles 4.

  DOI：

  10.1021/jo00075a010

文献信息

• CYANOTHIOACETAMIDE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1367049A1

  公开（公告）日：2003-12-03

  A thioacetamide compound represented by the formula (1) (1) which is useful as an intermediate for an acrylonitrile derivative serving as an active ingredient for medicines and agricultural chemicals, especially insecticides/acaricides; a process for producing the compound; and a process for producing a 3-oxo-2-(2-thiazolyl)propanenitrile compound, characterized by reacting the compound represented by the formula (1) with phenacyl halide.

  公式（1）表示的一种硫代乙酰胺化合物，可作为丙烯腈衍生物的中间体，用作药品和农药，特别是杀虫剂/杀螨剂的活性成分；一种生产该化合物的方法；以及一种生产3-氧代-2-(2-噻唑基)丙腈化合物的方法，其特征在于将公式（1）表示的化合物与苯乙酰卤反应。
• Preparation of 4,6-diaminopyrazolo[3,4-<i>d</i>] pyrimidines with variations in substitution at the 1- and 3-positions
  作者：Philip L. Southwick、Balram Dhawan

  DOI：10.1002/jhet.5570120621

  日期：1975.12

  of new derivatives of 4,6-diaminopyrazolo[3,4-d]pyrimidines substituted in the 1- and/or 3-positions have been obtained from reactions of guanidine carbonate with 1- and/or 3-substituted-5-amino-4-cyanopyrazoles. Use of triethanolamine as a reaction medium permitted preparation of certain derivatives which could not be obtained from the previously described fusion procedure. Some derivatives of 4-aminopyrazolo[3

  从碳酸胍与1-和/或3-取代的-5-的反应中获得了许多在1-和/或3-位被取代的4,6-二氨基吡唑并[3,4- d ]嘧啶的新衍生物。氨基-4-氰基吡唑。使用三乙醇胺作为反应介质允许制备某些衍生物，这些衍生物不能从前述的融合方法中获得。还从甲酰胺与相同的5-氨基-4-氰基吡唑的反应中获得了在1-和/或3-位被取代的4-氨基吡唑并[3，4- d ]嘧啶的一些衍生物。筛选了新化合物的体内抗疟活性，但发现它们没有活性。
• [EN] 3,4-DIARYL-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS AS PRODRUGS TO COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] 3,4-DIARYLE-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS UTILISES COMME PROMEDICAMENTS POUR INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997016435A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention se rapporte à un nouveau composé de la formule (I) utile dans le traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2. L'invention se rapporte également à certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2 et comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涵盖了式（I）的新型化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些含有式（I）化合物的药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。
• Cyanothioacetamide derivative and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040059122A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  A thioacetamide compound represented by the formula (1) which is useful as an intermediate for an acrylonitrile derivative serving as an active ingredient for medicines and agricultural chemicals, especially insecticides/acaricides; a process for producing the compound; and a process for producing a 3-oxo-2-(2-thiazolyl)propanenitrile compound, characterized by reacting the compound represented by the formula (1) with a phenacyl halide. 1

  一种由式(1)表示的硫代乙酰胺化合物，可作为丙烯腈衍生物的中间体，该衍生物可作为药物和农药，特别是杀虫剂/杀螨剂的活性成分；一种生产该化合物的工艺；以及一种生产3-氧代-2-(2-噻唑基)丙腈化合物的工艺，其特征在于由式(1)表示的化合物与苯甲酰卤反应。 1
• SOUTHWICK P. L.; DHAWAN B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 6, 1199-1205
  作者：SOUTHWICK P. L.、 DHAWAN B.

  DOI：——

  日期：——