jasmonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: jasmonic acid
• 英文别名: (±)-jasmonic acid；(+)-Jasmonic acid；2-[(1S,2S)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZNJFBWYDHIGLCU-CMIOBCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jasmonic acid 在 Amberlite IRC-50 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-<(+/-)-jasmonoyl>-S-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  n-（茉莉酰基）氨基酸共轭物的合成

  摘要：

  外消旋茉莉酸[（±）-JA]和天然存在的（-）-对映体[（-）-JA]都已与脂族，芳族以及酸性氨基酸反应形成酰胺连接的衍生物。（±）-茉莉酸与S-Val，S-Leu，S-Ile，S-Phe，S-Trp，R-Val和R-Phe的非对映异构产物可通过硅胶色谱法分离。合成的N-（茉莉酰基）-共轭物已经通过MS，1 H NMR，IR和ORD进行了结构表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81437-x
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 jasmonic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代-α-（甲基二苯基甲硅烷基）乙酸酯的迈克尔加成至环戊烯酮：（±）-茉莉酸甲酯的直接合成†

  摘要：

  将锂化的α-（甲基二苯基甲硅烷基）乙酸酯向环戊烯酮的1,4-酯的非质子加成和原位烯醇酯烷基化提供了（±）-茉莉酮酸甲酯的直接合成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660725

文献信息

• Nickel-Catalyzed Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes
  作者：Andrei V. Iosub、Štefan Moravčík、Carl-Johan Wallentin、Joakim Bergman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02779

  日期：2019.10.4

  The direct reduction of carboxylic acids to aldehydes is a fundamental transformation in organic synthesis. The combination of an air-stable Ni precatalyst, dimethyl dicarbonate as an activator, and silane reductant effects this reduction for a wide variety of substrates, including pharmaceutically relevant structures, in good yields and with no overreduction to alcohols. Moreover, this methodology

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。
• A Detailed Study of Antibacterial 3-Acyltetramic Acids and 3-Acylpiperidine-2,4-diones
  作者：Yong-Chul Jeong、Zsolt Bikadi、Eszter Hazai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1002/cmdc.201402093

  日期：2014.5.18

  Inspired by the core fragment of antibacterial natural products such as streptolydigin, 3‐acyltetramic acids and 3‐acylpiperidine‐2,4‐diones have been synthesised from the core heterocycle by direct acylation with the substituted carboxylic acids using a strategy which permits ready access to a structurally diverse compound library. The antibacterial activity of these systems has been established against

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。
• Preparation and Biological Activity of Molecular Probes to Identify and Analyze Jasmonic Acid-binding Proteins
  作者：Yusuke JIKUMARU、Tadao ASAMI、Hideharu SETO、Shigeo YOSHIDA、Tadashi YOKOYAMA、Naomi OBARA、Morifumi HASEGAWA、Osamu KODAMA、Makoto NISHIYAMA、Kazunori OKADA、Hideaki NOJIRI、Hisakazu YAMANE

  DOI：10.1271/bbb.68.1461

  日期：2004.1

  Several types of jasomonic acid (JA) derivatives, including JA–amino acid conjugates, a JA–biotin conjugate, a JA–dexamethasone heterodimer, and a JA–fluoresceine conjugate, were prepared as candidates for molecular probes to identify JA-binding proteins. These JA derivatives, excepting the JA–fluoresceine conjugate, exhibited significant biological activities in a rice seedling assay, a rice phytoalexin-inducing assay, and/or a soybean phenylalanine ammonia-lyase-inducing assay. These JA derivatives could therefore be useful probes for identifying JA-binding proteins. The activity spectra of the prepared compounds were different from each other, suggesting that different types of JA receptors were involved in the perception of JA derivatives in the respective bioassays.

  几种类型的茉莉酸（JA）衍生物被制备为识别JA结合蛋白的分子探针候选者，包括JA-氨基酸结合物、JA-生物素结合物、JA-氟莱赛因结合物和JA-地塞米松异二聚体。这些JA衍生物（排除JA-氟莱赛因结合物）在水稻幼苗测定、水稻植物防御素诱导测定和/或大豆苯丙氨酸氨解酶诱导测定中表现出显著的生物活性。因此，这些JA衍生物可以作为识别JA结合蛋白的有用探针。所制备化合物的活性谱各不相同，表明在各自的生物测定中涉及了不同类型的JA受体对JA衍生物的感知。
• Charge migration fragmentation in the negative ion mode of cyclopentenone and cyclopentanone intermediates in the biosynthesis of jasmonates
  作者：Ernst H. Oliw、Mats Hamberg

  DOI：10.1002/rcm.8665

  日期：2020.4.30

  with 2 H at C-6 and C-7 and with structural and side chain analogs. RESULTS CID of [6,6,7,7-2 H4 ]12-OPEA and [6,6-2 H2 ]12-OPDA ([M-H]- and [M-H-CO2 ]- ) showed that one or two 2 H atoms were transferred to anions at m/z 165 as judged by the signal intensities of m/z 165+1 or 165+2, respectively. CID of [6,6-2 H2 ]- and [6,6,7,7-2 H4 ]-12-OPA ([M-H]- and [M-H-CO2 ]- ) yielded H2 loss from the cyclopentanone

  RATIONALE茉莉酸酯是由植物中的12-氧-10,15（Z）-植物二烯酸（12-OPDA）以及真菌中的12-氧-10-植物烯酸（12-OPEA）形成的。它们的[MH]-碰撞诱导解离（CID）在m / z 165 [C11 H17 O]-处产生特征产物阴离子。我们的目标是通过12-OPDA，12-OPEA和12-氧代苯甲酸（12-OPA）的CID研究这种阴离子的结构和形成方式。方法我们通过电喷雾电离和12-OPDA，12-OPEA和12-OPA的MS / MS分析，研究了[MH]-，[MH-CO2]-和[MH-H2 O]-阴离子的CID。将结果与使用在C-6和C-7处标记有2 H的相应化合物以及结构和侧链类似物获得的数据进行了比较。结果CID为[6,6,7,7-2 H4] 12-OPEA和[6，6-2 H2] 12-OPDA（[MH]-和[MH-CO2]-）表明，根据m / z 165+的信号强度判断，一个或两个2
• Synthesis of the phytohormone [11C]methyl jasmonate via methylation on a C18 Sep Pak? cartridge
  作者：Matthias M. Herth、Michael R. Thorpe、Richard A. Ferrieri

  DOI：10.1002/jlcr.933

  日期：2005.4

  [11C]labeled (±)-methyl jasmonate was synthesized using a C18 Sep Pak™ at ∼100°C to sustain a solid-supported 11C-methylation reaction of sodium (±)-jasmonate using [11C]methyl iodide. After reaction, the Sep Pak was rinsed with acetone to elute the labeled product, and the solvent evaporated rendering [11C]-(±)-methyl jasmonate at 96% radiochemical purity. The substrate, (±)-jasmonic acid, was retained

  使用 C18 Sep Pak™ 在约 100°C 下合成了 [11C] 标记的 (±)-茉莉酸甲酯，以使用 [11C] 甲基碘维持 (±)-茉莉酮酸钠的固体支持的 11C-甲基化反应。反应后，用丙酮冲洗 Sep Pak 以洗脱标记的产物，蒸发溶剂，得到放射化学纯度为 96% 的 [11C]-(±)-茉莉酸甲酯。底物 (±)-茉莉酸保留在 Sep Pak 上，因此无需进一步色谱分析。从轰击 (EOB) 结束算起，总合成时间为 25 分钟，其中包括使用 GE Medical Systems PET Trace MeI 系统生成 [11C] 甲基碘的 15 分钟、从柱中反应和提取的 5 分钟以及重新配制的 5 分钟用于植物管理的产品。通过该过程获得了 17±4.3% 的总放射化学产率（在 EOB 下），通常产生 10 mCi 的纯化放射性示踪剂。使用短的 3 分钟回旋束产生起始 11C 实现了 0