2,5-S,S-dicysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalanine | 57954-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-S,S-dicysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalanine
• 英文别名: 2,5-bis(2-amino-2-carboxyethylthio)dopa；2,5-S,S-Dicysteinyldopa；(2S)-2-amino-3-[2,5-bis[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl]-3,4-dihydroxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 57954-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₈S₂
• 分子量: 435.479
• InChiKey: PYGLBYQINHTALU-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 左旋多巴 在 双氧水 、 edetate disodium 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.8%的产率得到2-S-半胱氨酰多巴
  参考文献：
  名称：

  One-step Synthesis of (2-Amino-2-carboxyethylthio)dopas (Cys-dopas) from Dopa and Cysteine by Hydrogen Peroxide in the Presence of Iron–EDTA Complex

  摘要：

  在中性缓冲液中，在铁-EDTA 复合物的存在下，用 H2O2 氧化多巴和半胱氨酸，合成了 5-(2-氨基-2-羧基乙硫基)多巴、2-(2-氨基-2-羧基乙硫基)多巴和 2,5-双(2-氨基-2-羧基乙硫基)多巴。H2O2、铁盐和 EDTA 对反应至关重要。最终氧化物种似乎是羟基和超氧自由基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.365

文献信息

• One-step Synthesis of (2-Amino-2-carboxyethylthio)dopas (Cys-dopas) from Dopa and Cysteine by Hydrogen Peroxide in the Presence of Iron–EDTA Complex
  作者：Shosuke Ito

  DOI：10.1246/bcsj.56.365

  日期：1983.1

  5-(2-Amino-2-carboxyethylthio)dopa, 2-(2-amino-2-carboxyethylthio)dopa, and 2,5-bis(2-amino-2-carboxyethylthio)dopa were synthesized from dopa and cysteine by oxidation in a neutral buffer with H2O2 in the presence of iron–EDTA complex. H2O2, iron salt, and EDTA were essential for the reaction. Ultimate oxidizing species seem to be hydroxyl and superoxide radicals.

  在中性缓冲液中，在铁-EDTA 复合物的存在下，用 H2O2 氧化多巴和半胱氨酸，合成了 5-(2-氨基-2-羧基乙硫基)多巴、2-(2-氨基-2-羧基乙硫基)多巴和 2,5-双(2-氨基-2-羧基乙硫基)多巴。H2O2、铁盐和 EDTA 对反应至关重要。最终氧化物种似乎是羟基和超氧自由基。