1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene | 122996-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene
• 英文别名: 2,5-bis(bromomethyl)-1,4-bis(dodecyloxy)benzene；1,4-bis(bromomethyl)-2,5-didodecoxybenzene
• CAS: 122996-59-2
• 化学式: C₃₂H₅₆Br₂O₂
• 分子量: 632.603
• InChiKey: UQSDJJPJKMUYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  618.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-bis(dodecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端官能酰胺基团的疏松度对低聚（对苯撑亚乙烯基）π胶凝剂的光学，胶凝和形态学性质的影响

  摘要：

  本文中，我们描述了末端官能团在具有不同末端基团的酰胺官能化低聚对苯撑亚乙烯基（OPV）胶凝剂的自组装中的作用。氢键和π堆积相互作用之间的相互作用受末端官能团的庞大程度的控制，从而导致形成不同类型的聚集体，从而导致多种溶剂的凝胶化。具有小端基的胶凝剂的可变温度UV / Vis吸收和荧光光谱特征表明在CHCl 3中形成了一维H型聚集体。但是，在甲苯中快速冷却后，形成了1D H型聚集体，而缓慢冷却则导致了2D H型聚集体。具有庞大的树枝状末端基团的OPV酰胺在甲苯中形成氢键结合的无规聚集体，并在THF中观察到从囊泡到纤维聚集体的形态转变。有趣的是，庞大的端基的存在增强了干凝胶状态下的荧光并在极性溶剂中聚集。具有小的和庞大的端基的OPV酰胺的聚集特性之间的差异允许制备具有独特的形态和光学特征的自组装结构。

  DOI：

  10.1002/asia.201402235
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射增强，多刺激响应特性和可调光致发光主体-客体相互作用的光致发光分子主体

  摘要：

  响应于外部刺激的可控多峰发光材料的开发一直是一个挑战。在这项研究中，设计，合成了具有聚集诱导的发射增强（AIEE）特性和多刺激响应特性的光致发光（PL）分子宿主，并在其中研究了其对机械，热，阴离子和客体刺激的荧光响应。固体状态。主机1显示由机械和热刺激触发的可逆三色变化PL。此外，阴离子交换已证明该发射受阴离子大小以及阳离子与阴离子部分之间的亲和力影响，从而导致增强或猝灭作用。另外，研磨被用于将客体包含在主体分子填料中以调节PL性质，这很可能是由于分子主体与芳族客体之间的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112106

文献信息

• Efficient Intramolecular Energy Transfer between Two Fluorophores in a Bis-Branched [3]Rotaxane
  作者：Jian Yao、Hong Li、Ya-Nan Xu、Qiao-Chun Wang、Da-Hui Qu

  DOI：10.1002/asia.201402789

  日期：2014.12

  and its reference systems were investigated through UV/Vis absorption, fluorescence, and time‐resolved fluorescence spectroscopy. An efficient energy‐transfer process in [3]rotaxane occurred from the OPV donor to the BODIPY acceptor because of the large overlap between the absorption spectrum of the BODIPY moiety and the emission spectrum of the OPV fluorophore; this shows the important potential of

  设计并研究了一个双支的[3]轮烷，两个[2]轮烷的臂由一个低聚对苯撑亚乙烯基（OPV）荧光团隔开。采用difluoroboradiaza-每个[2]轮烷臂小号-indacene（BODIPY）染料官能化的二苯并[24]冠8大环互锁到在杆部的二苄。证实了[3]轮烷的化学结构，并由1 H和13表征C NMR光谱和高分辨率ESI质谱。通过紫外/可见吸收，荧光和时间分辨荧光光谱研究了[3]轮烷及其参考体系的光物理性质。[3]轮烷的有效能量转移过程是从OPV供体到BODIPY受体发生的，这是因为BODIPY部分的吸收光谱与OPV荧光团的发射光谱之间存在很大的重叠。这表明该系统在设计功能分子系统方面的重要潜力。
• Influence from Thermal Elimination Temperature of Precursor Polymer and Film-forming Methods on the Photophysics of the Poly(2,5-didodecyloxy-p-phenylenevinylene)
  作者：Shangli Wang、Wei Zhao、Xiaoqian Xu、Si Cheng、Lijuan Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201180377

  日期：2011.10

  A series of poly(p‐phenylenevinylene)s (PPVs) with good solubility were synthesized from thermal elimination of precursor poly(2,5‐didodecyloxy‐p‐phenylenevinylene) at different temperature via Wessling method. The polymer photophysics were influenced by the thermal elimination condition, which was consistent with NMR and IR characterizations. The additional absorption peak at longer wavelength and

  通过热消除前体聚（2,5-二十二碳酰氧基-p），合成了一系列具有良好溶解性的聚对-亚苯基亚乙烯基（PPV）-亚苯基亚乙烯基）在不同温度下通过韦斯林方法。聚合物的光物理性质受热消除条件的影响，这与NMR和IR表征相符。对于在高消除温度下获得的PPV，在更长的波长处的附加吸收峰和溶液和薄膜中的红移发射最大值，表明这些系统中存在更长的共轭嵌段。在200°C（PPV200）下获得的PPV滴铸膜（436 nm）的最大发射为16 nm蓝色，移到旋涂膜（452 nm）或29 nm移到溶液（465 nm）。SEM研究表明，滴铸膜在基质中具有离析的共轭颗粒形态，而旋涂膜则具有模糊的线性结构，这与光物理性质是一致的。
• J-Aggregate squaraine nanoparticles with bright NIR-II fluorescence for imaging guided photothermal therapy
  作者：Pengfei Sun、Qi Wu、Xiaoli Sun、Han Miao、Weixing Deng、Wansu Zhang、Quli Fan、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8cc08096h

  日期：——

  organic-molecule-based nanoparticles in the second near-infrared window (NIR-II, 1000–1700 nm) by fabricating J-aggregate nanoparticles SQP-NPs(J). Our prepared J-aggregate nanoparticles SQP-NPs(J) show an emission maximum near 1100 nm, and the emission intensity is 4.8-fold higher than that of H-aggregate SQP-NPs(H). In addition, SQP-NPs(J) can be used for NIR-II imaging guided photothermal therapy on MCF-7 tumor-bearing

  我们通过制造J聚集纳米颗粒SQP-NPs （J），提出了一种新的策略来增强第二个近红外窗口（NIR-II，1000-1700 nm）中基于有机分子的纳米颗粒的荧光亮度（J）。我们制备的J聚集纳米颗粒SQP-NPs （J）在1100 nm附近显示最大发射，并且发射强度比H聚集SQP-NPs （H）高4.8倍。此外，SQP纳米粒（J） ，可用于对MCF-7肿瘤的小鼠NIR-II成像引导光热治疗由于这样的事实，SQP纳米粒（J）具有高度有效的光热性能，这对于精确显著肿瘤的诊断和治疗。
• Construction and Photophysical Properties of Organic-Inorganic Nanonetworks Based on Oligo(phenylenevinylene) and Functionalized Gold Nanoparticles
  作者：Jien Yang、Xiaofeng Liu、Changshui Huang、Chunjie Zhou、Yuliang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/cphc.200900734

  日期：2010.2.22

  constituents. The functionalized gold nanoparticles serve as chemical reagents for the construction of nanohybrids, while the epoxide‐terminated OPV acts as linkage between gold nanoparticles. The new architecture provides a facile methodology for fabrication of novel organic–inorganic nanohybrids under relatively mild conditions, which facilitates further applications of hybrid materials.

  寡聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）和金纳米颗粒（GNP）的新型有机-无机纳米网络已通过基于胺的环氧化物开环反应合成。所得的OPV–GNPs纳米复合材料在有机配体和无机纳米颗粒之间显示均匀且定义明确的界面，从而促进了两种成分之间的有效电子界面相互作用。功能化的金纳米颗粒用作构建纳米杂化物的化学试剂，而环氧基封端的OPV充当金纳米颗粒之间的连接。新的体系结构为在相对温和的条件下制造新型有机-无机纳米杂化物提供了一种简便的方法，从而促进了杂化材料的进一步应用。
• Side Substituent Dependence of Photophysical Properties of 9-Arylanthracene-Based π-Conjugates
  作者：Debabrata Jana、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1246/bcsj.20140178

  日期：2015.1.15

  Three new 9-arylanthracene-based π-conjugated derivatives with different side substituent (methyl, methoxy, and hexyloxy) were synthesized using Heck coupling/Horner–Emmons reaction in good yields (72–78%) and their photophysical properties investigated. The dependence of the photophysical properties on the side substituent methyl, methoxy, and hexyloxy has been discussed. The absorption maxima of the synthesized compounds in the solution possess similar absorption bands located at 420–423 nm. They are shown to be thermally stable and emit light in sky blue region (ca. 490 nm) in solution. Photoluminescence measurements show a 25–28 nm red shift between solution and powdered states indicated some aggregation in the solid state. The results of cyclic voltammetry measurements of the compounds show good reversibility, indicating that the compounds have good electrochemical stability.

  利用 Heck 偶联/Horner-Emmons 反应合成了具有不同侧取代基（甲基、甲氧基和己氧基）的三种新的 9-芳基蒽基 π 共轭衍生物，产率良好（72-78%），并对其光物理性质进行了研究。讨论了光物理性质对侧取代基甲基、甲氧基和己氧基的依赖性。合成化合物在溶液中的最大吸收波段位于 420-423 纳米。研究表明，这些化合物具有热稳定性，在溶液中会发出天蓝色区域（约 490 纳米）的光。光致发光测量显示，溶液和粉末状态之间有 25-28 纳米的红移，这表明固态中存在一些聚集现象。化合物的循环伏安测量结果显示出良好的可逆性，表明化合物具有良好的电化学稳定性。