(E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 124996-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[1-(4-hydroxyphenyl)methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；(2E)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 124996-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: XQNOKJZNMHDSFF-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  497.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[3-[4-(2-Dimethylaminoethyloxy)phenyl]-7-methoxy-3,3a,4,5-tetrahydrobenzo[g]indazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[ h ]喹唑啉，苯并[ g ]吲唑，吡唑，2,6-二芳基吡啶作为抗结核药的研究

  摘要：

  各种取代的5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹唑啉-2-胺，1-（3-（4-烷氧基苯基）-7-甲氧基-3,3a，4,5-四氢-2 H苯并[ g通过有效的方法以高收率合成了吲唑-2-基）乙酮，吡唑和2,6-二芳基吡啶衍生物。合成的化合物（4 - 23），用于对它们的体外抗结核病活性进行了评估结核分枝杆菌分枝杆菌H37Rv菌株。化合物6a，6c，8a，19a和19e在MIC值为50、100、50、25和100μM的浓度下表现出显着的抗结核活性。使用THP-1细胞的体外细胞毒性数据表明，大多数活性化合物19a都是安全的，因为其MIC值远低于细胞毒性值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.101
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3,4-二氢-2H-萘-1-酮（四氢萘酮）衍生物的合成及CYP24抑制活性。

  摘要：

  新型2-苄基和2-亚苄基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮（四氢萘酮）衍生物的合成及其对肾脏线粒体25-羟基维生素D（3）24-羟化酶（CYP24）的抑制活性描述。与酮康唑相比，发现2-苄基四氢萘酮衍生物是非常弱的抑制剂（IC（50）20> 100 microM），而2-苄基四氢萘酮衍生物显示出有希望的抑制活性（活性最高的衍生物IC（50）0.9 microM）。 IC（50）20 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.040

文献信息

• Synthesis of 4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolines and their evaluation as growth inhibitors of carcinoma cells
  作者：Hardesh K. Maurya、Mohammad Hasanain、Sarita Singh、Jayanta Sarkar、Vijaya Dubey、Aparna Shukla、Suaib Luqman、Feroz Khan、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c5ra24429c

  日期：——

  The synthesis of various benzo[h]quinazoline analogs (4a–f, 6a–d, 8a and 8b) was accomplished through the reaction of chalcone with guanidine. The synthesized compounds (4a–f, 6a–d, 8a and 8b) were screened for their anticancer potential against different cancer cells viz MCF-7, DLD1, A549, DU145 & FaDu cell lines. Compounds 4a, 6a–d & 8b showed significant anticancer activity in these cancer cell

  各种苯并[ h ]喹唑啉类似物（4a–f，6a–d，8a和8b）的合成是通过查耳酮与胍的反应完成的。合成的化合物（4A-F ，图6a-d ，图8a和图8b）筛选针对不同癌细胞其抗癌潜力即MCF-7，DLD1，A549，DU145＆的FaDu细胞系。化合物4a，6a–d和8b在这些癌细胞系中表现出显着的抗癌活性，IC 50范围很大。值为1.5–12.99μM。对有希望的分子6d在24和48小时内的7μM（按IC 50值）进行的功能研究表明，它具有触发凋亡的抗癌活性。在微管蛋白聚合测定中，6d有效抑制微管蛋白聚合，IC 50为2.27μM。在对6d的计算机对接研究中发现，6d与雌激素受体以及秋水仙碱结合位点的β-折叠上的微管蛋白具有良好的亲和力。
• 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone Chalcone-like Derivatives as Potent Tyrosinase Inhibitors and Radical Scavengers
  作者：Sara Ranjbar、Abdolhossein Akbari、Najmeh Edraki、Mahsima Khoshneviszadeh、Hajar Hemmatian、Omidreza Firuzi、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.2174/1570180815666180219155027

  日期：2018.9.25

  melanine biosynthesis and fruits enzymatic browning pathways. Chemical inhibitors of tyrosinase could have potential applications in cosmetics, medicine and food industry. In this study, we evaluated 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone chalcone-like derivatives as potent tyrosinase inhibitors and radical scavengers. Methods: A series of ten 2-arylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenone derivatives as tyrosinase

  背景：酪氨酸酶是一种含铜的酶，参与黑色素的生物合成和果实的酶促褐变途径。酪氨酸酶的化学抑制剂可能在化妆品，医药和食品工业中具有潜在的应用。在这项研究中，我们评估了6-甲氧基-3,4-二氢萘醌查尔酮样衍生物作为有效的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。 方法：通过醛醇缩合反应，设计合成了十种作为酪氨酸酶抑制剂的2-亚芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘酮衍生物和潜在的抗氧化剂。此外，评估了化合物的酪氨酸酶抑制活性，并指出了某些合成化合物的结合模式，使用AutoDock 4.2软件进行了分子对接分析。还研究了这些化合物对DPPH自由基清除的抗氧化活性。 结果：结果表明，发现带有3′-乙氧基和4′-羟基（P5）的化合物是潜在的竞争性酪氨酸酶抑制剂，IC50值为6.19±1.05 µM，与阳性对照曲酸相比，具有更高的酪氨酸酶抑制活性。 IC50值为9.28 µM。对接结果证实活性抑制剂很好地容纳在蘑菇酪氨酸
• Novel Tetralone-Derived Retinoic Acid Metabolism Blocking Agents:  Synthesis and in Vitro Evaluation with Liver Microsomal and MCF-7 CYP26A1 Cell Assays
  作者：Sook Wah Yee、Laetitia Jarno、Mohamed Sayed Gomaa、Carole Elford、Li-Ling Ooi、Michael P. Coogan、Richard McClelland、Robert Ian Nicholson、Bronwen A. J. Evans、Andrea Brancale、Claire Simons

  DOI：10.1021/jm0501681

  日期：2005.11.1

  The potent inhibitory activity of novel 2-benzyltetralone and 2-benzylidenetetralone derivatives vs liver microsomal retinoic acid metabolizing enzymes and a MCF-7 CYP26A1 cell assay is described. In the liver microsomal assay, the 2-biphenylmethyl-6-hydroxytetralone derivatives 16a and 16b were found to be potent inhibitors (IC50 = 0.5 and 0.8 mu M) compared with the broad spectrum P450 inhibitor ketoconazole and the retinoid mimetic R115866 (IC50 = 18.0 and 9.0 mu M, respectively). In the MCF-7 CYP26A1 cell assay, the 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxytetralone 5 and unsaturated benzylidene precursor 6 were found to be the most potent (IC50 = 7 and 5 mu M, respectively), which was comparable with liarozole (7 mu M) but considerably less active than R115866 (IC50 = 5 nM). With a CYP26A1 homology model, the tetralones were shown to be positioned in a hydrophobic tunnel with additional interactions, e.g., transition metal coordination and hydrogen-bonding interactions with GLY300, observed for the potent 4-hydroxyphenyl substituted inhibitors.
• KIRKIACHARIAN, SERGE;GOMIS, MICHEL;KOUTSOURAKIS, PANTELIS, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 309-311
  作者：KIRKIACHARIAN, SERGE、GOMIS, MICHEL、KOUTSOURAKIS, PANTELIS

  DOI：——

  日期：——
• Studies on substituted benzo[h]quinazolines, benzo[g]indazoles, pyrazoles, 2,6-diarylpyridines as anti-tubercular agents
  作者：Hardesh K. Maurya、Ruby Verma、Saba Alam、Shweta Pandey、Vinay Pathak、Sandeep Sharma、Kishore K. Srivastava、Arvind S. Negi、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.101

  日期：2013.11

  Various substituted 5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-2-amine, 1-(3-(4-alkoxyphenyl)-7-methoxy-3,3a,4,5-tetrahydro-2H benzo[g]indazol-2-yl)ethanone, pyrazole and 2,6-diarylpyridine derivatives have been synthesized in good yields by an efficient methodology. The synthesized compounds (4–23) were evaluated for their in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain

  各种取代的5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹唑啉-2-胺，1-（3-（4-烷氧基苯基）-7-甲氧基-3,3a，4,5-四氢-2 H苯并[ g通过有效的方法以高收率合成了吲唑-2-基）乙酮，吡唑和2,6-二芳基吡啶衍生物。合成的化合物（4 - 23），用于对它们的体外抗结核病活性进行了评估结核分枝杆菌分枝杆菌H37Rv菌株。化合物6a，6c，8a，19a和19e在MIC值为50、100、50、25和100μM的浓度下表现出显着的抗结核活性。使用THP-1细胞的体外细胞毒性数据表明，大多数活性化合物19a都是安全的，因为其MIC值远低于细胞毒性值。