2-[2-Amino-5-(4-butoxyphenyl)pyrimidin-4-yl]phenol | 1119201-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[2-Amino-5-(4-butoxyphenyl)pyrimidin-4-yl]phenol
• 英文别名: 2-[2-amino-5-(4-butoxyphenyl)pyrimidin-4-yl]phenol
• CAS: 1119201-33-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: MPWBLCUFPHYGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxychromen-4-one 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-[2-Amino-5-(4-butoxyphenyl)pyrimidin-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的3-trifloxychromone和Triarylbismuth的交叉偶联反应的二芳基吡唑和嘧啶的经济可行的合成

  摘要：

  摘要本研究揭示了从3-trifloxychromone和triarylbismuth开始的一锅操作中3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶的形成。一站式操作中，整个过程包括两个步骤。第一步通过作为三重芳基化试剂的3-三氟甲氧基色酮和三芳基铋的交叉偶联反应导致异黄酮的形成。在同一罐中的后续步骤中，使用水合肼和氯化胍将这些异黄酮进一步转化为3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。有趣的是，在最短的反应时间即在室温下也达到了30分钟，就形成了3,4-二芳基吡唑。 图形概要 提要此处介绍的工作描述了一种新的方法，该方法可通过一锅操作从3-三氟甲氧色酮和三芳基铋开始形成具有医学重要性的杂环3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1565-6

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives for anticancer activity
  作者：Fuchun Xie、Hongbing Zhao、Lizhi Zhao、Liguang Lou、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.067

  日期：2009.1

  A series of novel 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives were synthesized and evaluated for inhibition against the human hepatocellular carcinoma BEL-7402 cancer cell line. Several compounds showed potent inhibition with an IC50 value less than 0.10 mu M. Structure-activity relationships for this class of compounds at the 2- and 5-position of the pyrimidine scaffold have been elucidated. The most active compound 7gc showed good inhibition of several different human cancer cell lines with IC50 values from 0.024 to 0.55 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.