N,2,2-trimethyl-3-phenylpropanamide | 1101897-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2,2-trimethyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-benzyl-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1101897-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: HBFLTEJPSBNBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  351.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylpivalamide 在 2-环己烯-1-酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N,2,2-trimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸芳基自由基的竞争反应途径：1,5-或1,6-氢转移与亲核偶联反应。Afford的新型重排酰胺基自由基。

  摘要：

  的光致反应Ô -iodoanilides（ø -IC 6 ħ 4 N（Me）的COR，4A - d）与亲核试剂硫如硫脲阴离子（1，- SCNH（NH 2）），硫代乙酸酯阴离子（2，MeCOS - ），和硫化物阴离子（3，S 2-）遵循不同的反应通道，通过自由基亲核取代产生硫化物，或通过氢原子转移途径产生脱卤产物。在从1到碘化物4的初始光致电子转移（PET）之后，o产生-酰胺基芳基12。这些芳基基团12根据α-羰基部分的结构提供替代的反应途径：（a）12b（R ＝ Me）加成1以通过在照射后用MeI淬灭硫醇盐阴离子中间体而得到甲硫基取代的化合物；（b）12c（R ＝ -CH 2 Ph）在1，5-氢转移之后得到稳定的α-羰基自由基（17）；（c）12d（R = t -Bu）进行1,6-氢转移，然后进行1,4-芳基迁移以提供一个yl基（20），该基团被还原为N-苄基-N，2-二甲基丙酰胺（10）

  DOI：

  10.1021/jo801892c

文献信息

• Formation of quaternary carbons through cobalt-catalyzed C(sp³)–C(sp³) Negishi cross-coupling
  作者：Eduardo Palao、Enol López、Iván Torres-Moya、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1039/d0cc02734k

  日期：——

  quaternary carbons is a key challenge in organic and medicinal chemistry. We report a cobalt-catalyzed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling that allows for the introduction of benzyl, heteroarylmethylzinc and allyl groups to halo-carbonyl substrates. The cross-coupling reaction is selective for C(sp3)-over C(sp2)-halides, in contrast to most used catalytic metals, and allows access to novel scaffolds of pharmaceutical

  全碳取代的季碳的形成是有机和药物化学中的关键挑战。我们报告了钴催化的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联，可将苄基，杂芳基甲基锌和烯丙基引入卤代羰基底物。与大多数使用的催化金属相反，交叉偶联反应对C（sp 3）-比C（sp 2）-卤化物具有选择性，并允许使用新的药物感兴趣的支架。NMR机理研究表明Co（0）配合物作为催化物质的存在。