10-nitrosophenanthren-9-ol | 14140-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-nitrosophenanthren-9-ol
• 英文别名: phenanthrene-9,10-dione oxime；phenanthrene-9,10-quinonemono-oxime；10-(hydroxyimino)phenanthren-9-one；9,10-phenanthrenequinone monooxime；phenanthrene-9,10-quinone monoxime；9,10-phenanthrenedione-9-oxime；9,10-phenanthrenequinone oxime
• CAS: 14140-04-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: SFWCXJFWZCIEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  440.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-nitrosophenanthren-9-ol 在 hydrochloride acetic acid 、 乙酸酐 作用下， 生成 diphenimide
  参考文献：
  名称：

  Wegerhoff, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到10-nitrosophenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  3 d / 4 f-金属团簇化学中的基于Oximato的配体：{Cu 3 Ln}配合物家族，具有类似“螺旋桨”的拓扑结构和单分子磁行为

  摘要：

  合成了有机螯合和桥联配体9,10-菲二烯-9-肟（phenoxH）和9,10-菲二烯-9,10-二肟（phendoxH 2），随后首次在杂金属3 d / 4 f中使用-金属团簇化学。CuCl 2 ·2H 2 O，LnCl 3 ·6H 2 O，phenoxH和NEt 3之间的摩尔比为1：2：2：4，在包含MeCN和MeOH的溶剂混合物中进行一般反应，得到新的棕色晶体。 [Cu 3 LnCl 3（phenox）6（MeOH）3 ]簇的族（Ln = Gd（1），Tb（2），Dy（3））具有前所未有的[Cu 3 Ln（μ-NO）6 ] 3+类“螺旋桨”。配合物1 - 3是第一{的Cu 3 LN}簇，其中外部的Cu II和中央LN III原子仅由双原子肟基桥桥接。{Cu-NO-Ln}桥接单元的扭曲角在1和2范围内分别为35.5–48.9°和25.2–55.6°，非常失真。结果，复合物1 – 3与先前报道的肟基桥联的Cu

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02495

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of azo and nitrosophenols: new routes towards hydroxyarylnitrenes and their reactions
  作者：Yehia A Ibrahim、Nouria A Al-Awadi、Kamini Kual

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00863-9

  日期：2003.7

  Flash vacuum pyrolysis of phenylazonaphthols and nitrosonaphthols at 700°C and 0.02 Torr yielded quinoline, isoquinoline, indene and naphthols (and aniline only from the phenylazo derivatives). Similar FVP of p-nitroso and p-phenylazophenol gave pyridine. Also, FVP of phenanthraquinonemonophenylhydrazone and monooxime gave phenathridine and fluorenone. The formation of the heterocyclic system was assumed

  在700°C和0.02 Torr的条件下，快速真空热解苯基氮杂萘酚和硝基萘酚，生成喹啉，异喹啉，茚和萘酚（仅苯偶氮衍生物衍生出苯胺）。类似的FVP p亚硝基和p -phenylazophenol了吡啶。另外，菲蒽醌单苯基hydr和一肟的FVP得到菲啶和芴酮。假定杂环系统的形成涉及氮和氮杂托酮中间体。
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• Ring Cleavage in Liquid Sulfur Dioxide. I. Cleavage of Cyclic 1,2-Diketone Monoximes
  作者：Daisaburo Murakami、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.31.1044

  日期：1958.9

  1,2-Diktone monoximes were subjected to treatment with thionyl chloride in liquid sulfur dioxide to obtain cyano carboxylic acids in good yields.

  在液体二氧化硫中用亚硫酰氯处理 1,2-Diktone 一肟，以良好的收率获得氰基羧酸。
• Unexpected radical mechanism in a [4+1] cycloaddition reaction
  作者：István Bors、Mihály Purgel、Péter Pál Fehér、Tamás Varga、Gábor Speier、László Korecz、József Kaizer

  DOI：10.1039/d1nj00660f

  日期：——

  9,10-Phenanthrenequinone monoimines (2,7-R-PQI, R = tBu, H, Br, NO2, 1a–d) undergo a [4+1] cycloaddition reaction with triphenylphosphine to give 2,3-dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2λ5-oxazaphospholes (3a–d). During the reaction, highly colored radicals are formed as intermediates, which were characterized by EPR and UV-vis spectroscopy. The formation rate and the rate of decay of these

  9,10-菲醌monoimines（2,7--R-PQI，R =吨卜，是H，Br，NO 2，1A-d ）经受与三苯基膦[4 + 1]环加成反应，得到2,3-二氢2,2,2- triphenylphenanthro [9,10- d ] -1,3,2- λ 5个-oxazaphospholes（图3a-d ）。在反应期间，形成高度着色的自由基作为中间体，其通过EPR和UV-可见光谱法表征。动力学确定这些自由基的形成速率和衰变速率。这些自由基具有很高的持久性，在惰性条件下可以方便地处理。基于详细的动力学和光谱学研究以及DFT计算，提出了一种合理的机理。
• Studies on photochemical reactions of air pollutants. VIII. Photochemical epoxidation of olefins with NO2 in a solid-gas phase system.
  作者：KAZUHIRO NOJIMA、TAKESHI OHYA、SABURO KANNO、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.30.4500

  日期：——

  Upon irradiation with a xenon lamp through a Pyrex filter (cut-off below 290 nm), olefinic compounds such as trans-stilbene, cyclohexene, 4, 5-dibromocyclohexene and aldrin reacted with nitrogen dioxide, an air pollutant which induces photochemical smog, in air and gave the corresponding epoxides in good yields, while phenanthrene gave 9, 10-phenanthrenequinone and 9-hydroxy-10-nitrophenanthrene. Furthermore, the photochemical and dark reactions of phenanthrene 9, 10-oxide with nitrogen dioxide in air both resulted in the same products as above. Therefore, phenanthrene 9, 10-oxide seems to be an intermediate in the photochemical reaction of phenanthrene with nitrogen dioxide in air.

  在通过钠石英滤光片（截止波长低于290纳米）用氙灯照射后，烯烃化合物如反式二苯乙烯、环己烯、4,5-二溴环己烯和 aldrin 在空气中与二氧化氮（一种引发光化学烟雾的空气污染物）反应，生成相应的环氧化物，并且产率较高，而菲则生成了9,10-菲醌和9-羟基-10-硝基菲。此外，菲-9,10-氧化物与空气中的二氧化氮进行的光化学反应和暗反应都得到了相同的产物。因此，菲-9,10-氧化物似乎是在菲与空气中的二氧化氮光化学反应中的一个中间体。