diphenimide | 3864-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: diphenimide
• 英文别名: 5H-dibenzo[c,e]azepine-5,7(6H)-dione；Diphenimid；Benzo[d][2]benzazepine-5,7-dione
• CAS: 3864-08-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: CHEIXKXUYLUNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  460.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenimide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生物V的降血脂活性：简单环状酰亚胺的还原产物和水解产物。

  摘要：

  先前已证明一系列环状酰亚胺和相关化合物在20 mg / kg / d的低剂量水平下具有降血脂活性。合成并酰亚胺化了环状酰亚胺的水解产物和还原产物，以识别可能的代谢产物是否为这些降血脂药的活性化学物质。邻苯二甲酰亚胺被证明是测试过的最具活性的环酰亚胺。不幸的是，新产品通常不能改善啮齿动物的降血脂活性。除了哌啶显示出改善的降甘油三酯活性，和3,4,5,6-二苯并高哌啶-2-酮，与邻苯二甲酰亚胺相比，其降低了胆固醇的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731041
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 diphenimide
  参考文献：
  名称：

  Wegerhoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 252, p. 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• Comparison of the hypolipidemic activity of cyclic vs. acyclic imides
  作者：P. Josee Voorstad、J. M. Chapman、G. H. Cocolas、S. D. Wyrick、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00379a003

  日期：1985.1

  cyclic and acyclic imides were examined for hypolipidemic activity in mice after dosing for 16 days at a dose of 20 mg/kg per day. The hypolipidemic activity of the unsubstituted, N-butyl, N-3-oxobutyl, and N-2-carboxyethyl derivatives of diacetimide and succinimide were compared as well as the unsubstituted and N-substituted dibenzimide and diphenimide. It was shown that an imide functionality incorporated

  以每天20 mg / kg的剂量给药16天后，检查了两个系列的氮取代的环状和非环状酰亚胺在小鼠中的降血脂活性。比较了二乙酰亚胺和琥珀酰亚胺的未取代的，N-丁基，N-3-氧丁基和N-2-羧乙基衍生物的降血脂活性，以及​​未取代的和N-取代的二苯并亚胺和二苯酰亚胺。已经表明，并入环中的酰亚胺官能团对于降胆固醇活性不是必需的。在一系列无环和环状酰亚胺中均观察到良好的降胆固醇活性。但是，环状亚氨基结构是良好的降甘油三酸酯活性的必要条件。当将环状酰亚胺与其各自的非环状同类物进行比较时，注意到甘油三酸酯的活性降低。
• Ring Cleavage in Liquid Sulfur Dioxide. I. Cleavage of Cyclic 1,2-Diketone Monoximes
  作者：Daisaburo Murakami、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.31.1044

  日期：1958.9

  1,2-Diktone monoximes were subjected to treatment with thionyl chloride in liquid sulfur dioxide to obtain cyano carboxylic acids in good yields.

  在液体二氧化硫中用亚硫酰氯处理 1,2-Diktone 一肟，以良好的收率获得氰基羧酸。
• 一种二苯并[c，e]氮杂-5,7(6H)-二酮化合物 的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106699661B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及一种二苯并[c，e]氮杂‑5,7(6H)‑二酮化合物的制备方法。二苯并[c，e]氮杂‑5,7(6H)‑二酮是一类重要的具有生物活性分子，其骨架结构频繁出现于药物分子中，对降血脂、治疗肥胖、抗肾上腺素等都有较好的效果，在有机合成及药物化学等领域有着重要的应用，具有广阔的市场前景。本发明以苯甲酰胺为原料、在钯催化剂的作用下合成一系列二苯并[c，e]氮杂‑5,7(6H)‑二酮及其衍生物。该方法具有合成路线短、操作简单、收率较高等优点。本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。